2-苯并咪唑硫代乙酰胺 | 61689-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-苯并咪唑硫代乙酰胺
• 中文别名: 1H-苯并咪唑-2-乙烷硫代酰胺；1H-苯并咪唑-2-乙烷硫代酰胺(9ci)
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethanethioamide
• 英文别名: 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-thioacetamide；benzimidazol-2-ylthioacetamide；2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethanethioamide
• CAS: 61689-98-3
• 化学式: C₉H₉N₃S
• mdl: MFCD02728852
• 分子量: 191.257
• InChiKey: KMURXFMBQTXIRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173℃
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯并咪唑硫代乙酰胺 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methylene)-3-methylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a benzimidazole series of ADAMTS-5 (aggrecanase-2) inhibitors by scaffold hopping

  摘要：

  We describe a medicinal chemistry approach to generate a series of benzimidazoles bearing thiazolidin-4-one using scaffold hopping from thiazole 1, our previously described thiazole. Our goal was to discover a potent and permeable small-molecule ADAMTS-5 inhibitor. The results suggest that small compound 22 shows promise as a potent small-molecule ADAMTS-5 inhibitor with good permeability. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.075
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 硫化氢 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BUKOWSKI L., ACTA POL. PHARM. , 1975, 32, NO 6, 651-656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chlorotrimethylsilane-Mediated Synthesis of Functionalized 2-(2-Hydroxybenzoyl)pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2007-990790

  日期：2007.10

  Heating 3-formylchromone with a variety of benzimidazoles and imidazoles in N,N-dimethylformamide in the presence of chlorotrimethylsilane as a promoter and water-scavenger gave functionalized pyrido[1,2-a]benzimidazoles and imidazo[1,2-a]pyridines.

  在 N,N-二甲基甲酰胺中，以氯三甲基硅烷为促进剂和水清除剂，将 3-甲酰基色酮与多种苯并咪唑和咪唑加热，可得到官能化的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑和咪唑并[1,2-a]吡啶。
• Arylthiazolylimidazoles
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04914207A1

  公开（公告）日：1990-04-03

  Arylthiazolylimidazoles as 5HT.sub.3 antagonists useful in the treatment of nausea, anxiety, pain, schizoprenia and gastrointestinal disorders.

  芳基噻唑咪唑作为5HT.sub.3拮抗剂，可用于治疗恶心、焦虑、疼痛、精神分裂症和胃肠道疾病。
• Arylthiazolylimidazoles as 5HT3 Antagonists
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0397365B1

  公开（公告）日：1994-03-02
• US4914207A
  申请人：——

  公开号：US4914207A

  公开（公告）日：1990-04-03