(anthracen-9-ylmethyl)(4-hydroxybutyl)carbamic acid tert-butyl ester | 561300-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (anthracen-9-ylmethyl)(4-hydroxybutyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: anthracen-9-ylmethyl-(4-hydroxy-butyl) carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-(anthracen-9-ylmethyl)-N-(4-hydroxybutyl)carbamate
• CAS: 561300-92-3
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃
• 分子量: 379.499
• InChiKey: ZQGYAEUNDYOIEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  561.6±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (anthracen-9-ylmethyl)(4-hydroxybutyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[4-(4-aminobutylamino)butyl]-N-(anthracen-9-ylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N1-（蒽-9-基甲基）三胺作为多胺转运蛋白的分子识别元件的合成及生物学评价。

  摘要：

  开发了N（1）取代的三胺在氮中心之间包含不同系链长度的有效模块化合成。评估了一系列N（1）-（9-蒽基甲基）三胺在L1210（鼠白血病），α-二氟甲基鸟氨酸（DFMO）处理的L1210，中国仓鼠卵巢（CHO）和CHO-MG细胞系中的生物活性。所有三胺8在DFMO处理的L1210细胞中均具有增强的效力。4,4-和5,4-三胺系统对多胺转运蛋白（PAT）的亲和力最高，L1210 K（i）值分别为1.8和1.7 microM。这种趋势也反映在CHO研究中。令人惊讶的是，各自的4，4-和5，4-三胺系统在含有活性多胺转运蛋白的CHO细胞中具有150倍和38倍的细胞毒性。最初的显微镜研究显示，在用N（1）-（9-蒽基甲基）高嘧啶（4,4-三胺）偶联物处理过的A375黑色素瘤细胞中，水泡结构快速形成。总之，已鉴定出4,4-和5,4-三胺是选择性的载体基序，可通过PAT将蒽导入细胞。

  DOI：

  10.1021/jm030028w
• 作为产物：
  描述：

  4-{[1-Anthracen-9-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-butan-1-ol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (anthracen-9-ylmethyl)(4-hydroxybutyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N1-（蒽-9-基甲基）三胺作为多胺转运蛋白的分子识别元件的合成及生物学评价。

  摘要：

  开发了N（1）取代的三胺在氮中心之间包含不同系链长度的有效模块化合成。评估了一系列N（1）-（9-蒽基甲基）三胺在L1210（鼠白血病），α-二氟甲基鸟氨酸（DFMO）处理的L1210，中国仓鼠卵巢（CHO）和CHO-MG细胞系中的生物活性。所有三胺8在DFMO处理的L1210细胞中均具有增强的效力。4,4-和5,4-三胺系统对多胺转运蛋白（PAT）的亲和力最高，L1210 K（i）值分别为1.8和1.7 microM。这种趋势也反映在CHO研究中。令人惊讶的是，各自的4，4-和5，4-三胺系统在含有活性多胺转运蛋白的CHO细胞中具有150倍和38倍的细胞毒性。最初的显微镜研究显示，在用N（1）-（9-蒽基甲基）高嘧啶（4,4-三胺）偶联物处理过的A375黑色素瘤细胞中，水泡结构快速形成。总之，已鉴定出4,4-和5,4-三胺是选择性的载体基序，可通过PAT将蒽导入细胞。

  DOI：

  10.1021/jm030028w

文献信息

• Defining the Molecular Requirements for the Selective Delivery of Polyamine Conjugates into Cells Containing Active Polyamine Transporters
  作者：Chaojie Wang、Jean-Guy Delcros、Laura Cannon、Fanta Konate、Horacio Carias、John Biggerstaff、Richard Andrew Gardner、Phanstiel

  DOI：10.1021/jm030223a

  日期：2003.11.1

  hydroxylated 4,3-triamine, and cyclohexylene-containing triamine] spacers. Two control compounds were also evaluated: N-(anthracen-9-ylmethyl)-butylamine and N-(anthracen-9-ylmethyl)-butanediamine. Biological activities in L1210 (murine leukemia), alpha-difluoromethylornithine (DFMO)-treated L1210, and Chinese hamster ovary (CHO) and its polyamine transport-deficient mutant (CHO-MG) cell lines were investigated

  合成了在氮中心之间包含多个间隔单元的几种N（1）-取代的多胺，分别作为它们的HCl盐。N（1）-取代基包括苄基，萘-1-基甲基，蒽-9-基甲基和pyr-1-基甲基。聚胺间隔单元的范围从通用（4,4-三胺，4,3-三胺和二氨基辛烷）间隔到更奇特的[2-（乙氧基）乙氧基含二胺，羟基化4,3-三胺和含环己烯的三胺]垫片。还评估了两种对照化合物：N-（蒽-9-基甲基）-丁胺和N-（蒽-9-基甲基）-丁二胺。通过IC（50）细胞毒性测定研究了L1210（鼠白血病），α-二氟甲基鸟氨酸（DFMO）处理的L1210和中国仓鼠卵巢（CHO）及其多胺转运缺陷型突变（CHO-MG）细胞系的生物学活性。L1210细胞中亚精胺摄取的K（i）值也已确定。在研究的系列中，N（1）-苄基-4,4-三胺系统6在L1210，CHO和CHO-MG细胞系中具有显着较高的IC（50）值（较低的细胞毒性）。在具有6的L1210细胞
• Polyamine conjugates as selective NMDA inhibitors and anti-cancer drugs
  申请人：Phanstiel Otto

