(4R)-4-benzyl-3-[(E,2R,3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 538351-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(E,2R,3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 538351-11-0
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₅Si
• 分子量: 433.62
• InChiKey: XXLXICGOQONZBI-DAELEMFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(E,2R,3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FR182877 的对映选择性合成提供了其结构的化学合理化并提供了其直接前体的数克数量

  摘要：

  描述了以有效的对映选择性合成有效的微管稳定剂 FR182877 的策略的演变。在这种复杂天然产物的拟议生物发生的指导下，出现了一种解决方案，该解决方案涉及第一个报道的双跨环 Diels-Alder 反应实例，以形成其六环结构的关键元素。这种关键的转变从 19 元大环戊烯创建了一个复杂的五环，以完全非对映控制的方式形成了七个新的立体中心。该方法的效率最终能够制备数克数量的 FR182877 直接前体，以便在需要时转化为相对不稳定的天然产物。应变的反应性，

  DOI：

  10.1021/ja021472b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 、 (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-enal 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以61.0 g的产率得到(4R)-4-benzyl-3-[(E,2R,3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  FR182877 的对映选择性合成提供了其结构的化学合理化并提供了其直接前体的数克数量

  摘要：

  描述了以有效的对映选择性合成有效的微管稳定剂 FR182877 的策略的演变。在这种复杂天然产物的拟议生物发生的指导下，出现了一种解决方案，该解决方案涉及第一个报道的双跨环 Diels-Alder 反应实例，以形成其六环结构的关键元素。这种关键的转变从 19 元大环戊烯创建了一个复杂的五环，以完全非对映控制的方式形成了七个新的立体中心。该方法的效率最终能够制备数克数量的 FR182877 直接前体，以便在需要时转化为相对不稳定的天然产物。应变的反应性，

  DOI：

  10.1021/ja021472b

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of FR182877 Provides a Chemical Rationalization of Its Structure and Affords Multigram Quantities of Its Direct Precursor
  作者：Christopher D. Vanderwal、David A. Vosburg、Sven Weiler、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/ja021472b

  日期：2003.5.1

  the potent microtubule-stabilizing agent FR182877 is described. Guided by a proposed biogenesis of this complex natural product, a solution emerged that involved the first reported example of a double transannular Diels-Alder reaction to fashion the key elements of its hexacyclic structure. This pivotal transformation creates a complex pentacycle from a 19-membered macrocyclic pentaene, forming seven

  描述了以有效的对映选择性合成有效的微管稳定剂 FR182877 的策略的演变。在这种复杂天然产物的拟议生物发生的指导下，出现了一种解决方案，该解决方案涉及第一个报道的双跨环 Diels-Alder 反应实例，以形成其六环结构的关键元素。这种关键的转变从 19 元大环戊烯创建了一个复杂的五环，以完全非对映控制的方式形成了七个新的立体中心。该方法的效率最终能够制备数克数量的 FR182877 直接前体，以便在需要时转化为相对不稳定的天然产物。应变的反应性，