lithium triisopropyl 2-(5-fluoropyridyl) borate | 1048030-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: lithium triisopropyl 2-(5-fluoropyridyl) borate
• 英文别名: lithium triisopropyl 2-(5-fluoropyridyl)borate；lithium;(5-fluoropyridin-2-yl)-tri(propan-2-yloxy)boranuide
• CAS: 1048030-49-4
• 化学式: C₁₄H₂₄BFNO₃*Li
• 分子量: 291.1
• InChiKey: FQEAHNZSKQCBRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium triisopropyl 2-(5-fluoropyridyl) borate 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以37.6 g的产率得到lithium (5-fluoropyridin-2-yl)trihydroxyborate
  参考文献：
  名称：

  三羟基/三异丙氧基-2-吡啶基硼酸锂盐（LTBS）：合成，分离和用于改进的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  我们在本文中描述了可用于修饰的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的货架稳定，可分离且可表征的吡啶基锂三羟基和三异丙氧基2-硼酸盐（LTBS），其用量可大于100克。吡啶基LTBS为不稳定的2-吡啶基硼酸，硼酸盐和三氟硼酸盐衍生物提供了可行的交叉偶联选择。我们还证明了其他sp 2-杂化的含氮杂环，包括噻唑，吡嗪，喹啉和异喹啉杂环的货架稳定LTBS试剂的合成和交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.145
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-溴-5-氟吡啶 、 硼酸三异丙酯 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到lithium triisopropyl 2-(5-fluoropyridyl) borate
  参考文献：
  名称：

  一种通用且有效的 2-吡啶基亲核试剂 Suzuki-Miyaura 偶联方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801465

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 2-Pyridylborates with Air-Stable HASPO Preligands
  作者：Lutz Ackermann、Harish Potukuchi

  DOI：10.1055/s-0029-1218020

  日期：2009.10

  A novel, air-stable TADDOLP(O)H derivative bearing electron-withdrawing substituents allows for efficient Suzuki-Miyaura cross-couplings with challenging electron-deficient 2-pyr-idylborates as nucleophiles.

  一种新颖的空气稳定的TADDOLP(O)H衍生物，具有电子吸引取代基，可以与具有挑战性的电子缺乏的2-吡啶硼酸盐作为亲核试剂进行高效的铃木-宫浦交叉偶联反应。
• Lithium trihydroxy/triisopropoxy-2-pyridylborate salts (LTBS): synthesis, isolation, and use in modified Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Kuanchiang Chen、Richard Peterson、Shivanand K. Math、James B. LaMunyon、Charles A. Testa、Dustin R. Cefalo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.145

  日期：2012.9

  and triisopropoxy 2-borate salts (LTBS) for use in modified Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions that can be produced in quantities greater than one hundred grams. Pyridyl LTBS provide a viable cross-coupling alternative to unstable 2-pyridylboronic acids, boronates, and trifluoroborate salt derivatives. We also demonstrate the synthesis and cross-coupling of shelf-stable LTBS reagents of other sp2-hybridized

  我们在本文中描述了可用于修饰的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的货架稳定，可分离且可表征的吡啶基锂三羟基和三异丙氧基2-硼酸盐（LTBS），其用量可大于100克。吡啶基LTBS为不稳定的2-吡啶基硼酸，硼酸盐和三氟硼酸盐衍生物提供了可行的交叉偶联选择。我们还证明了其他sp 2-杂化的含氮杂环，包括噻唑，吡嗪，喹啉和异喹啉杂环的货架稳定LTBS试剂的合成和交叉偶联。
• A General and Efficient Method for the Suzuki–Miyaura Coupling of 2-Pyridyl Nucleophiles
  作者：Kelvin L. Billingsley、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200801465

  日期：2008.6.9