(2R)-4-(2,2-dimethyl-2-silapropyl)-1-(phenylmethoxy)pent-4-en-2-ol | 419541-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-4-(2,2-dimethyl-2-silapropyl)-1-(phenylmethoxy)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-phenylmethoxy-4-(trimethylsilylmethyl)pent-4-en-2-ol
• CAS: 419541-42-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: AJJHVDDHQZOFRW-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-(2,2-dimethyl-2-silapropyl)-1-(phenylmethoxy)pent-4-en-2-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.91h， 生成 1-{2-[(6R,2S)-6-[{(6R,2S)-4-methylene-6-[(phenylmethoxy)methyl](3,5,6-trihydro-2H-pyran-2-yl)}methyl]-4-methylene(3,5,6-trihydro-2H-pyran-2-yl)]ethoxy}-2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropane
  参考文献：
  名称：

  吡喃环化：2,6-二取代-4-亚甲基四氢吡喃的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了用于不对称构造各种顺式或反式双取代吡喃的反应过程。该序列允许在两个步骤的过程中两个醛与甲硅烷基锡烷试剂1的不对称收敛结合：使用1与BITIP催化剂催化第一醛的不对称烯丙基化，然后将如此获得的醇与第二醛反应和TMSOTf。

  DOI：

  10.1021/ol025645d
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 2-(trimethylsilylmethyl)allyltri-n-butylsilane 在 titanium(IV) isopropylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-Benzyloxy-4-trimethylsilanylmethyl-pent-4-en-2-ol 、 (2R)-4-(2,2-dimethyl-2-silapropyl)-1-(phenylmethoxy)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  吡喃环化：2,6-二取代-4-亚甲基四氢吡喃的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了用于不对称构造各种顺式或反式双取代吡喃的反应过程。该序列允许在两个步骤的过程中两个醛与甲硅烷基锡烷试剂1的不对称收敛结合：使用1与BITIP催化剂催化第一醛的不对称烯丙基化，然后将如此获得的醇与第二醛反应和TMSOTf。

  DOI：

  10.1021/ol025645d

文献信息

• Synthetic studies toward bryostatin 1: preparation of a C1–C16 fragment by pyran annulation
  作者：Gary E. Keck、Dennie S. Welch、Yam B. Poudel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.094

  日期：2006.11

  An expeditious assembly of a C(1)-C(16) subunit of bryostatin 1 is described. A pyran annulation reaction was utilized to form the B-ring by reaction of a hydroxy-allylsilane with a fully elaborated A-ring subunit. This annulation process proceeded with complete diastereoselectivity and in excellent isolated yield despite the presence of potentially sensitive functionality in the A-ring segment.

  描述了一个快速组装的bryostatin 1的C（1）-C（16）亚基。利用吡喃环化反应通过羟基烯丙基硅烷与充分加工的A环亚基的反应形成B环。尽管在A环段中存在潜在的敏感功能，但这种成环过程仍以完全的非对映选择性和出色的分离收率进行。