(S)-(-)-2-Fluoro-4-(hydroxymethyl)-2-buten-4-olide | 154540-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-(-)-2-Fluoro-4-(hydroxymethyl)-2-buten-4-olide
• 英文别名: 3-fluoro-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone；(2S)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 154540-16-6
• 化学式: C₅H₅FO₃
• 分子量: 132.091
• InChiKey: HBBXIYJJIPSPKA-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-Fluoro-4-(hydroxymethyl)-2-buten-4-olide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 生成 4-Methyl-benzoic acid (2S,4S,5R)-5-bromo-4-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (2R,3S,5S)-2-Acetoxy-3-fluoro-5-(p-toluoyloxymethyl)tetrahydrofuran: a key intermediate for the practical synthesis of 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-d-threo-pentofuranosyl)adenine (FddA)

  摘要：

  A highly efficient synthesis of (2R,3S,5S)-2-acetoxy-3-fluoro-5-(p-toluoyloxymethyl)tetrahydrofuran (2a) was developed. As a key intermediate, 2a was effectively applied to the synthesis of 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-beta -D-threo-pentofuranosyl)adenine (FddA), thus, providing a practical synthesis approach to FddA. (C) 2001 Dupont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00855-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)/(Z)-ethyl 3-[(S)-2,2-dimethyl-(1,3)-dioxolan-4-yl]-2-fluoroacrylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-(-)-2-Fluoro-4-(hydroxymethyl)-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  2'-氟-2'，3'-不饱和D-核苷作为抗HIV-1剂的构效关系。

  摘要：

  我们研究了人类外周血单核（PBM）细胞中一系列针对HIV-1的2'-氟-2'，3'-不饱和D-核苷的构效关系。通过乙酸酯4的N-糖基化制备目标化合物10-21和28-33，乙酸酯4容易地由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛分五个步骤制备。在新合成的核苷中，有2-氨基-6-氯嘌呤（11），腺嘌呤（14），肌苷（16），鸟嘌呤（18），2,6-二氨基嘌呤（20）和5-氟胞嘧啶（30）衍生物。发现具有EC（50）值分别为4.3、0.44、1.0、2.6、3.0和0.82 microM的有趣的抗HIV活性。还检查了有关拉米夫定耐药变体（M184V）对标题核苷的耐药性的影响，

  DOI：

  10.1021/jm010418n

文献信息

• Synthesis of Purine Nucleosides Built on a 3-Oxabicyclo[3.2.0]heptane Scaffold
  作者：Ramon Flores、Albert Rustullet、Ramon Alibés、Angel Álvarez-Larena、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/jo200775x

  日期：2011.7.1

  The photochemical [2 + 2] cycloaddition of chiral 3-chloro and 3-fluoro-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone to ethylene and acetylene has been studied. The effect of the halogen atom on the chemical yield and facial diastereoselectivity of the cycloaddition process has been evaluated. From the major anti cycloadducts, practical syntheses of several purine cyclobutane and cyclobutene-fused nucleosides containing

  研究了手性3-氯和3-氟-5-羟甲基-2（5 H）-呋喃酮向乙烯和乙炔的光化学[2 + 2]环加成反应。已经评估了卤素原子对环加成过程的化学收率和面部非对映选择性的影响。从主要的抗环加合物开始，已经开发了几种嘌呤环丁烷和含卤原子的环丁烯稠合核苷的实用合成方法。已经评估了新的核苷类似物的抗HIV活性。
• New Fluorobutenolide Templates for Synthesis
  作者：Timothy B. Patrick、Margaret V. Lanahan、Changqing Yang、John K. Walker、Claudine L. Hutchinson、Bradley E. Neal

  DOI：10.1021/jo00084a048

  日期：1994.3
• Structure−Activity Relationships of 2‘-Fluoro-2‘,3‘-unsaturated <scp>d</scp>-Nucleosides as Anti-HIV-1 Agents
  作者：Kyeong Lee、Yongseok Choi、Giuseppe Gumina、Wen Zhou、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm010418n

  日期：2002.3.1

  We studied the structure-activity relationships of a series of 2'-fluoro-2',3'-unsaturated D-nucleosides against HIV-1 in human peripheral blood mononuclear (PBM) cells. The target compounds 10-21 and 28-33 were prepared by N-glycosylation of the acetate 4, which was readily prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde in five steps. Among the newly synthesized nucleosides, 2-amino-6-chloropurine

  我们研究了人类外周血单核（PBM）细胞中一系列针对HIV-1的2'-氟-2'，3'-不饱和D-核苷的构效关系。通过乙酸酯4的N-糖基化制备目标化合物10-21和28-33，乙酸酯4容易地由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛分五个步骤制备。在新合成的核苷中，有2-氨基-6-氯嘌呤（11），腺嘌呤（14），肌苷（16），鸟嘌呤（18），2,6-二氨基嘌呤（20）和5-氟胞嘧啶（30）衍生物。发现具有EC（50）值分别为4.3、0.44、1.0、2.6、3.0和0.82 microM的有趣的抗HIV活性。还检查了有关拉米夫定耐药变体（M184V）对标题核苷的耐药性的影响，
• (2R,3S,5S)-2-Acetoxy-3-fluoro-5-(p-toluoyloxymethyl)tetrahydrofuran: a key intermediate for the practical synthesis of 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-d-threo-pentofuranosyl)adenine (FddA)
  作者：Fuqiang Jin、Dengjin Wang、Pat N. Confalone、Michael E. Pierce、Zhe Wang、Guoyou Xu、Anusuya Choudhury、Dieu Nguyen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00855-3

  日期：2001.7

  A highly efficient synthesis of (2R,3S,5S)-2-acetoxy-3-fluoro-5-(p-toluoyloxymethyl)tetrahydrofuran (2a) was developed. As a key intermediate, 2a was effectively applied to the synthesis of 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-beta -D-threo-pentofuranosyl)adenine (FddA), thus, providing a practical synthesis approach to FddA. (C) 2001 Dupont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.