1-(N-benzoylamino)-2-phenylethyl-phosphonic acid | 92494-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N-benzoylamino)-2-phenylethyl-phosphonic acid
• 英文别名: phosphono-benzoylphenyl-alanine；N-Benzoyl-1-amino-2-phenyl-aethyl-1-phosphonsaeure；(1-Benzamido-2-phenylethyl)phosphonic acid；(1-benzamido-2-phenylethyl)phosphonic acid
• CAS: 92494-75-2
• 化学式: C₁₅H₁₆NO₄P
• 分子量: 305.27
• InChiKey: ZVQFKAZCDFJSNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-benzoylamino)-2-phenylethyl-phosphonic acid 在 水 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 1-氨基-2-苯基乙基膦酸
  参考文献：
  名称：

  1-(N-酰基氨基)烷基膦酸——水溶液中的脱酰

  摘要：

  图形摘要摘要 1-(N-酰基氨基)烷基膦酸(AC)-AAP属于令人感兴趣且具有潜在药理学重要性的1-氨基烷基膦酸衍生物组。由于 (AC)-AAP 对水解脱酰的敏感性可以形成影响其生物活性的重要因素，我们在水性介质中对这些化合物进行了脱酰研究。在本文中，我们介绍了各种类型的 1-(N-酰氨基) 烷基膦酸 (AC)-AAP 脱酰的结果，包括 1-(N-乙酰氨基) 烷基-膦酸 Ac-AAP、1-(N-氯乙酰氨基) ）烷基膦酸 Mca-AAP、1-（N-三氟乙酰氨基）烷基膦酸 TFA-AAP 和 1-（N-苯甲酰氨基）-烷基膦酸 Bz-AAP，衍生自代表性 1-氨基烷基膦酸 AAP（GlyP、AlaP、ValP、PglP ,

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1286494
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diethylphosphono-3-phenylpropionate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(N-benzoylamino)-2-phenylethyl-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Amino Phosphonic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01027a015

文献信息

• 1-(<i>N</i>-Acylamino)alkylphosphonic acids—Deacylation in aqueous solutions
  作者：Marek Cypryk、Jozef Drabowicz、Bartlomiej Gostynski、Marcin H. Kudzin、Zbigniew H. Kudzin、Pawel Urbaniak

  DOI：10.1080/10426507.2017.1286494

  日期：2017.6.3

  1-(N-acylamino)alkylphosphonic acids (AC)-AAP, including 1-(N-acetylamino)alkyl-phosphonic Ac-AAP, 1-(N-chloroacetylamino)alkylphosphonic acids Mca-AAP, 1-(N-trifluoroacetylamino)alkylphosphonic acids TFA-AAP, and 1-(N-benzoylamino)-alkylphosphonic Bz-AAP, derived from representative 1-aminoalkylphosphonic acids AAP (GlyP, AlaP, ValP, PglP, and PheP) in neutral and 2 M HCl solutions.

  图形摘要摘要 1-(N-酰基氨基)烷基膦酸(AC)-AAP属于令人感兴趣且具有潜在药理学重要性的1-氨基烷基膦酸衍生物组。由于 (AC)-AAP 对水解脱酰的敏感性可以形成影响其生物活性的重要因素，我们在水性介质中对这些化合物进行了脱酰研究。在本文中，我们介绍了各种类型的 1-(N-酰氨基) 烷基膦酸 (AC)-AAP 脱酰的结果，包括 1-(N-乙酰氨基) 烷基-膦酸 Ac-AAP、1-(N-氯乙酰氨基) ）烷基膦酸 Mca-AAP、1-（N-三氟乙酰氨基）烷基膦酸 TFA-AAP 和 1-（N-苯甲酰氨基）-烷基膦酸 Bz-AAP，衍生自代表性 1-氨基烷基膦酸 AAP（GlyP、AlaP、ValP、PglP ,
• Kudzin; Depczynski; Andrijewski, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 3, p. 499 - 513
  作者：Kudzin、Depczynski、Andrijewski、Drabowicz、Luczak

  DOI：——

  日期：——
• 1-(Acylamino)alkylphosphonic Acids—Alkaline Deacylation
  作者：Marek Cypryk、Jozef Drabowicz、Bartlomiej Gostynski、Marcin Kudzin、Zbigniew Kudzin、Pawel Urbaniak

  DOI：10.3390/molecules23040859

  日期：——

  The alkaline deacylation of a representative series of 1-(acylamino)alkylphosphonic acids [(AC)-AAP: (AC) = Ac, TFA, Bz; AAP = GlyP, AlaP, ValP, PglP and PheP] in an aqueous solution of KOH (2M) was investigated. The results suggested a two-stage reaction mechanism with a quick interaction of the hydroxyl ion on the carbonyl function of the amide R-C(O)-N(H)- group in the first stage, which leads to

  一系列代表性的1-（酰基氨基）烷基膦酸[（AC）-AAP：（AC）= Ac，TFA，Bz; 研究了在KOH（2M）水溶液中的AAP = GlyP，AlaP，ValP，PglP和PheP]。结果表明，在第一阶段中，羟基离子与酰胺RC（O）-N（H）-的羰基官能团具有快速相互作用的两阶段反应机理，导致中间体酰基- RC（O-）2 -N（H）-的羟基加合物，在31P NMR光谱中可见。在第二阶段中，这些中间体通过RC（O-）2 -N（H）-官能的分解而缓慢分解，随后形成1-氨基烷基膦酸酯和羧酸根离子。
• A New Synthesis of Amino Phosphonic Acids¹
  作者：James R. Chambers、A. F. Isbell

  DOI：10.1021/jo01027a015

  日期：1964.4