(4-methylfuran-2-yl)methanol | 33845-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (4-methylfuran-2-yl)methanol
• CAS: 33845-39-5
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: GFZPVRIBUPUXRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1597;1586;1586;1586;1587;1588;1587

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylfuran-2-yl)methanol 在 barium manganate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59 %的产率得到4-甲基呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  β-呋喃酰胺的氧化螺环化反应用于螺γ-丁烯内酯-γ-丁内酯的组装

  摘要：

  迄今为止未知的 γ-螺丁烯内酯的合成是通过 m-CPBA 介导的 β-呋喃酰胺氧化实现的。该反应采用栓系酰胺（表面上是反应性较差的羰基）作为非传统亲核试剂，导致螺内酯形成和并发酰胺裂解。该转化表现出官能团耐受性和与复杂化合物的相容性。原位1H NMR 波谱研究揭示了氧化-螺内酯化-氧化级联反应中关键中间体的身份，表明了一条合理的机制途径。亲电丁烯内酯产物独特的非对映面可用于非对映选择性环加成反应和偶轭加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03100
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-(triisopropylsilyloxy)pent-3-yne-1,2-diol 在 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4-methylfuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  β-呋喃酰胺的氧化螺环化反应用于螺γ-丁烯内酯-γ-丁内酯的组装

  摘要：

  迄今为止未知的 γ-螺丁烯内酯的合成是通过 m-CPBA 介导的 β-呋喃酰胺氧化实现的。该反应采用栓系酰胺（表面上是反应性较差的羰基）作为非传统亲核试剂，导致螺内酯形成和并发酰胺裂解。该转化表现出官能团耐受性和与复杂化合物的相容性。原位1H NMR 波谱研究揭示了氧化-螺内酯化-氧化级联反应中关键中间体的身份，表明了一条合理的机制途径。亲电丁烯内酯产物独特的非对映面可用于非对映选择性环加成反应和偶轭加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03100

文献信息

• Synthetic Studies on Selective, Proapoptotic Isomalabaricane Triterpenoids Aided by Computational Techniques
  作者：Yaroslav D. Boyko、Christopher J. Huck、Shang Ning、Alexander S. Shved、Cheng Yang、Tiffany Chu、Emily J. Tonogai、Paul J. Hergenrother、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.0c12569

  日期：2021.2.3

  The isomalabaricanes comprise a large family of marine triterpenoids with fascinating structures that have been shown to be selective and potent apoptosis inducers in certain cancer cell lines. In this article, we describe the successful total syntheses of the isomalabaricanes stelletin A, stelletin E, and rhabdastrellic acid A, as well as the development of a general strategy to access other natural

  异马拉巴烷包括一大类海洋三萜类化合物，具有迷人的结构，已被证明是某些癌细胞系中选择性和有效的细胞凋亡诱导剂。在这篇文章中，我们描述了异马拉巴烷类 stelletin A、stellin E 和 Rhabdastrellic acid A 的成功全合成，以及开发获取这一独特家族中其他天然产物的一般策略。在这一努力中使用了高通量实验和计算化学方法。对 stelletin A 的初步构效关系研究揭示了异马拉巴烷的 trans-syn-trans 核心基序对其细胞毒活性至关重要。
• Correction to “Synthetic Studies on Selective, Proapoptotic Isomalabaricane Triterpenoids Aided by Computational Techniques”
  作者：Yaroslav D. Boyko、Christopher J. Huck、Shang Ning、Alexander S. Shved、Cheng Yang、Tiffany Chu、Emily J. Tonogai、Paul J. Hergenrother、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.1c07261

  日期：2021.8.11

  document that reflects this correction is also available. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c07261. (Corrected file) Detailed experimental procedures, spectroscopic data, computational data, and 1H and 13C NMR spectra (PDF) (Corrected file) Detailed experimental procedures, spectroscopic data, computational data, and 1H and 13C NMR spectra

  图 2c 和第 2140 页上的随附文本以及 SI 错误地说明了 AD-mix-α 的使用。AD-mix-β 用于从11到 (+)- 13的转化。绘制的所有结构都是正确的，所有结论保持不变。还提供了反映此更正的修订支持信息文件。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c07261 免费获得。 （更正文件）详细的实验程序、光谱数据、计算数据以及1 H 和13 C NMR 光谱 (PDF)（更正文件）详细的实验程序、光谱数据、计算数据以及1 H 和13 C NMR 光谱 (PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载用于研究用途（如果相关文章有公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可以通过 RightsLink 许可系统的请求从 ACS 获得许可用于其他用途：http://pubs.acs.or
• POLYSUBSTITUTED DERIVATIVES OF 6-HETEROARYLIMIDAZO[1,2-a]PYRIDINES, AND PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：DE PERETTI Danielle

  公开号：US20110065700A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Het and X are as defined in the disclosure, or an acid addition salt thereof, and the therapeutic use and process of synthesis thereof.

  式(I)的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、Het和X如披露中所定义，或其酸盐加合物，以及其治疗用途和合成过程。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Pyranones
  作者：Changgui Zhao、Fangyi Li、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.201508205

  日期：2016.1.26

  The dynamic kinetic resolution of 6‐hydroxypyranones with enals or alkynals through an asymmetric redox esterification is catalyzed by a chiral N‐heterocyclic carbene. The resulting esters are obtained in good to high yields and with high levels of enantio‐ and diastereocontrol. The reaction products are further derivatized to obtain functionalized sugar derivatives and natural products.

  手性N-杂环卡宾催化6-羟基吡喃酮与烯类或炔类化合物通过不对称氧化还原酯的动力学动力学拆分。所得酯的收率高，收率高，对映和非对映异构控制水平也很高。将反应产物进一步衍生以获得官能化的糖衍生物和天然产物。
• Chemoselective formation of cyclo-aliphatic and cyclo-olefinic 1,3-diols <i>via</i> pressure hydrogenation of potentially biobased platform molecules using Knölker-type catalysts
  作者：Christian A. M. R. van Slagmaat、Teresa Faber、Khi Chhay Chou、Alfonso J. Schwalb Freire、Darya Hadavi、Peiliang Han、Peter J. L. M. Quaedflieg、Gerard K. M. Verzijl、Paul L. Alsters、Stefaan M. A. De Wildeman

  DOI：10.1039/d1dt01252e

  日期：——

  Hemicellulose-derived five-membered cyclic ketones are strategic precursors for sustainable 1,3-diol building blocks, and bifunctional iron catalysts provide unprecedented chemoselectivity in hydrogenation toward aliphatic and olefinic structures.

  半纤维素衍生的五元环酮是可持续1,3-二醇构建块的战略前体，而双功能铁催化剂在氢化反应中向脂肪族和烯烃结构提供了前所未有的化学选择性。