N-acetonyl-4-chlorobenzamide | 89007-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetonyl-4-chlorobenzamide
• 英文别名: N-(4-chlorobenzoyl)acetylmethylamine；4-Chloro-N-(2-oxopropyl)benzamide
• CAS: 89007-01-2
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: JUUJVEOLRYGNIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetonyl-4-chlorobenzamide 、 溴乙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以59.2%的产率得到ethyl 3-(4-chlorobenzoylamino)-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Alkyloxazolylacetic acid derivative for the treatment of hyperlipidemia

  摘要：

  一种化学式为：##STR1##的烷氧噁唑基乙酸衍生物，其中环A为苯或卤代苯，R.sup.1为1至5个碳原子的低烷基，R.sup.2为氢或1至3个碳原子的低烷基。该化合物（I）可用作降血脂药物。

  公开号：

  US04535089A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-(p-chlorobenzoyl)diazene 在 samarium diiodide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-acetonyl-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过杂Diels-Alder反应合成α-氨基羰基化合物

  摘要：

  描述了通过杂 Diels-Alder 反应合成 α-氨基酮衍生物的途径。二酰基肼在吡啶存在下被次氯酸叔丁酯氧化。蒸发后，在不分离偶氮二羰基化合物的情况下进行与二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应。当使用 Hf(OTf)4 或 AgOTf 作为催化剂时，使用 1 当量的二烯可以进行定量的杂 Diels-Alder 反应。产物的 N-N 键在 THF 中叔丁醇存在下通过 SmI2 还原被裂解。此外，C=C 双键的臭氧分解以优异的产率提供了 α-氨基酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.170970

文献信息

• Novel alkyloxazolylacetic acid derivative, processes for preparation and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0094612A2

  公开（公告）日：1983-11-23

  An alkyloxazolylacetic acid derivative of the formula: wherein Ring A is phenyl or halogenophenyl, R' is lower alkyl of one to 5 carbon atoms and R2 is hydrogen or lower alkyl of one to 3 carbon atoms as well as pharmaceutical compositions containing same. The compound (I) is useful as a hypolipidemic agent.

  式中的烷基噁唑乙酸衍生物： 其中环 A 是苯基或卤代苯基，R'是 1 至 5 个碳原子的低级烷基，R2 是氢或 1 至 3 个碳原子的低级烷基，以及含有这种衍生物的药物组合物。化合物（I）可用作降血脂药。
• Structure–activity studies on 1,3-dioxane-2-carboxylic acid derivatives, a novel class of subtype-selective peroxisome proliferator-activated receptor α (PPARα) agonists
  作者：Tetsuo Asaki、Tomiyoshi Aoki、Taisuke Hamamoto、Yukiteru Sugiyama、Shinji Ohmachi、Kenji Kuwabara、Kohji Murakami、Makoto Todo

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.007

  日期：2008.1

  A series of 1,3-dioxane carboxylic acid derivatives was synthesized and evaluated for human PPAR transactivation activity. Structure-activity relationships on the phenyloxazole moiety of the lead compound 3 revealed that the introduction of small hydrophobic substituents at the 4-position of the terminal phenyl ring increased the PPAR alpha agonist activity, and that the oxazole heterocycle was essential to the maintenance of both potency and PPAR alpha subtype-selectivity. This investigation led to the identification of 14d (NS-220) and 14i as highly potent and selective human PPAR alpha agonists. In KK-A(y) type 2 diabetic mice, these compounds significantly lowered plasma triglyceride and very-low-density plus low-density lipoprotein cholesterol levels while simultaneously raising HDL cholesterol levels. Our results suggest that highly potent and subtype-selective PPAR alpha agonists will be promising drugs for the treatment of metabolic disorders in type 2 diabetes. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4535089A
  申请人：——

  公开号：US4535089A

  公开（公告）日：1985-08-13
• Synthesis of α-Aminocarbonyl Compounds via Hetero Diels–Alder Reaction
  作者：Masayoshi Sakurai、Nobuhiro Kihara、Nobuhiro Watanabe、Yoshihiro Ikari、Toshikazu Takata

  DOI：10.1246/cl.170970

  日期：2018.2.5

  A synthetic route to α-aminoketone derivatives via a hetero Diels–Alder reaction is described. Diacylhydrazine was oxidized by tert-butyl hypochlorite in the presence of pyridine. After evaporation, the hetero Diels–Alder reaction with diene was carried out without isolation of the azodicarbonyl compound. Quantitative hetero Diels–Alder reaction was possible with 1 equivalent of diene when Hf(OTf)4

  描述了通过杂 Diels-Alder 反应合成 α-氨基酮衍生物的途径。二酰基肼在吡啶存在下被次氯酸叔丁酯氧化。蒸发后，在不分离偶氮二羰基化合物的情况下进行与二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应。当使用 Hf(OTf)4 或 AgOTf 作为催化剂时，使用 1 当量的二烯可以进行定量的杂 Diels-Alder 反应。产物的 N-N 键在 THF 中叔丁醇存在下通过 SmI2 还原被裂解。此外，C=C 双键的臭氧分解以优异的产率提供了 α-氨基酮衍生物。
• Alkyloxazolylacetic acid derivative for the treatment of hyperlipidemia
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04535089A1

  公开（公告）日：1985-08-13

  A alkyloxazolylacetic acid derivative of the formula: ##STR1## wherein Ring A is phenyl or halogenophenyl, R.sup.1 is lower alkyl of one to 5 carbon atoms and R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl of one to 3 carbon atoms. The compound (I) is useful as a hypolipidemic agent.

  一种化学式为：##STR1##的烷氧噁唑基乙酸衍生物，其中环A为苯或卤代苯，R.sup.1为1至5个碳原子的低烷基，R.sup.2为氢或1至3个碳原子的低烷基。该化合物（I）可用作降血脂药物。