N-Hexyl-N-{4-[hexyl-(2-oxo-acetyl)-amino]-phenyl}-2-oxo-acetamide | 929541-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Hexyl-N-{4-[hexyl-(2-oxo-acetyl)-amino]-phenyl}-2-oxo-acetamide
• 英文别名: N-hexyl-N-[4-[hexyl(oxaldehydoyl)amino]phenyl]-2-oxoacetamide
• CAS: 929541-09-3
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₄
• 分子量: 388.507
• InChiKey: KLFWDGACKUPZSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Hexyl-N-{4-[hexyl-(2-oxo-acetyl)-amino]-phenyl}-2-oxo-acetamide 在 samarium diiodide 、 二碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,5-dihexyl-5,7-dihydro-1H,3H-pyrrolo[2,3-f ]indole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  具有高空穴迁移率和非共价构象锁的基于苯并二吡咯烷酮的供体-受体半导体聚合物

  摘要：

  构建高度共面的聚合物主链在提高有机场效应晶体管（OFET）器件的载流子迁移率方面发挥着重要作用。本研究基于非共价构象锁策略，通过在强缺电子平面苯并二吡咯烷酮上引入3-十二烷基噻吩，合成了电子受体（A）单体和含有不同数量（0-2）的电子给体（D）单体。不同位置的氟原子。通过Stille缩聚反应获得了一系列新型D-A共聚物，即 和 通过F⋯S和F⋯H–C非共价相互作用具有不同的主链构象锁。对于有机场效应晶体管的应用，所有聚合物均表现出 p 型电荷传输特性和良好的性能，最高空穴迁移率分别为 0.24 cm V s、0.87 cm V s 和 1.93 cm V s。 AFM 和 GIXRD 研究表明，由于刚性和共面的主链构象，所有聚合物主要采用边缘取向堆积模式，并且退火薄膜表现出较小的 π-π 堆叠距离，分别为 3.73、3.71 和 3.69 Å。这项工作表明，具有构象锁的改性BDP基D-A共

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112225
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(1,4-phenylene)bis(N-hexyl-2-hydroxyacetamide) 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Hexyl-N-{4-[hexyl-(2-oxo-acetyl)-amino]-phenyl}-2-oxo-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Exploring a new, connective Pummerer reaction: formation of oxindoles by the reaction of thiols with glyoxamides

  摘要：

  一系列硫醇与源自二级芳胺的单糖氧胺和双糖氧胺反应，触发了一种新的连接性Pummerer环化过程，并导致氧吲哚的形成。

  DOI：

  10.1039/b613591a

文献信息

• Formation of N-heterocycles by the reaction of thiols with glyoxamides: exploring a connective Pummerer-type cyclisation
  作者：Marc Miller、Johannes C. Vogel、William Tsang、Andrew Merrit、David J. Procter

  DOI：10.1039/b816608k

  日期：——

  The reaction of thiols with glyoxamides provides a convenient method for the generation of thionium ions and the initiation of Pummerer-type reactions. When the glyoxamides contain tethered aromatic nucleophiles, N-heterocycles are formed by a thionium ion cyclisation. The scope and mechanism of the connective Pummerer-type process has been investigated using a range of thiols, Lewis acids and both

  硫醇与乙二酰胺的反应为生成硫鎓离子和引发Pummerer型反应提供了一种方便的方法。当乙二酰胺包含束缚的芳族亲核试剂时，N-杂环通过硫鎓离子环化形成。已使用一系列硫醇，路易斯酸以及单-和双-乙二酰胺酰胺研究了连接性Pummerer型方法的范围和机理。在吲哚喹啉天然产物新隐油菜碱的合成中已经说明了该方法的效用。
• Exploring a new, connective Pummerer reaction: formation of oxindoles by the reaction of thiols with glyoxamides
  作者：Marc Miller、William Tsang、Andrew Merritt、David J. Procter

  DOI：10.1039/b613591a

  日期：——

  The reaction of a range of thiols with mono- and bis-glyoxamides derived from secondary anilines, triggers a new, connective Pummerer cyclisation process and leads to the formation of oxindoles.

  一系列硫醇与源自二级芳胺的单糖氧胺和双糖氧胺反应，触发了一种新的连接性Pummerer环化过程，并导致氧吲哚的形成。
• 10.1016/j.dyepig.2024.112225
  作者：Wang, Xianjian、He, Ziyuan、Ma, Zihan、Zhao, Longhao、Xie, Chunhua、Chen, Xuegang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2024.112225

  日期：——

  Constructing highly coplanar polymer backbone plays an important role in boosting the carrier mobility of organic field effect transistors (OFETs) devices. In this study, based on noncovalent conformational locks strategy, we synthesized the electron-acceptor (A) monomer via introducing 3-dodecylthiophene on strong electron-deficient planar benzodipyrrolidone and the electron-donor (D) monomers containing

  构建高度共面的聚合物主链在提高有机场效应晶体管（OFET）器件的载流子迁移率方面发挥着重要作用。本研究基于非共价构象锁策略，通过在强缺电子平面苯并二吡咯烷酮上引入3-十二烷基噻吩，合成了电子受体（A）单体和含有不同数量（0-2）的电子给体（D）单体。不同位置的氟原子。通过Stille缩聚反应获得了一系列新型D-A共聚物，即 和 通过F⋯S和F⋯H–C非共价相互作用具有不同的主链构象锁。对于有机场效应晶体管的应用，所有聚合物均表现出 p 型电荷传输特性和良好的性能，最高空穴迁移率分别为 0.24 cm V s、0.87 cm V s 和 1.93 cm V s。 AFM 和 GIXRD 研究表明，由于刚性和共面的主链构象，所有聚合物主要采用边缘取向堆积模式，并且退火薄膜表现出较小的 π-π 堆叠距离，分别为 3.73、3.71 和 3.69 Å。这项工作表明，具有构象锁的改性BDP基D-A共