ethyl 4-bromo-12-(methoxycarbonyl)tridecanoate | 22623-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-bromo-12-(methoxycarbonyl)tridecanoate
• 英文别名: 4-bromo-tridecanedioic acid-1-ethyl ester-13-methyl ester；4-Brom-tridecandisaeure-1-aethylester-13-methylester；4-Brom-12-methoxycarbonyl-dodecansaeureethylester；1-O-ethyl 13-O-methyl 4-bromotridecanedioate
• CAS: 22623-85-4
• 化学式: C₁₆H₂₉BrO₄
• 分子量: 365.308
• InChiKey: QCPKRNLGQWNLLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-12-(methoxycarbonyl)tridecanoate 在 甲醇 、 锌铜偶 作用下， 生成 tridecanedioic acid ethyl ester-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dupont et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1951, p. 59

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 、 溴乙酸乙酯 在 air 、 三乙基硼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到ethyl 4-bromo-12-(methoxycarbonyl)tridecanoate
  参考文献：
  名称：

  在水介质中三乙基硼烷诱导的溴原子转移自由基加成：溶剂对自由基加成反应的影响研究。

  摘要：

  在环境温度下，用三乙基硼烷在水中处理溴乙酸乙酯和1-辛烯的混合物，以良好的产率提供4-溴modecanoate乙酯。苯中溴原子转移自由基的添加不令人满意。加入过程在极性溶剂（例如DMF和DMSO），质子溶剂（例如2,2,2-三氟乙醇和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇）和水性介质中顺利进行。进行从头算计算以揭示加成反应中水的溶剂作用的起源。通过介电常数判断的溶剂对溴原子转移和自由基加成步骤中过渡态的极性影响是相当重要的。计算表明，极性溶剂往往会降低过渡态的相对能。

  DOI：

  10.1021/jo010652l

文献信息

• Lefort,D. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 4613 - 4621
  作者：Lefort,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Triethylborane-Induced Bromine Atom-Transfer Radical Addition in Aqueous Media:  Study of the Solvent Effect on Radical Addition Reactions
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kiyoyuki Omoto、Hiroshi Fujimoto

  DOI：10.1021/jo010652l

  日期：2001.11.1

  yield. The bromine atom-transfer radical addition in benzene was not satisfactory. The addition proceeded smoothly in polar solvents such as DMF and DMSO, protic solvents such as 2,2,2-trifluoroethanol and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol, and aqueous media. Ab initio calculations were conducted to reveal the origin of the solvent effect of water in the addition reaction. The polar effect of solvents

  在环境温度下，用三乙基硼烷在水中处理溴乙酸乙酯和1-辛烯的混合物，以良好的产率提供4-溴modecanoate乙酯。苯中溴原子转移自由基的添加不令人满意。加入过程在极性溶剂（例如DMF和DMSO），质子溶剂（例如2,2,2-三氟乙醇和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇）和水性介质中顺利进行。进行从头算计算以揭示加成反应中水的溶剂作用的起源。通过介电常数判断的溶剂对溴原子转移和自由基加成步骤中过渡态的极性影响是相当重要的。计算表明，极性溶剂往往会降低过渡态的相对能。
• Dupont et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1951, p. 59
  作者：Dupont et al.

  DOI：——

  日期：——