methyl (2-hydroxy-4-methoxyphenyl)acetate | 212688-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl (2-hydroxy-4-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-4-methoxyphenylacetate；Methyl 2-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 212688-07-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: DZMQUVMSJAWOTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  317.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-hydroxy-4-methoxyphenyl)acetate 在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 四溴环己二烯-1-酮 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 四丁基碘化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.24h， 生成 aerothionin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Marine Metabolites Verongamine, Hemibastadin-2, and Aerothionin Using the Cyano Ylide Coupling Methodology

  摘要：

  Syntheses of the marine metabolites verongamine, hemibastadin-2, and aerothionin have been accomplished by a methodology involving the conversion of a carboxylic acid to an acyl cyano phosphorane which may be oxidized to an alpha,beta-diketo nitrile. This strongly electrophilic intermediate is rapidly converted by amines to alpha-keto amides.

  DOI：

  10.1021/jo980860m
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-2-苯基甲氧基苯基)乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到methyl (2-hydroxy-4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  异黄酮的合成。对映体顺式和反式-6a-羟基紫果胶和外消旋的反式-紫果胶

  摘要：

  苯乙酸酯和苯甲醛之间的醛醇缩合得到2,3-二芳基-3-羟基丙酸酯，它们是第一个外消旋的反式-罗汉松和对映纯的顺式和反式-6a-羟基罗汉松的常见前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00679-2

文献信息

• [EN] 1,2-AZOLE DERIVATIVES WITH HYPOGLYSEMIC AND HYPOLIPIDEMIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES 1,2-AZOLE PRESENTANT UNE ACTIVITE HYPOGLYCEMIQUE ET HYPOLIPIDEMIQUE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2003099793A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A compound represented by the formula (1) wherein ring A is a ring optionally having 1 to 3 substituents; ring B is a 1,2-azole ring which may further have 1 to 3 substituents; Xa, Xb and Xc are the same or different and each is a bond, - O -, - S - and the like; Ya is a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; Yb and Yc are the same or different and each is a bond or a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; ring C is a monocyclic aromatic ring which may further have 1 to 3 substituents; and R represents -OR4 (R4 is hydrogen atom or optionally substituted hydrocarbon group) and the like, or a salt thereof or a prodrug thereof is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  化合物的结构式（1），其中环A是一个环，可选地具有1到3个取代基；环B是一个1,2-唑环，可能进一步具有1到3个取代基；Xa、Xb和Xc相同或不同，每个都是键，-O-，-S-等；Ya是一个具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；Yb和Yc相同或不同，每个是键或具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；环C是一个可能进一步具有1到3个取代基的单环芳香环；R代表-OR4（R4是氢原子或可选择地取代的碳氢基团）等，或其盐或前药，可用作糖尿病的预防或治疗剂等。
• Metal-free oxidation of aromatic carbon–hydrogen bonds through a reverse-rebound mechanism
  作者：Changxia Yuan、Yong Liang、Taylor Hernandez、Adrian Berriochoa、Kendall N. Houk、Dionicio Siegel

  DOI：10.1038/nature12284

  日期：2013.7.11

  functions as a selective oxidant for the transformation of arenes to phenols under mild conditions. Although the reaction proceeds through a radical mechanism, aromatic C–H bonds are selectively oxidized in preference to activated –H bonds. Notably, a wide array of functional groups are compatible with this reaction, and this method is therefore well suited for late-stage transformations of advanced

  碳氢 (C-H) 键氧化方法在合成有机化学中具有重要作用，可提供最终目标分子所需的功能或促进后续化学转化。已经描述了几种氧化脂肪族 C-H 键的方法，大大简化了复杂分子的合成。然而，在温和条件下选择性氧化芳族 C-H 键，尤其是在具有不同官能团的取代芳烃的情况下，仍然是一个挑战。芳烃的直接羟基化最初是通过使用强布朗斯台德或路易斯酸与超化学计量当量的氧化剂介导亲电芳香取代反应来实现的，这显着限制了反应范围。由于这些反应的产物比起始材料更具反应性，因此过度氧化通常是一个竞争过程。已经开发了过渡金属催化芳烃的 C-H 氧化，有或没有导向基团，改进了酸介导的过程；但是，需要贵金属。在这里，我们证明过氧化邻苯二甲酰作为选择性氧化剂在温和条件下将芳烃转化为酚类。尽管反应通过自由基机制进行，但芳香族 C-H 键优先于活化的 -H 键被选择性氧化。值得注意的是，大量的官能团与该反应相容，因此该方法非常适合
• Synthesis of neoflavenes by ligand coupling reactions with aryllead triacetates
  作者：Dervilla M.X Donnelly、Jean-Pierre Finet、Patrick J Guiry、Karl Nesbitt

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00955-8

  日期：2001.1

  3-one with aryllead triacetates gave the 4-aryl derivatives after 3-4 h reaction times in moderate to good yields. Unexpectedly, 2,4-diarylated derivatives were also obtained after longer reaction times. The activating methyl ester group proved difficult to remove by standard decarboxylation procedures. 4-Benzyloxycarbonylchroman-3-ones were therefore prepared and reacted with aryllead triacetates

  4-甲氧基羰基苯并二氢吡喃-3-酮与三乙酸芳基铅的反应在3-4小时反应时间后以中等至良好的产率得到4-芳基衍生物。出乎意料的是，在更长的反应时间之后也获得了2，4-二芳基化的衍生物。事实证明，很难通过标准的脱羧程序除去活化的甲酯基团。因此制备了4-苄氧基羰基苯并二氢吡喃-3-酮，并与三乙酸芳基铅反应，得到相应的4-芳基衍生物。随后将它们脱羧，还原和脱水，以适中的总收率得到新黄酮。
• 1, 2-Azole derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity
  申请人：Maekawa Tsuyoshi

  公开号：US20060148858A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  A compound represented by the formula (1) wherein ring A is a ring optionally having 1 to 3 substituents; ring B is a 1,2-azole ring which may further have 1 to 3 substituents; Xa, Xb and Xc are the same or different and each is a bond, —O—, —S— and the like; Ya is a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; Yb and Yc are the same or different and each is a bond or a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; ring C is a monocyclic aromatic ring which may further have 1 to 3 substituents; and R represents —OR 4 (R 4 is hydrogen atom or optionally substituted hydrocarbon group) and the like, or a salt thereof or a prodrug thereof is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  化合物的化学式为(1)，其中环A是一个环，可以有1到3个取代基；环B是一个1,2-咪唑环，可以进一步具有1到3个取代基；Xa，Xb和Xc相同或不同，每个都是键，-O-，-S-等；Ya是具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；Yb和Yc相同或不同，每个都是键或具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；环C是一个单环芳香环，可以进一步具有1到3个取代基；R代表-OR4（R4是氢原子或可选的取代烃基）等，或其盐或前药，可用作预防或治疗糖尿病等的药物。
• The first direct synthesis of pterocarpans via aldol condensation of phenylacetates with benzaldehydes
  作者：Theunis G. van Aardt、Pieter S. van Heerden、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00607-8

  日期：1998.5

  Aldol condensation between phenylacetates and benzaldehydes affords 2,3-diaryl-3-hydroxypropanoates which are converted into pterocarpans in moderate to high yields. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.