methyl (E)-12-hydroxydodec-9-enoate | 142272-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-12-hydroxydodec-9-enoate
• CAS: 142272-44-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: UEHUKETWTYBLMM-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 10-烯酸甲酯 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl (Z)-12-hydroxy-9-dodecenoat 、 methyl (E)-12-hydroxydodec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  Alkylaluminum Chloride Catalyzed Ene Reactions of Formaldehyde with Unsaturated Carboxylic Acids, Esters and Alcohols

  摘要：

  二甲基氯化铝和乙基倍半氯化铝催化甲醛与不饱和羧酸（例如油酸和10-十一碳烯酸）及其相应醇的C,C双键进行ene反应。乙基二氯化铝催化甲醛与相应的羧酸酯进行ene反应。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26137

文献信息

• METHODS OF MAKING ORGANIC COMPOUNDS BY METATHESIS
  申请人：Elevance Renewable Sciences, Inc.

  公开号：EP3281931A1

  公开（公告）日：2018-02-14

  Described are methods of making organic compounds by metathesis chemistry. The methods of the invention are particularly useful for making industrially-important organic compounds beginning with starting compositions derived from renewable feedstocks, such as natural oils. The methods make use of a cross-metathesis step with an olefin compound to produce functionalized alkene intermediates having a pre-determined double bond position. Once isolated, the functionalized alkene intermediate can be self-metathesized or cross-metathesized (e.g., with a second functionalized alkene) to produce the desired organic compound or a precursor thereto. The method may be used to make bifunctional organic compounds, such as diacids, diesters, dicarboxylate salts, acid/esters, acid/amines, acid/alcohols, acid/aldehydes, acid/ketones, acid/halides, acid/nitriles, ester/amines, ester/alcohols, ester/aldehydes, ester/ketones, ester/halides, ester/nitriles, and the like.

  本发明描述了通过偏合成化学制造有机化合物的方法。本发明的方法特别适用于从可再生原料（如天然油）中提取的起始组合物开始制造工业上重要的有机化合物。这些方法利用与烯烃化合物的交叉甲基化步骤，生成具有预定双键位置的官能化烯中间体。一旦分离出来，官能化烯中间体可进行自甲基化或交叉甲基化（例如与第二种官能化烯），以生产所需的有机化合物或其前体。该方法可用于制造双官能团有机化合物，如二酸、二酯、二羧酸盐、酸/酯、酸/胺、酸/醇、酸/醛、酸/酮、酸/卤化物、酸/腈、酯/胺、酯/醇、酯/醛、酯/酮、酯/卤化物、酯/腈等。
• Alkylaluminum Chloride Catalyzed Ene Reactions of Formaldehyde with Unsaturated Carboxylic Acids, Esters and Alcohols
  作者：Jürgen O. Metzger、Ursula Biermann

  DOI：10.1055/s-1992-26137

  日期：——

  Dimethylaluminum chloride and ethylaluminum sesquichloride catalyze the ene reactions of formaldehyde with the C,C-double bond of unsaturated carboxylic acids, for example oleic acid and 10-undecenoic acid, and of the respective alcohols. Ethylaluminum dichloride catalyzes the ene reactions of formaldehyde with the respective carboxylic acid esters.

  二甲基氯化铝和乙基倍半氯化铝催化甲醛与不饱和羧酸（例如油酸和10-十一碳烯酸）及其相应醇的C,C双键进行ene反应。乙基二氯化铝催化甲醛与相应的羧酸酯进行ene反应。