2,2,2-trifluoroethyl phenyl selenide | 73194-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl phenyl selenide
• 英文别名: phenyl 2,2,2-trifluoroethyl selenide；Benzene, [(2,2,2-trifluoroethyl)seleno]-；2,2,2-trifluoroethylselanylbenzene
• CAS: 73194-23-7
• 化学式: C₈H₇F₃Se
• 分子量: 239.099
• InChiKey: MJBKCQODXPEXNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  32-34 °C(Press: 0.2 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl phenyl selenide 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-Acetoxy-1,1,1-trifluoro-2-(phenylseleno)ethane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Difluoromethyl Phenyl Selenoxide with Acetic Anhydride. A Route to Difluoro(phenylseleno)methylation of Ethers

  摘要：

  Difluoromethyl phenyl selenoxide (2) has been prepared and allowed to react with acetic anhydride in the presence of cyclic ethers and sulfides. Difluorophenylselenomethylation occurred smoothly on reacting 2 with Ac2O in refluxing dichloromethane to give omega-[difluoro(phenylseleno)methoxy]alkyl acetates 4 in 34-87% yields. A sequential reaction of Pummerer type rearrangement, difluorocarbene formation, electrophilic addition of the carbene to oxygen of ethers leading to oxonium ylide, and trapping with phenylselenenyl acetate is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo00107a016
• 作为产物：
  描述：

  (phenylselenenyl)acetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic reactions of fluoro organic compounds. 12. Electrochemical functionalization of chalcogeno compounds. Regioselective anodic acetoxylation of selenides bearing electron-withdrawing groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00047a042

文献信息

• 2,2,2-Trifluoroethyl aryl selenides: ArSeCH2CF3 (Ar=C6H5,p-CH3C6H4) and their derivatives ArSe(O)CH2CF3 and ArSe(X)2CH2CF3 (X=Cl, Br, OOCCF3)
  作者：R. Khajuria、K.K. Bhasin、R.D. Verma

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02933-6

  日期：1994.4

  title selenides were prepared in good yield by reacting the appropriate aryl selenolate anions with 2,2,2-trifluoroethyl tosylate in refluxing tetrahydrofuran. These unsymmetrical bivalent selenides can be oxidised to the corresponding compounds of tetravalent selenium, ArSe(X)2CH2CF3 (X = Cl and Br) with elemental chlorine and bromine. The latter, upon basic hydrolysis, gave the selenoxides, ArSe(O)CHCF3

  通过使合适的亚硒酸芳基酯阴离子与2,2,2-三氟乙基甲苯磺酸酯在回流的四氢呋喃中反应，以高收率制备标题硒化物。这些不对称的二价硒化物可以与元素氯和溴氧化为相应的四价硒化合物ArSe（X）2 CH 2 CF 3（X = Cl和Br）。后者在碱性水解后得到亚硒酸盐ArSe（O）CHCF 3。硒化物还通过硒化物与过氧化氢的直接反应形成。与三氟乙酸酐反应后，得到三氟乙酸酯衍生物ArSe（OOCCF 3）2 CH 2 CF 3，以定量得出。通过元素分析，红外光谱，1 H和19 F NMR光谱以及质谱对化合物进行了表征。
• Synthesis of fluorinated vinyl sulfides and selenides
  作者：S. Piettre、Ch. De Cock、R. Merenyi、H.G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90306-0

  日期：1987.1

  The reaction between fluoroolefins 1 and 10e and benzenesulfenyl or selenenyl halides 6 is found to be solvent-dependent and gives in most cases predominantly the regioisomer 8.The structure of adducts 8 and 9 are ascertained by 1H, 19F and 77Se NMR spectroscopy. Compounds 8 are easily halogenated and treatment of the products with magnesium or zinc leads to the desired polyfluorovinyl Sulfides and

  发现氟代烯烃1和10e与苯硫基或硒烯基卤化物6之间的反应是溶剂依赖性的，并且在大多数情况下主要给出区域异构体8。加合物8和9的结构通过1 H，19 F和77 Se NMR光谱确定。化合物8容易被卤化，并且用镁或锌处理产物产生所需的多氟乙烯基硫化物和硒化物10。这些试剂的第二种合成路线是由（氟乙烯基硫代衍生物11与苯硫基或亚硒基卤化物。烯烃10e也由三氟乙醛的硒缩醛8t获得。
• Fluoride ion elimination-addition reactions. Synthesis of 2,2-difluoroethenyl phenyl selenide and 2,2,2-trifluoroethyl phenyl selenide
  作者：Andrew E. Feiring

  DOI：10.1021/jo01298a040

  日期：1980.5
• Fluoride ion promoted anodic substitutions of chalcogeno compounds.2. Regioselective anodic methoxylation of 1,1-dihydro-perfluoroalkyl and cyanomethyl selenides.
  作者：Kazimierz Surowiec、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91862-8

  日期：1992.2

  Anodic methoxylation of 1,1-dihydroperfluoroalkyl and cyanomethyl selenides was achieved in the presence of Et3N.3HF as a supporting electrolyte.
• Pietrre, Serge; Janousek, Zdenek; Viehe, Heinz Guenter, Synthesis, 1982, # 12, p. 1083 - 1084
  作者：Pietrre, Serge、Janousek, Zdenek、Viehe, Heinz Guenter

  DOI：——

  日期：——