(Z)-14-hydroxy-12-tetradecenoic acid lactone | 81987-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (Z)-14-hydroxy-12-tetradecenoic acid lactone
• 英文别名: (Z)-tetradec-12-en-14-olide；Z-oxacyclopentadec-13-en-2-one；(Z)-12-tetradecen-14-olide；(13Z)-1-oxacyclopentadec-13-en-2-one
• CAS: 81987-46-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: AXBYVHCGWHNZCF-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-14-hydroxy-12-tetradecenoic acid lactone 生成 2-ethenylcycloundecane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Alicyclic Claisen rearrangement. A general carbocycle synthesis based on four-atom-ring contractions of lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00378a054
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-14-hydroxy-12-tetradecenoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Cameron, Andrew G.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 161 - 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Claisen-rearrangement-mediated ring contraction of macrocyclic lactones
  作者：Raymond L. Funk、Matthew M. Abelman、John D. Munger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90572-1

  日期：——

  Macrocyclic ketene acetals 3 undergo Claisen rearrangements smoothly and constitute a viable and general approach to hetero- or carbocyclic ring systems 4. This novel ring contraction process is subject to high internal asymmetric induction (cf. lactones 7 → carbocycles 8) as well as relative asymmetric induction in the rearrangements of ketene acetals derived from lactones 18, 23 and 27. Finally,

  大环烯酮缩醛3平稳地经历了克莱森重排，并构成了杂或碳环体系4的可行且通用的方法。这种新颖的环收缩处理是经受高内部不对称诱导（参见内酯7 →碳环8），以及相对的不对称诱导在烯酮缩醛的由内酯衍生的重排18，23和27。最后，制备了N-苯甲酰基间苯二甲基甲酯（37），以证明该方法在杂环合成中的潜力。
• FRAGRANT MACROCYCLIC LACTONES
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0889945B1

  公开（公告）日：2002-12-04
• ABELMAN, M. M.;FUNK, R. L.;MUNGER, J. D. ,, JR, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 14, 4030-4032
  作者：ABELMAN, M. M.、FUNK, R. L.、MUNGER, J. D. ,, JR

  DOI：——

  日期：——
• CAMERON, A. G.;KNIGHT, D. W., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 51, 5455-5458
  作者：CAMERON, A. G.、KNIGHT, D. W.

  DOI：——

  日期：——
• CAMERON, A. G.;KNIGHT, D. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 1, 161-167
  作者：CAMERON, A. G.、KNIGHT, D. W.

  DOI：——

  日期：——