2-苯甲酰氨基-4-苯基-丁酸 | 88058-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰氨基-4-苯基-丁酸
• 英文名称: Benzoyl-DL-γ-phenyl-α-amino-buttersaeure
• 英文别名: DL-Benzoyl-γ-phenyl-α-amino-buttersaeure；DL-α-Benzamido-δ-phenylbuttersaeure；2-benzoylamino-4-phenyl-butyric acid；2-Benzoylamino-4-phenyl-buttersaeure；2-(Benzoylamino)-4-phenylbutyric acid；2-benzamido-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 88058-32-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: KYQLWMGRTKMDAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰氨基-4-苯基-丁酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-phenethyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [8+2] 布朗斯台德酸催化下托酮与吖内酯的正式环加成反应及α-(2-托基)、α-烷基α-氨基酸的合成

  摘要：

  由布朗斯台德酸催化的托酮与吖内酯的反应提供了多种二氢-2H-环庚 [b] 呋喃衍生物，对应于正式的 [8+2] 环加成过程。它们可以很容易地被亲核试剂打开，以提供一种新型的 α,α-二取代 α-氨基酸（或肽），在四元位置含有七元环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301774
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(benzenesulfonyl)-3-phenylpropyl]benzamide 在 potassium permanganate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-苯甲酰氨基-4-苯基-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Base assisted substitution of α-amidoalkyl sulfones by nitromethane anion. A new entry to functionalized α-amino acids

  摘要：

  The nitromethane anion reacts with alpha-amidoalkyl sulfones in THF affording the corresponding nitro derivatives that upon oxidation with alkaline potassium permanganate give the corresponding N-protected a-amino acids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00770-4

文献信息

• Synthesis of fluorinated α-amino ketones part I: α-benzamidoalkyl mono- di- and trifluoromethyl ketones
  作者：Michael Kolb、Jacqueline Barth、Bernhard Neises

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84319-1

  日期：1986.1

  2-Phenyl-5(4H)-oxazolones, obtained from α-amino acids, are reacted with di- and trifluoro acetic anhydride by a modified Dakin-West procedure to yield in a one-pot reaction α-benzamidoalkyl-di- and trifluoromethyl ketones in good yields. The monofluoromethyl analogues were also prepared from α-amino acids, however the use of the highly toxic fluoroacetic anhydride was avoided. The key step is the

  由α-氨基酸制得的2-苯基-5（4H）-恶唑酮通过改良的Dakin-West方法与二氟和三氟乙酸酐反应，以一锅法反应生成α-苯甲酰胺基烷基二氟和三氟甲基酮收率高。单氟甲基类似物也由α-氨基酸制备，但是避免了使用剧毒的氟乙酸酐。关键步骤是在相应的溴甲基酮上进行卤素交换反应。
• Nickel-Catalyzed Multicomponent Coupling: Synthesis of α-Chiral Ketones by Reductive Hydrocarbonylation of Alkenes
  作者：Jian Chen、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c07851

  日期：2021.9.8

  functionalized α-stereocenter, including enantioenriched chiral α-aryl ketones and α-amino ketones. It uses chiral bisoxazoline as a ligand, silane as a reductant, chloroformate as a safe CO source, and a racemic secondary benzyl chloride or an N-hydroxyphthalimide (NHP) ester of a protected α-amino acid as the alkylation reagent. The benign nature of this process renders this method suitable for late-stage functionalization

  已经开发出一种镍催化、多组分区域选择性和对映选择性偶联，通过顺序加氢甲酰化和羰基化从容易获得的起始材料中进行。这种模块化的多组分加氢官能化策略能够对各种未活化的烯烃进行直接的还原烃基化，以产生各种带有功能化 α-立体中心的不对称二烷基酮，包括对映体富集的手性 α-芳基酮和 α-氨基酮。它使用手性双恶唑啉作为配体，硅烷作为还原剂，氯甲酸酯作为安全的 CO 源，外消旋仲苄基氯或N受保护的 α-氨基酸的 -羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为烷基化试剂。该过程的良性性质使该方法适用于复杂分子的后期功能化。
• Asymmetric construction of dihydrobenzofuran-2,5-dione derivatives <i>via</i> desymmetrization of <i>p</i>-quinols with azlactones
  作者：Lihua Xie、Shunxi Dong、Qian Zhang、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/c8cc08985j

  日期：——

  3-Amino-benzofuran-2,5-diones containing a chiral amino acid residue were achieved through BG-1·HBPh₄ catalyzed enantioselective Michael addition/lactonization cascade reaction of p-quinols with azlactones.

  通过 BG-1-HBPh4 催化对醌与氮内酯的对映选择性迈克尔加成/内酯化级联反应，获得了含有手性氨基酸残基的 3-氨基苯并呋喃-2,5-二酮。
• Metallaphotoredox‐Catalyzed Enantioselective Cross‐Electrophile Coupling Using Alcohols as Reducing Agents
  作者：Zhilong Li、Leitao Huan、Jian Li、Xiaomin Shu、De Zhong、Wenjing Zhang、Haohua Huo

  DOI：10.1002/anie.202305889

  日期：2023.8

  An enantioselective coupling of α-amino acid derivatives and aryl bromides, using Ni/photoredox catalysis and alcohols as reducing agents, is reported. This protocol offers modular access to enantioenriched benzylic amines from abundant precursors, and is suitable for late-stage diversification with broad functional group tolerance. The alcohol-based approach holds potential as a general platform for

  据报道，使用 Ni/光氧化还原催化和醇作为还原剂，α-氨基酸衍生物和芳基溴化物的对映选择性偶联。该方案提供了从丰富的前体中获取对映体富集的苄胺的模块化途径，并且适合具有广泛官能团耐受性的后期多样化。基于醇的方法具有作为对映选择性交叉亲电子偶联的通用平台的潜力。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Decarboxyarylation with NHP Esters of α-Amino Acid to Chiral Benzylamines
  作者：Cheng-Yu Wang、Yu-Ling Huang、Wei-Cheng Xu、Qian Gao、Peng Liu、Yu-Xiang Bi、Guo-Kai Liu、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02431

  日期：2023.9.29

  A nickel-catalyzed asymmetric decarboxyarylation of NHP esters via reductive cross-coupling has been established. Utilizing the NHP of amino acid esters as radical precursors furnishes a new protocol in which structurally diverse chiral benzylamines could be accessible. This method has demonstrated excellent catalytic efficiency, high enantioselective control, mild conditions, and good functional group

  已经建立了镍催化的 NHP 酯通过还原交叉偶联的不对称脱羧基反应。利用氨基酸酯的 NHP 作为自由基前体提供了一种新的方案，其中可以获得结构多样的手性苄胺。该方法具有优异的催化效率、高对映选择性控制、温和的条件和良好的官能团耐受性，从而能够实现生物活性分子和药物的后期修饰。