3-benzyl-4-phenyloxazolidin-2-one | 117416-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-benzyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: phenyl N-benzyloxazolidinone；3-benzyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 117416-54-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: LAAMWNFNYBXBTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.5-55.5 °C
• 沸点：
  480.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-苯基乙醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-benzyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Das, Jagabandhu, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 9, p. 907 - 916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Environmentally benign chemical fixation of CO2 catalyzed by the functionalized ion-exchange resins
  作者：AnHua Liu、LiangNian He、ShiYong Peng、ZhongDa Pan、JingLun Wang、Jian Gao

  DOI：10.1007/s11426-010-4028-6

  日期：2010.7

  Basic ion-exchange resins, one kind of polystyryl-supported tertiary amine, were demonstrated to be highly efficient and recyclable catalysts for the fixation of carbon dioxide with aziridines under mild conditions, leading to the formation of 5-aryl-2-oxazolidinone with excellent regio-selectivities. Notably, neither solvents nor any additives were required, and the catalyst could be recovered by

  碱性离子交换树脂是一种聚苯乙烯基负载的叔胺，被证明是高效且可循环使用的催化剂，可在温和条件下用氮丙啶固定二氧化碳，从而形成具有优异性能的5-芳基-2-恶唑烷酮区域选择性。值得注意的是，既不需要溶剂也不需要任何添加剂，并且催化剂可以通过简单的过滤来回收，并且可以直接重复使用至少五次，而不会显着降低催化活性和选择性。本协议已应用于环氧化物/炔丙基胺与CO 2 / CS 2的反应。因此，这种无溶剂工艺代表了CO 2的环保催化转化 成为增值化学品，并可能在工业中的各种连续流反应器中具有潜力。
• A Multicomponent Approach to Oxazolidinone Synthesis Catalyzed by Rare‐Earth Metal Amides
  作者：Meixia Zhou、Xizhou Zheng、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1002/cctc.201900221

  日期：2019.12.5

  Three‐component reaction of epoxides, amines, and dimethyl carbonate catalyzed by rare‐earth metal amides has been developed to synthesize oxazolidinones. 47 examples of 3,5‐disubstituted oxazolidinones were prepared in 13–97 % yields. This is a simple and most practical method which employs easily available substrates and catalysts, and is applicable to a wide range of aromatic and aliphatic amines

  已开发了稀土金属酰胺催化的环氧化物，胺和碳酸二甲酯的三组分反应，以合成恶唑烷酮。制备了47个3,5-二取代的恶唑烷酮实例，产率为13–97％。这是一种简单且最实用的方法，它使用易于获得的底物和催化剂，适用于各种芳族和脂族胺以及单取代的环氧化物。二取代的环氧化物的范围相当有限，这需要进一步研究。初步的机理研究揭示了通过β-氨基醇或酰胺中间体产生的两种可能的反应途径。
• Catalyst-Free Process for the Synthesis of 5-Aryl-2-Oxazolidinones via Cycloaddition Reaction of Aziridines and Carbon Dioxide
  作者：Liang-Nian He、Xiao-Yong Dou、Zhen-Zhen Yang、Jing-Lun Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1258510

  日期：2010.9

  A simple approach for facile synthesis of 5-aryl-2-­oxazolidinones in excellent regioselectivity from aziridines under compressed CO2 conditions was developed in the absence of any catalyst and organic solvent. The reaction outcome was found to be tuned by subtly adjusting CO2 pressure. The adduct formed in situ of aziridine and CO2 is assumed to act as a catalyst in this reaction, which was also studied by means of in situ FT-IR technique.

  在没有任何催化剂和有机溶剂的情况下，研究人员开发了一种在压缩二氧化碳条件下从氮丙啶类化合物中以优异的区域选择性简便合成 5-芳基-2-噁唑烷酮的方法。研究发现，反应结果可通过微妙地调节二氧化碳压力来调整。假定氮丙啶和二氧化碳在原位形成的加合物在该反应中起到催化剂的作用，并通过原位傅立叶变换红外技术对其进行了研究。
• Zirconyl chloride: an efficient recyclable catalyst for synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 under solvent-free conditions
  作者：Ying Wu、Liang-Nian He、Ya Du、Jin-Quan Wang、Cheng-Xia Miao、Wei Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.034

  日期：2009.8

  Zirconyl chloride was found to be an efficient catalyst for the cycloaddition reaction of aziridines with CO2, thus leading to the preferential formation of 5-aryl-2-oxazolidinones under solvent-free conditions. The methodology could be extended to various substituted aziridines with high conversion and chemo-, regio-, and stereoselectivity. Furthermore, the catalyst could be reused over five times

  发现氧化锆氯化物是氮丙啶与CO 2的环加成反应的有效催化剂，因此导致在无溶剂条件下优先形成5-芳基-2-恶唑烷酮。该方法可以扩展到具有高转化率和化学，区域和立体选择性的各种取代的氮丙啶。此外，该催化剂可以重复使用五次，而不会显着降低活性。有趣的是，回收的催化剂与新鲜催化剂相比显示出更高的活性，大概是由于其形态变化。这种廉价且水分稳定的催化剂的使用使该方案实用，对环境无害且在经济上具有吸引力。
• �ber die optische Reinheit und die Chiralit�t der enantiomeren ?-2H1-Benzylamine
  作者：H. Gerlach

  DOI：10.1002/hlca.19660490810

  日期：——

  The optical purity and the absolute configuration of (–)-α-2H1-benzylamine have been determined by NMR. analysis of a mixture of optically pure diastereoisomeric derivatives.

  光学纯度和的绝对构型（ - ） - α- 2 ħ 1 -苄基胺已通过NMR测定。分析光学纯的非对映异构体衍生物的混合物。