Ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 287203-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-ethylsulfanyl-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 287203-80-9
• 化学式: C₄₅H₄₆O₁₃S
• 分子量: 826.918
• InChiKey: CBSHOECZDKUJBV-XWEUDRRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偏诺皂苷元 、 Ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到pennogenin 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pennogenyl saponins using three methods

  摘要：

  本文报道了利用三种重要糖基化方法合成Pennogenyl皂苷。首先合成了6个相关化合物（7-12）。作为供体（1-6），选择了糖基卤化物、三氯咪唑和硫代糖苷与受体Pennogenin反应。在这些反应中巧妙地利用了Pennogenin的3-OH和17-OH之间的立体障碍差异，仅使Pennogenin的3-羟基能够选择性地与每种供体连接。未受保护的17-羟基没有反应。上述特点使得合成Pennogenyl皂苷化合物变得方便。

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0153-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到Ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a group of diosgenyl saponins with combined use of glycosyl trichloroacetimidate and thioglycoside donors

  摘要：

  通过结合使用糖基三氯乙亚胺酯和硫代糖苷，一系列天然薯蓣皂苷元的皂苷（1-6）被高效地合成，无论是逐步合成还是“一锅法”合成。三氯乙亚胺酯作为糖基化反应中糖基三氯乙亚胺酯的临时羟基保护组，表现出高效性。硫代糖苷参与的糖基化反应中，分子的烷硫基转移被证实是一种常见的副反应。

  DOI：

  10.1039/a909218h

文献信息

• Synthesis of pennogenyl saponins using three methods
  作者：S. Q. Zhang、J. S. Zhang、C. Z. Wang

  DOI：10.1007/s10600-007-0153-7

  日期：2007.7

  The synthesis of pennogenyl saponins using three important methods of glycosylation is reported in this article. Six correlative compounds (7–12) were first synthesized. As donors (1–6), glycosyl halide, trichloroimidate, and thioglycoside were chosen to study their reaction with the acceptor pennogenin. In these reactions the difference in steric hindrance between 3-OH and 17-OH of pennogenin was utilized skillfully and only the 3-hydroxyl group of pennogenin could be connected with each kind of donors selectively. There was no reaction at the 17-hydroxyl group, which had no protection. The characteristic above makes it convenient to synthesize compounds of pennogenyl saponins.

  本文报道了利用三种重要糖基化方法合成Pennogenyl皂苷。首先合成了6个相关化合物（7-12）。作为供体（1-6），选择了糖基卤化物、三氯咪唑和硫代糖苷与受体Pennogenin反应。在这些反应中巧妙地利用了Pennogenin的3-OH和17-OH之间的立体障碍差异，仅使Pennogenin的3-羟基能够选择性地与每种供体连接。未受保护的17-羟基没有反应。上述特点使得合成Pennogenyl皂苷化合物变得方便。
• Synthesis of a group of diosgenyl saponins with combined use of glycosyl trichloroacetimidate and thioglycoside donors
  作者：Hai Yu、Biao Yu、Xiangyang Wu、Yongzheng Hui、Xiuwen Han

  DOI：10.1039/a909218h

  日期：——

  With the combined use of glycosyl trichloroacetimidates and thioglycosides, a group of natural diosgenyl saponins (1–6) are efficiently synthesized, in either a stepwise or a ‘one-pot’ manner. The trichloroacetimidate is employed as an efficient temporary hydroxy protecting group in glycosylation with the glycosyl trichloroacetimidate. The intermolecular alkylthio-group transfer is demonstrated to be a common side-reaction during glycosylation with thioglycosides.

  通过结合使用糖基三氯乙亚胺酯和硫代糖苷，一系列天然薯蓣皂苷元的皂苷（1-6）被高效地合成，无论是逐步合成还是“一锅法”合成。三氯乙亚胺酯作为糖基化反应中糖基三氯乙亚胺酯的临时羟基保护组，表现出高效性。硫代糖苷参与的糖基化反应中，分子的烷硫基转移被证实是一种常见的副反应。