2-苯甲酰基-3-甲基-1H-异喹啉-1-腈 | 21259-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰基-3-甲基-1H-异喹啉-1-腈
• 英文名称: 2-benzoyl-3-methyl-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 3-methylisoquinoline Reissert compound；2-benzoyl-3-methyl-1,2-dihydro-isoquinoline-1-carbonitrile；2-Benzoyl-3-methyl-1,2-dihydro-isochinolin-1-carbonitril；2-benzoyl-3-methyl-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 21259-77-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: XZDFOLUDAFZNQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基-3-甲基-1H-异喹啉-1-腈 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 、 邻羧基苯甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3-methylisoquinolin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Central nervous system active compounds. VI. Reissert compounds as precursors of 1-(3-phthalidy1)isoquinolines

  摘要：

  异喹啉和酞嗪 异喹啉和酞嗪 Reissert 化合物与邻苯二甲酸及其衍生物的反应，作为合成 1-(3-邻苯二甲酸基)异喹啉的方法进行了研究。 作为合成 1-(3-酞酰基)异喹啉的一种方法进行了研究。在尝试的各种条件中 发现涉及相转移的条件一般最合适。其 产品是惊厥碱的类似物 生物碱的类似物，显示出微弱的中枢神经系统抑制活性。 系统抑制活性。

  DOI：

  10.1071/ch9810151
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基异喹啉 、 氰化钾 、 苯甲酰氯 在 水 作用下， 生成 2-苯甲酰基-3-甲基-1H-异喹啉-1-腈
  参考文献：
  名称：

  Nature of the Organic Base in Reissert Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01621a067

文献信息

• Central nervous system active compounds. VI. Reissert compounds as precursors of 1-(3-phthalidy1)isoquinolines
  作者：TV Hung、BA Mooney、RH Prager、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9810151

  日期：——

  The reactions of isoquinoline and phthalazine Reissert compounds with phthalaldehydic acids and their derivatives have been investigated as a means of synthesizing 1-(3-phthalidyl)isoquinolines. Of a variety of conditions tried those involving phase transfer were found, in general, to be the most suitable. The products, which are analogues of the convulsant alkaloid bicuculline, showed weak central nervous system depressant activity.

  异喹啉和酞嗪 异喹啉和酞嗪 Reissert 化合物与邻苯二甲酸及其衍生物的反应，作为合成 1-(3-邻苯二甲酸基)异喹啉的方法进行了研究。 作为合成 1-(3-酞酰基)异喹啉的一种方法进行了研究。在尝试的各种条件中 发现涉及相转移的条件一般最合适。其 产品是惊厥碱的类似物 生物碱的类似物，显示出微弱的中枢神经系统抑制活性。 系统抑制活性。
• Potential anticonvulsants. X. (Reissert compounds studies. LI.) 1-methyl-4-(1-isoquinolinyl)piperidin-4-ol and related compounds
  作者：Frank D. Popp、Joydeep Kant

  DOI：10.1002/jhet.5570220353

  日期：1985.5

  The anion of isoquinoline Reissert Compounds has been condensed with 4-piperidones and pyridinecarb-oxaldehydes to give esters which are easily hydrolyzed to alcohols. The anticonvulsants activity of these alcohols is reported and several are active in the maximal electroshock seizure test.

  异喹啉Reissert化合物的阴离子已与4-哌啶酮和吡啶碳基-甲醛醛缩合，生成易于水解为醇的酯。据报道这些醇的抗惊厥活性，并且在最大的电击惊厥试验中有几种具有活性。
• Synthesis of 6-methyl-8H-dibenzo[a,g]quinolizin-8-imines via Reissert compounds
  作者：Eberhard Reimann、Rainer Hertel、Jürgen Krauss

  DOI：10.1007/s00706-007-0826-8

  日期：2008.6

  Alkylation of Reissert compounds derived from 3-methylisoquinolines with several 2-cyanobenzylbromides followed by hydrolytic cleavage provided the corresponding 1-benzyl-3-methylisoquinolines. Treatment of the latter with methylmagnesiumiodide caused cyclization to the title compounds rather than formation of 2-acetylbenzylisoquinolines.

  衍生自3-甲基异喹啉的 Reissert化合物与几种2-氰基苄基溴化物进行 烷基化， 然后进行水解裂解，得到相应的1-苄基-3-甲基异喹啉。用甲基碘化镁处理后者会引起标题化合物的环化，而不是形成2-乙酰基苄基异喹啉。
• KIRBY G. W.; MACKINNON J. W. M.; ELLIOT S.; UFF B. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 5, 1298-1302
  作者：KIRBY G. W.、 MACKINNON J. W. M.、 ELLIOT S.、 UFF B. C.

  DOI：——

  日期：——
• HUNG, TRAN, V.;MOONEY, B. A.;PRAGER, R. H.;WARD, A. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, N 1, 151-162
  作者：HUNG, TRAN, V.、MOONEY, B. A.、PRAGER, R. H.、WARD, A. D.

  DOI：——

  日期：——