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tert-butyl N-[4-(4-aminobutylamino)butyl]-N-(anthracen-9-ylmethyl)carbamate | 561301-00-6

中文名称
——
中文别名
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英文名称
tert-butyl N-[4-(4-aminobutylamino)butyl]-N-(anthracen-9-ylmethyl)carbamate
英文别名
——
tert-butyl N-[4-(4-aminobutylamino)butyl]-N-(anthracen-9-ylmethyl)carbamate化学式
CAS
561301-00-6
化学式
C28H39N3O2
mdl
——
分子量
449.637
InChiKey
YZDHWOZQHSGUOZ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    616.3±55.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.2
  • 重原子数:
    33
  • 可旋转键数:
    13
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.46
  • 拓扑面积:
    67.6
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    tert-butyl N-[4-(4-aminobutylamino)butyl]-N-(anthracen-9-ylmethyl)carbamate盐酸 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 生成 anthracen-9-ylmethyl-4,4-triamine trihydrochloride
    参考文献:
    名称:
    N1-(蒽-9-基甲基)三胺作为多胺转运蛋白的分子识别元件的合成及生物学评价。
    摘要:
    开发了N(1)取代的三胺在氮中心之间包含不同系链长度的有效模块化合成。评估了一系列N(1)-(9-蒽基甲基)三胺在L1210(鼠白血病),α-二氟甲基鸟氨酸(DFMO)处理的L1210,中国仓鼠卵巢(CHO)和CHO-MG细胞系中的生物活性。所有三胺8在DFMO处理的L1210细胞中均具有增强的效力。4,4-和5,4-三胺系统对多胺转运蛋白(PAT)的亲和力最高,L1210 K(i)值分别为1.8和1.7 microM。这种趋势也反映在CHO研究中。令人惊讶的是,各自的4,4-和5,4-三胺系统在含有活性多胺转运蛋白的CHO细胞中具有150倍和38倍的细胞毒性。最初的显微镜研究显示,在用N(1)-(9-蒽基甲基)高嘧啶(4,4-三胺)偶联物处理过的A375黑色素瘤细胞中,水泡结构快速形成。总之,已鉴定出4,4-和5,4-三胺是选择性的载体基序,可通过PAT将蒽导入细胞。
    DOI:
    10.1021/jm030028w
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    N1-(蒽-9-基甲基)三胺作为多胺转运蛋白的分子识别元件的合成及生物学评价。
    摘要:
    开发了N(1)取代的三胺在氮中心之间包含不同系链长度的有效模块化合成。评估了一系列N(1)-(9-蒽基甲基)三胺在L1210(鼠白血病),α-二氟甲基鸟氨酸(DFMO)处理的L1210,中国仓鼠卵巢(CHO)和CHO-MG细胞系中的生物活性。所有三胺8在DFMO处理的L1210细胞中均具有增强的效力。4,4-和5,4-三胺系统对多胺转运蛋白(PAT)的亲和力最高,L1210 K(i)值分别为1.8和1.7 microM。这种趋势也反映在CHO研究中。令人惊讶的是,各自的4,4-和5,4-三胺系统在含有活性多胺转运蛋白的CHO细胞中具有150倍和38倍的细胞毒性。最初的显微镜研究显示,在用N(1)-(9-蒽基甲基)高嘧啶(4,4-三胺)偶联物处理过的A375黑色素瘤细胞中,水泡结构快速形成。总之,已鉴定出4,4-和5,4-三胺是选择性的载体基序,可通过PAT将蒽导入细胞。
    DOI:
    10.1021/jm030028w
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文献信息

  • N-Substituent Effects in the Selective Delivery of Polyamine Conjugates into Cells Containing Active Polyamine Transporters
    作者:Richard Andrew Gardner、Jean-Guy Delcros、Fanta Konate、Fred Breitbeil、Bénédicte Martin、Michael Sigman、Min Huang、Phanstiel
    DOI:10.1021/jm0497040
    日期:2004.11.1
    N(1)-anthracen-9-ylmethyl, N(1)-2-(anthracen-9-yl)ethyl, N(1)-3-(anthracen-9-yl)propyl, and pyren-1-ylmethyl. The polyamine architecture was also altered and ranged from diamine to triamine and tetraamine systems. Biological activities in L1210 (murine leukemia), Chinese hamster ovary (CHO), and CHO's polyamine transport-deficient mutant (CHO-MG) cell lines were investigated via IC(50) cytotoxicity determinations
    合成了几种含有各种芳环系统的N(1)-芳基烷基多胺作为它们各自的HCl盐。评估的N(1)取代基大小从N(1)-苄基,N(1)-萘-1-基甲基,N(1)-2-(萘-1-基)乙基,N(1) -3-(萘-1-基)丙基,N(1)-蒽-9-基甲基,N(1)-2-(蒽-9-基)乙基,N(1)-3-(蒽-9 -基)丙基和pyr-1-基甲基。多胺的结构也被改变,范围从二胺到三胺和四胺体系。通过IC(50)细胞毒性测定研究了L1210(鼠白血病),中国仓鼠卵巢(CHO)和CHO的多胺转运缺陷型突变体(CHO-MG)细胞系的生物学活性。L1210细胞中亚精胺摄取的K(i)值也已确定。N(1)-芳基烷基取代基的大小以及所用的多胺序列直接影响到观察到的细胞毒性谱。如CHO / CHO-MG细胞毒性筛选所示,比乙烯长的N(1)-系链显示出对多胺转运蛋白(PAT)的选择性显着丧失。总之,对于N(1)取代基的大小有明确
  • Synthesis and Biological Evaluation of <i>N</i>-(Anthracen-9-ylmethyl)triamines as Molecular Recognition Elements for the Polyamine Transporter
    作者:Chaojie Wang、Jean-Guy Delcros、John Biggerstaff、Phanstiel
    DOI:10.1021/jm030028w
    日期:2003.6.1
    An efficient modular synthesis of N(1)-substituted triamines containing different tether lengths between nitrogen centers was developed. A series of N(1)-(9-anthracenylmethyl)triamines were evaluated for biological activity in L1210 (murine leukemia), alpha-difluoromethylornithine (DFMO)-treated L1210, Chinese hamster ovary (CHO), and CHO-MG cell lines. All triamines 8 had increased potency in DFMO-treated
    开发了N(1)取代的三胺在氮中心之间包含不同系链长度的有效模块化合成。评估了一系列N(1)-(9-蒽基甲基)三胺在L1210(鼠白血病),α-二氟甲基鸟氨酸(DFMO)处理的L1210,中国仓鼠卵巢(CHO)和CHO-MG细胞系中的生物活性。所有三胺8在DFMO处理的L1210细胞中均具有增强的效力。4,4-和5,4-三胺系统对多胺转运蛋白(PAT)的亲和力最高,L1210 K(i)值分别为1.8和1.7 microM。这种趋势也反映在CHO研究中。令人惊讶的是,各自的4,4-和5,4-三胺系统在含有活性多胺转运蛋白的CHO细胞中具有150倍和38倍的细胞毒性。最初的显微镜研究显示,在用N(1)-(9-蒽基甲基)高嘧啶(4,4-三胺)偶联物处理过的A375黑色素瘤细胞中,水泡结构快速形成。总之,已鉴定出4,4-和5,4-三胺是选择性的载体基序,可通过PAT将蒽导入细胞。
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