2-苯胺基-3-溴-1,4-萘醌 | 64505-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-苯胺基-3-溴-1,4-萘醌
• 英文名称: 2-bromo-3-(phenylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-bromo-3-phenylamino-1,4-naphthoquinone；2-Anilino-3-bromo-1,4-naphthoquinone；2-anilino-3-bromonaphthalene-1,4-dione
• CAS: 64505-93-7
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO₂
• 分子量: 328.165
• InChiKey: ZUWGETJDHLRBSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  419.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.658±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯胺基-3-溴-1,4-萘醌 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C H芳基化：苯并[b]咔唑萘醌合成的一般路线

  摘要：

  通过Pd催化的CH-H芳基化过程，开发了一种简短，高效且通用的苯并[ b ]咔唑萘醌方法。该方法已成功地用于合成具有高生物活性的化合物5H-苯并[ b ]咔唑-6,11-二酮。此外，还研究了在水介质中一锅法合成苯并[ b ]吩嗪-6,11（5H，12H）-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2832
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,4-dione 在 乙醇 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-苯胺基-3-溴-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Schmidt, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ‘On water’: unprecedented nucleophilic substitution and addition reactions with 1,4-quinones in aqueous suspension
  作者：Vishnu K. Tandon、Hardesh K. Maurya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.149

  日期：2009.10

  Unique nucleophilic substitution and addition reactions of 1,4-quinones in aqueous suspension with aromatic amines, primary aliphatic amines, amino acid, ester of amino acid, heterocyclic amines, hydrazine, amide, and thioethers are described in absence of catalyst against the traditional synthetic routes of these reactions in non-aqueous medium in presence of catalyst.

  在没有传统合成催化剂的催化剂的情况下，描述了水性悬浮液中1,4-醌与芳香胺，伯脂肪胺，氨基酸，氨基酸酯，杂环胺，肼，酰胺和硫醚的独特亲核取代和加成反应催化剂存在下在非水介质中进行这些反应的途径。
• Generation of Dimethyl Sulfoxide Coordinated Thermally Stable Halogen Cation Pools for C−H Halogenation
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Kuntal Palit、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101291

  日期：2022.3

  A method to generate halogen cation pools from the reaction of 1,2-dihaloethanes (hal=Br, I) and dimethyl sulfoxide (DMSO) for C−H halogenation of arenes and heteroarenes was reported. The initial reaction of DMSO and 1,2-dihaloethane generates the sulfur ylide, which undergoes pyrolytic elimination of ethylene by affording halonium ions. These ions were accumulated and stabilized by DMSO through coordination

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，
• A One-Pot Approach to 2-(N-Substituted Amino)-1,4-naphthoquinones with Use of Nitro Compounds and 1,4-Naphthoquinones in Water
  作者：Ji-Yu Wang、Xu-Ling Chen、Yu Dong、Shuai He、Rui Zhang、Hua Zhang、Lei Tang、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1610689

  日期：2019.3

  A one-pot synthesis of 2-(N-substituted amino)-1,4-naphthoquinones from 1,4-naphthoquinones and nitro compounds in water has been developed. This method features mild reaction conditions and provides aromatic nitro compounds with various functional groups such as halogens, methylthio, ester, amide, even allyl, propargyl, and heterocycles, as well as aliphatic nitro compounds that are well tolerated

  已开发出从 1,4-萘醌和硝基化合物在水中一锅法合成 2-(N-取代氨基)-1,4-萘醌。该方法的特点是反应条件温和，提供具有各种官能团的芳香硝基化合物，如卤素、甲硫基、酯、酰胺，甚至烯丙基、炔丙基和杂环，以及耐受性良好的脂肪族硝基化合物。该方法可以扩大规模，我们将获得的 2-(N-取代氨基)-1,4-萘醌进一步转化以合成咔唑醌衍生物。
• 一种合成2-取代氨基-1,4-萘醌衍生物的方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN109748809B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了一种合成2‑取代氨基‑1,4‑萘醌衍生物的方法，在20℃–100℃下，将硝基化合物、2位取代的1,4‑萘醌、催化剂、金属和溶剂混合均匀，再加入H源，搅拌反应1‑24h，硝基化合物与2位取代的1,4‑萘醌发生还原‑加成反应，反应结束后，再向反应体系中加入水稀释，进行过滤，滤液用乙酸乙酯萃取；将有机相合并后，依次用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。随后，进行过滤，减压浓缩除去溶剂，再将固体装柱，通过柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝5:1)进行分离得到红色固体。现有合成方法相比，本发明的合成方法的原料广泛，且原料易得，硝基化合物相对于胺类化合物，硝基化合物的稳定性更好，且本发明的合成方法操作简单、反应条件温和。
• Copper(I)-Mediated Divergent Synthesis of Pyrroquinone Derivatives and 2-Halo-3-amino-1,4-quinones
  作者：Bei Wang、Hong Xu、Fu-Yu Li、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00325

  日期：2023.7.7

  divergent transformation of 2-amino-1,4-quinones for the synthesis of pyrroquinone derivatives and 2-halo-3-amino-1,4-quinones was disclosed. The mechanistic study showed that both the tandem cyclization and halogenation involved a Cu(I)-catalyzed oxidative radical process. This protocol not only constructed a series of novel pyrroquinone derivatives with high atom economy but also provided a new method

  公开了用于合成吡咯醌衍生物和2-卤代-3-氨基-1,4-醌的2-氨基-1,4-醌的发散转化。机理研究表明串联环化和卤化均涉及Cu(I)催化的氧化自由基过程。该方案不仅构建了一系列具有高原子经济性的新型吡咯醌衍生物，而且提供了一种以 CuX (X = I , Br, Cl) 作为 X (X = I、Br、Cl) 来源。