methyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-7,8-dihydro-6H-[7]annuleno[b]thiophene-5-carboxylate | 1435459-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 英文名称: methyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-7,8-dihydro-6H-[7]annuleno[b]thiophene-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-7,8-dihydro-6H-cyclohepta[b]thiophene-5-carboxylate
• CAS: 1435459-55-4
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃O₂S
• 分子量: 352.377
• InChiKey: SNLYENKUWTTYCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophen-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 Crabtree's catalyst 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-7,8-dihydro-6H-[7]annuleno[b]thiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳氢芳基化合成基于噻吩的TAK-779类似物

  摘要：

  据报道，采用后期多样化策略可以快速合成基于噻吩的TAK-779类似物1。在合成结束时，由噻吩分六步制备的关键结构单元2直接与碘代芳烃在α位置进行区域选择性芳基化。由于2提供了多个反应性位置，因此测试了各种已建立的催化剂体系。发现Crabtree催化剂（Ir催化剂）有效且选择性地将噻吩系统2转化为2-芳基取代的化合物9。的直接C-H芳基化2富含电子的碘代芳烃的收率很高，而缺乏电子的碘代芳烃需要更长的反应时间才能完全转化。通过水解9和随后的HATU与伯胺4的合成来合成一小组多样化的酰胺1。

  DOI：

  10.1021/jo400692p

文献信息

• Synthesis of Thiophene-Based TAK-779 Analogues by C–H Arylation
  作者：Anna Junker、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1021/jo400692p

  日期：2013.6.7

  steps from thiophene, was arylated regioselectively at the α-position directly with iodoarenes. Since 2 offers several reactive positions, various established catalyst systems were tested. It was found that Crabtree catalyst (an Ir catalyst) converted efficiently and selectively the thiophene system 2 into 2-aryl-substituted compounds 9. The direct C–H arylation of 2 with electron-rich iodoarenes led to

  据报道，采用后期多样化策略可以快速合成基于噻吩的TAK-779类似物1。在合成结束时，由噻吩分六步制备的关键结构单元2直接与碘代芳烃在α位置进行区域选择性芳基化。由于2提供了多个反应性位置，因此测试了各种已建立的催化剂体系。发现Crabtree催化剂（Ir催化剂）有效且选择性地将噻吩系统2转化为2-芳基取代的化合物9。的直接C-H芳基化2富含电子的碘代芳烃的收率很高，而缺乏电子的碘代芳烃需要更长的反应时间才能完全转化。通过水解9和随后的HATU与伯胺4的合成来合成一小组多样化的酰胺1。