2,3-dibromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,4-dione | 14624-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dibromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2,3-dibromo-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone；2,3-Dibrom-2,3-dihydro-[1,4]naphthochinon；2.3-Dibrom-1.4-dioxo-tetralin；Naphthochinon-(1.4)-dibromid；β¹.β²-Dibrom-α¹.α²-diketo-tetrahydronaphthalin；2.3-Dibrom-1.4-dioxo-naphthalin-tetrahydrid-(1.2.3.4)；2,3-Dibromo-2,3-dihydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 14624-03-4
• 化学式: C₁₀H₆Br₂O₂
• 分子量: 317.964
• InChiKey: IUENYQQXKLYFBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,4-dione 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-二溴-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Schmidt, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2758

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,3-dibromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Atkinson, Romily C.; Mare, Peter B. D. de la; Larsen, David S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 271 - 280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• POLYCYCLIC DITHIOPHENES
  申请人：Kirner Hans Jürg

  公开号：US20120097935A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to novel compounds of the formula (I) wherein R 1 and R 1 ′ independently of each other are H or a substituent, halogen or SiR 6 R 4 R 5 ; R 2 and R 2 ′ may be the same or different and are selected from C 1 -C 25 alkyl, C 3 -C 12 -cycloalkyl, C 2 -C 25 alkenyl, C 2 -C 25 alkynyl, C 4 -C 25 aryl, C 5 -C 25 alkylaryl or C 5 -C 25 aralkyl, each of which is unsubstituted or substituted, and under conditions as defined in claim 1, R2 and/or R2′ may also be halogen or hydrogen; X is a divalent linking group selected from formula (Ia) and formula (Ib); Y and Y′ independently are selected from formula (Ic), formula (Id), formula (Ie), formula (If), formula (Ig); n and p independently range from 0 to 6; where further symbols are as defined in claim 1, and to corresponding oligomers and (co)polymers. The compounds according to the invention are useful as semiconductors and have excellent solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in organic field effect transistors, organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes.

  本发明涉及具有以下结构的新化合物（I）： 其中R1和R1'独立地为H或取代基，卤素或SiR6R4R5；R2和R2'可以相同也可以不同，选择自C1-C25烷基，C3-C12环烷基，C2-C25烯基，C2-C25炔基，C4-C25芳基，C5-C25烷基芳基或C5-C25芳基烷基，每种未取代或取代，并且在如权利要求1中定义的条件下，R2和/或R2'也可以是卤素或氢；X是从式（Ia）和式（Ib）中选择的二价连接基；Y和Y'独立地从式（Ic）、式（Id）、式（Ie）、式（If）、式（Ig）中选择；n和p独立地范围从0到6；其中进一步的符号如权利要求1中所定义的那样，以及相应的寡聚体和（共）聚合物。根据本发明的化合物可用作半导体，在有机溶剂中具有优异的溶解性和优良的成膜性能。此外，当根据本发明的聚合物用于有机场效应晶体管、有机光伏（太阳能电池）和光电二极管时，可以观察到高效的能量转换效率，优异的场效应迁移率，良好的开/关电流比和/或优异的稳定性。
• Dimroth; Eber; Wehr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 446, p. 141
  作者：Dimroth、Eber、Wehr

  DOI：——

  日期：——
• Zincke; Schmidt,M., Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2757
  作者：Zincke、Schmidt,M.

  DOI：——

  日期：——
• US9233930B2
  申请人：——

  公开号：US9233930B2

  公开（公告）日：2016-01-12
• US9716241B2
  申请人：——

  公开号：US9716241B2

  公开（公告）日：2017-07-25

表征谱图