2-苯并[1,3]二氧代-5-吲哚嗪 | 497226-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 2-苯并[1,3]二氧代-5-吲哚嗪
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)indolizine
• 英文别名: 2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-indolizine；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)indolizine
• CAS: 497226-04-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD03236238
• 分子量: 237.258
• InChiKey: OITYQCBHFKMGEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 2-苯并[1,3]二氧代-5-吲哚嗪 在 孟加拉红内酯 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吲哚并嗪和炔烃的可见光诱导的分子间[3 + 2]环加成反应合成吡咯并[2,1,5-cd]吲哚并嗪环。

  摘要：

  一系列吲哚并嗪通过内部炔烃顺利地进行了可见光诱导的分子间[3 + 2]环空拆分，从而以良好的产率和良好的区域选择性提供了吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪。通过该级联反应，方便地合成了具有大π系统的一系列含氟稠合吲哚嗪。在简单条件下使用可见光作为能源，以空气作为化学计量的氧化剂，使该过程具有吸引力和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01253
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 2-苯并[1,3]二氧代-5-吲哚嗪
  参考文献：
  名称：

  Oxidation Potential-Guided Electrochemical Radical–Radical Cross-Coupling Approaches to 3-Sulfonylated Imidazopyridines and Indolizines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00873

文献信息

• Visible-Light-Induced Regioselective Dicarbonylation of Indolizines with Oxoaldehydes via Direct C–H Functionalization
  作者：Lili Teng、Xiang Liu、Pengfeng Guo、Yue Yu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01094

  日期：2020.5.15

  A metal-free system for regioselective dehydrogenative cross-couplings between indolizines and oxoaldehydes catalyzed by visible light under mild conditions has been described. As an atom economical and eco-friendly protocol, the reaction proceeds in good yields using inexpensive, readily available visible-light sources and the environmentally friendly oxidant oxygen. Various valuable 1,2-dicarbonyl

  已经描述了在温和条件下可见光催化的吲哚嗪和氧醛之间的区域选择性脱氢交叉偶联的无金属体系。作为一种原子经济且环保的方案，使用廉价，易于获得的可见光源和环境友好的氧化剂氧气，可以高产率进行反应。通过sp2 CH键的直接二羰基化，可以轻松获得与吲哚嗪核心相连的各种有价值的1,2-二羰基衍生物。