3-[2-[Methoxy(methylsulfanyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propan-1-ol | 1218901-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-[Methoxy(methylsulfanyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propan-1-ol
• 英文别名: 3-[2-[methoxy(methylsulfanyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 1218901-01-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄S₂
• 分子量: 373.538
• InChiKey: MZZYPTKTUVWOFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(7-hydroxy-4-((methylthio)methylene)heptyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 lithium methanolate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-10-methylsulfanyl-9-oxa-1-azaspiro[4.5]decane 、 3-[2-[Methoxy(methylsulfanyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内阳极烯烃偶联反应：利用竞争研究探索氧化环化反应的机理

  摘要：

  设计了一个竞争实验，以便可以确定在各种电解条件下阳极环化反应的相对速率。与使用甲醇锂作为碱的乙烯酮二硫缩醛和烯醇醚基底物的反应显示通过被磺酰胺阴离子捕获的自由基阳离子中间体进行。使用相同条件将乙烯基硫化物与磺酰胺阴离子氧化偶联的结果与通过氮自由基进行的反应一致。

  DOI：

  10.1021/ol100317t

文献信息

• Investigating the Reactivity of Radical Cations: Experimental and Computational Insights into the Reactions of Radical Cations with Alcohol and <i>p</i>-Toluene Sulfonamide Nucleophiles
  作者：John M. Campbell、Hai-Chao Xu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ja307046j

  日期：2012.11.7

  reactivity of electrochemically generated radical cations toward alcohol and p-toluene sulfonamide nucleophiles was directly investigated through competition experiments. Alcohol-trapping of the radical cation is the kinetically favored pathway and is reversible. Trapping with the sulfonamide leads to the thermodynamic product. Both reaction pathways were investigated computationally with density functional

  通过竞争实验直接研究了电化学产生的自由基阳离子对醇和对甲苯磺酰胺亲核试剂的反应性。自由基阳离子的醇捕获是动力学有利的途径并且是可逆的。用磺酰胺捕获导致热力学产物。使用密度泛函理论 (UB3LYP/6-31G(d)) 计算研究了两种反应途径。
• Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions: Using Competition Studies to Probe the Mechanism of Oxidative Cyclization Reactions
  作者：Hai-Chao Xu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ol100317t

  日期：2010.4.16

  A competition experiment was designed so that the relative rates of anodic cyclization reactions under various electrolysis conditions can be determined. Reactions with ketene dithioacetal and enol ether-based substrates that use lithium methoxide as a base were shown to proceed through radical cation intermediates that were trapped by a sulfonamide anion. Results for the oxidative coupling of a vinyl

  设计了一个竞争实验，以便可以确定在各种电解条件下阳极环化反应的相对速率。与使用甲醇锂作为碱的乙烯酮二硫缩醛和烯醇醚基底物的反应显示通过被磺酰胺阴离子捕获的自由基阳离子中间体进行。使用相同条件将乙烯基硫化物与磺酰胺阴离子氧化偶联的结果与通过氮自由基进行的反应一致。