5-furan-2-yl-5-hydroxy-pent-2-enoic acid ethyl ester | 89922-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-furan-2-yl-5-hydroxy-pent-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-[2]furyl-5-hydroxy-pent-2t-enoic acid ethyl ester；5-[2]Furyl-5-hydroxy-pent-2t-ensaeure-aethylester；ethyl (E)-5-(furan-2-yl)-5-hydroxypent-2-enoate
• CAS: 89922-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: NFKSRMGJYKUKRW-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-furan-2-yl-5-hydroxy-pent-2-enoic acid ethyl ester 、 4-溴巴豆酸乙酯 在 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-[furan-2-yl(hydroxy)methyl]but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the Reformatskii reaction of 4-bromocrotonate. Role of the catalyst and the solvent in the normal vs. abnormal modes of addition to carbonyl substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00184a042
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-溴巴豆酸乙酯 在 乙醚 、 锌 、 苯 作用下， 生成 5-furan-2-yl-5-hydroxy-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some 5-Substituted-5-hydroxy-2-pentenoic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01201a017

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Cryptocarya Triacetate, Cryptocaryolone, and Cryptocaryolone Diacetate
  作者：Catherine M. Smith、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol0345529

  日期：2003.5.1

  products from Cryptocarya latifolia have been achieved in 13-15 steps from ethyl sorbate. The route relies upon an enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation and a palladium-catalyzed reduction to establish the absolute stereochemistry. The route also relies upon a highly (E)-selective olefin cross-metathesis reaction to form trans-delta-hydroxy-1-enoates. The resulting delta-hydroxy-1-enoates were

  [反应：见正文]来自山茱rypto的三种天然产物的对映选择性合成是从山梨酸乙酯经过13到15步完成的。该路线依赖于对映体和区域选择性的Sharpless二羟基化反应和钯催化的还原反应，以建立绝对的立体化学。该路线还依赖于高度（E）-选择性的烯烃交叉复分解反应以形成反式-δ-羟基-1-烯酸酯。随后将所得的δ-羟基-1-烯酸酯转化为隐乙酸三乙酸酯，隐caryolone和双隐隐caryolone。
• RICE, L. E.;BOSTON, M. C.;FINKLEA, H. O.;SUDER, B. J.;FRAZIER, F. O.;HUDL+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 10, 1845-1848
  作者：RICE, L. E.、BOSTON, M. C.、FINKLEA, H. O.、SUDER, B. J.、FRAZIER, F. O.、HUDL+

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Some 5-Substituted-5-hydroxy-2-pentenoic Acids¹
  作者：James English、J. Delafield Gregory

  DOI：10.1021/ja01201a017

  日期：1947.9
• Regioselectivity in the Reformatskii reaction of 4-bromocrotonate. Role of the catalyst and the solvent in the normal vs. abnormal modes of addition to carbonyl substrates
  作者：Leonard E. Rice、M. Craig Boston、Harry O. Finklea、Billy Jo Suder、James O. Frazier、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/jo00184a042

  日期：1984.5