(+)-microminutinin | 147762-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (+)-microminutinin
• 英文别名: rel-(+)-(7aR,10aS)-7a,9,10,10a-Tetrahydro-10-methylene-2H-furo[3',2':4,5]furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one；(12S,16R)-15-methylidene-3,11,13-trioxatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1(10),2(7),5,8-tetraen-4-one
• CAS: 147762-56-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: LBKZVXDBYGRCRP-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-6-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 Tebbe's reagent 、 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 苯甲酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 (+)-microminutinin
  参考文献：
  名称：

  一锅进入功能化黄曲霉毒素系统的有机催化对映选择性迈克尔-乙酰化-还原-Nef反应。（-）-二氢黄曲霉毒素D 2和（-）-和（+）-微量果糖素的全合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，可以通过一系列以高对映选择性（90-99％ee）进行的有机催化迈克尔-缩醛化-还原-Nef反应对具有多个立体中心的黄曲霉毒素系统进行对映选择性合成。一锅法反应序列为黄曲霉毒素系统（包括二氢黄曲霉毒素D 2）提供了便捷的入口，该系统包括黄曲霉毒素B 2的正式全合成。通过该方案还实现了（-）-和（+）-微量Minutinin的第一个全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01473