(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile | 852143-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyloxane-2-carbonitrile
• CAS: 852143-70-5
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₄Si
• 分子量: 557.805
• InChiKey: PWRDSMDOANFHQG-OKNJOYEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-{(E)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propenyl}-2-methyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  对苯甲唑类化合物的C20-C32片段的催化对映选择性杂Diels-Alder方法

  摘要：

  使用雅各布森的Cr（III）氨基茚满醇Schiff碱催化剂催化的对映选择性杂Diels-Alder反应，可以实现邻苯二唑的C20-C32链段的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo050034v
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对苯甲唑类化合物的C20-C32片段的催化对映选择性杂Diels-Alder方法

  摘要：

  使用雅各布森的Cr（III）氨基茚满醇Schiff碱催化剂催化的对映选择性杂Diels-Alder反应，可以实现邻苯二唑的C20-C32链段的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo050034v

文献信息

• A Catalytic Enantioselective Hetero Diels−Alder Approach to the C20−C32 Segment of the Phorboxazoles
  作者：Brian S. Lucas、Laura M. Luther、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo050034v

  日期：2005.4.1

  An efficient synthesis of the C20−C32 segment of the phorboxazoles has been achieved using an enantioselective hetero Diels−Alder reaction catalyzed by Jacobsen's Cr(III) amino indanol Schiff base catalyst.

  使用雅各布森的Cr（III）氨基茚满醇Schiff碱催化剂催化的对映选择性杂Diels-Alder反应，可以实现邻苯二唑的C20-C32链段的有效合成。