  公开号：US20070088081A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  Polyamine compounds, method of synthesis and method of use for anti-cancer purposes, for enhancing the activity of existing anti-cancer drugs, as well as, for inhibiting N-Methyl-D-Aspartate (NMDA) receptors found in neurotransmission systems are provided. Certain polyamine motifs have been identified that can be attached to toxic agents to facilitate their access to cancer cells as well as polyamine compounds of surprising cytotoxicity with selectivity in killing cancer cells, and surprising utility in the treatment of Alzheimer's disease and brain stroke. It includes an illustrative conjugate system with examples of a triamine or a tetraamine appended to a cytotoxic agent. Included is a general strategy to enhance cell uptake by attaching a polyamine vectoring system with an example of a triamine vector attached to an existing anti-cancer drug to improve its chemotherapeutic potency. There is an illustration of tetraamine derivatives which have surprising enhanced selectivity in inhibiting N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptors involved in neurotransmission. Several ligands can affect the activity of this receptor, which has been shown to initiate cell death under stroke conditions (lack of oxygen). Tetraamine derivatives which bind or inhibit the action of the NMDA receptor provide new therapy for NMDA-associated human diseases, such as Alzheimer's disease and stroke.

  提供聚胺化合物的合成方法和用于抗癌目的的使用方法，用于增强现有抗癌药物的活性，以及用于抑制神经递质系统中发现的N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体。已经确定了某些聚胺基团，可以附加到毒性剂上，以促进它们进入癌细胞，以及具有惊人的细胞毒性选择性杀死癌细胞的聚胺化合物，并在阿尔茨海默病和脑卒中治疗方面具有惊人的实用价值。它包括一个具有三胺或四胺附加到细胞毒性剂的示例的说明性共轭系统。包括一般策略，通过附加聚胺矢量系统来增强细胞摄取，其中包括一个三胺矢量附加到现有抗癌药物上的示例，以提高其化疗效力。有一个四胺衍生物的示例，其在抑制神经递质中涉及的N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体的选择性增强方面具有惊人的效果。几种配体可以影响该受体的活性，已经证明在缺氧的情况下引起细胞死亡。结合或抑制NMDA受体作用的四胺衍生物为NMDA相关的人类疾病提供了新的治疗方法，例如阿尔茨海默病和中风。
• US7001925B1
  申请人：——

  公开号：US7001925B1

  公开（公告）日：2006-02-21
• US7728040B1
  申请人：——

  公开号：US7728040B1

  公开（公告）日：2010-06-01
• Synthesis and Biological Evaluation of <i>N</i>-(Anthracen-9-ylmethyl)triamines as Molecular Recognition Elements for the Polyamine Transporter
  作者：Chaojie Wang、Jean-Guy Delcros、John Biggerstaff、Phanstiel

  DOI：10.1021/jm030028w

  日期：2003.6.1

  An efficient modular synthesis of N(1)-substituted triamines containing different tether lengths between nitrogen centers was developed. A series of N(1)-(9-anthracenylmethyl)triamines were evaluated for biological activity in L1210 (murine leukemia), alpha-difluoromethylornithine (DFMO)-treated L1210, Chinese hamster ovary (CHO), and CHO-MG cell lines. All triamines 8 had increased potency in DFMO-treated

  开发了N（1）取代的三胺在氮中心之间包含不同系链长度的有效模块化合成。评估了一系列N（1）-（9-蒽基甲基）三胺在L1210（鼠白血病），α-二氟甲基鸟氨酸（DFMO）处理的L1210，中国仓鼠卵巢（CHO）和CHO-MG细胞系中的生物活性。所有三胺8在DFMO处理的L1210细胞中均具有增强的效力。4,4-和5,4-三胺系统对多胺转运蛋白（PAT）的亲和力最高，L1210 K（i）值分别为1.8和1.7 microM。这种趋势也反映在CHO研究中。令人惊讶的是，各自的4，4-和5，4-三胺系统在含有活性多胺转运蛋白的CHO细胞中具有150倍和38倍的细胞毒性。最初的显微镜研究显示，在用N（1）-（9-蒽基甲基）高嘧啶（4,4-三胺）偶联物处理过的A375黑色素瘤细胞中，水泡结构快速形成。总之，已鉴定出4,4-和5,4-三胺是选择性的载体基序，可通过PAT将蒽导入细胞。