((E)-4-Benzyloxy-1-methylene-but-2-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 213009-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-4-Benzyloxy-1-methylene-but-2-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3E)-5-phenylmethoxypenta-1,3-dien-2-yl]oxysilane
• CAS: 213009-71-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂Si
• 分子量: 304.505
• InChiKey: UXJRGLBFTQYPIG-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-4-Benzyloxy-1-methylene-but-2-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (1S,2R)-ligand-chromium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-ambruticin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016893s
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基乙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 ((E)-4-Benzyloxy-1-methylene-but-2-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  手性（salen）钴（II）配合物催化1-烷基-3-甲硅烷氧基-1,3-二烯与乙醛酸乙酯的不对称杂Diels-Alder反应

  摘要：

  对1-烷基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基-1,3-丁二烯与乙醛酸乙酯的手性salen-金属配合物催化的杂Diels-Alder反应进行了研究。以钴（II）配合物为催化剂，1-（2-苄氧基乙基）-3-（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基-1,3-丁二烯与乙醛酸乙酯的反应得到Diels–Alder产品，分离产率为75％与内型：外型比> 99:1对映体过量≥52％。还讨论了温度，催化剂和溶剂的影响。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00204-3

文献信息

• Prabhakaran, Jaya; Lhermitte, Hervé; Das, Jagattaran, Synlett, 2000, # 5, p. 658 - 662
  作者：Prabhakaran, Jaya、Lhermitte, Hervé、Das, Jagattaran、Sasi-Kumar、Grierson, David S.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric hetero-Diels–Alder reaction of 1-alkyl-3-silyloxy-1,3-dienes with ethyl glyoxylate catalyzed by a chiral (salen)cobalt(II) complex
  作者：Lian-Sheng Li、Yikang Wu、Yun-Jin Hu、Li-Jun Xia、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00204-3

  日期：1998.7

  1-(2-benzyloxyethyl)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1,3-butadiene with ethyl glyoxylate gave the Diels–Alder product in 75% isolated yield with the endo:exo ratio >99:1 and the enantiomeric excess ≥52%. The effects of temperature, catalyst and solvent are also discussed.

  对1-烷基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基-1,3-丁二烯与乙醛酸乙酯的手性salen-金属配合物催化的杂Diels-Alder反应进行了研究。以钴（II）配合物为催化剂，1-（2-苄氧基乙基）-3-（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基-1,3-丁二烯与乙醛酸乙酯的反应得到Diels–Alder产品，分离产率为75％与内型：外型比> 99:1对映体过量≥52％。还讨论了温度，催化剂和溶剂的影响。
• Total Synthesis of (+)-Ambruticin
  作者：Ping Liu、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016893s

  日期：2001.10.31