2-苯胺基-3-羟基-4-(苯基亚胺)-2-环丁烯-1-酮 | 18019-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯胺基-3-羟基-4-(苯基亚胺)-2-环丁烯-1-酮
• 英文名称: 1,3-bis(phenylamino)squaraine
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-(phenylamino)-4-(phenylimino)-2-cyclobuten-1-one；2-anilino-3-hydroxy-4-phenyliminocyclobut-2-en-1-one
• CAS: 18019-52-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: BYSFTBLOYNHPIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯胺基-3-羟基-4-(苯基亚胺)-2-环丁烯-1-酮 、 丙二腈 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以53%的产率得到2,4-bis(dicyanomethylene)-cyclobutane-1,3-dione disodium salt
  参考文献：
  名称：

  1,2-和1,3-形式的双（二氰基亚甲基）方酸方酸：含碱金属和四丁基铵离子的化合物的合成、晶体结构和光谱研究

  摘要：

  摘要 在本文中，我们描述了一种新的合成方法和两种 1,2- 和 1,3-取代方酸的光谱表征，命名为 1,2-双（二氰基亚甲基）方酸钠和 1,3-双（二氰基亚甲基）钠方形。方酸类衍生自 1,2-二羟基环丁烯-3,4-二酮，也称为方酸。为了提高 1,3- 衍生物合成的产率，已经开发了合成路线的改进：1,3-二苯胺方酸中间体的原位使用。在这两种情况下，都将过量的碱性介质加入到含有所有反应物的溶液中。这些方酸菁由具有高热稳定性和多种不同光谱特性的花青型发色团组成。此外，还根据 1,3- 和 1 的光谱研究进行了比较分析，除四丁基铵离子 (TBA) 外，2-化合物及其与多种金属碱（K+、Rb+、Mg2+、Ca2+、Sr2+ 和 Ba2+）的衍生物。由于振动光谱中的红外和拉曼带之间不重合，振动光谱数据证明了 1,3-化合物在固态相中的中心对称结构。还获得了具有 1,3-异构体的 Ca2+ 和 Ba2+

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2009.08.002
• 作为产物：
  描述：

  cyclobutanetetraone 1,3-bis(phenylhydrazone) 、 苯胺 反应 0.25h， 以17%的产率得到2-苯胺基-3-羟基-4-(苯基亚胺)-2-环丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  苯肼与方酸的反应：碳水化合物形成的模型

  摘要：

  摘要方酸（1）与苯肼的反应产生了较早报道的环丁烷四酮聚（苯基hydr）（2-4），以及方酸衍生物。后者的产物是盐，1,3-二苯胺基环丁二基-2,4-二醇盐（5）和1-苯胺基-2-苯基肼基环丁烯-3,4-二酮（6），经氧化生成互变异构形式的环丁烷四酮1-苯胺基-2-苯基hydr（7a和7b）。分离的化合物的结构通过1 H，13 C，2D COSY和2D J分辨NMR光谱确定。从化合物2、6和7b与碳水化合物osazone形成过程中产生的中间体之间的类比可以看出方酸（1）与苯肼的反应与osazone形成之间的相似性，以及由于这些化合物在用苯肼处理时提供了osazone类似物（4）的事实。还发现，当将环丁烷四酮双（苯hydr）（2）与苯胺一起加热时，化合物5可通过逆-zone反应生成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84205-k

文献信息

• The synthesis and spectroscopic studies of new aniline-based squarylium dyes
  作者：Katarzyna Jurek、Janina Kabatc、Katarzyna Kostrzewska

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.05.027

  日期：2016.10

  The synthesis and spectroscopic properties of series of new aniline–based squarine dyes have been presented. The effect of solvent polarity, hydrogen bonding and substituent on spectroscopic properties of 1,3-bis(phenylamino)squarine (SQG1), 1,3-bis(4-bromophenylamino)squarine (SQG2), 1,3-bis(4-ethylphenylamino)squarine (SQG3), 1,3-bis(4-ethoxyphenylamino)squarine (SQG4), 1,3-bis(4-nitrophenylamino)squarine

  提出了一系列新型的苯胺基方酸菁染料的合成和光谱性质。溶剂极性，氢键和取代基上的1,3-光谱性质的影响双（苯基氨基）斯夸苷（SQG1），1,3-双（4-溴苯基）斯夸苷（SQG2），1,3-双（4-乙基苯基氨基）squarine（SQG3），1,3-双（4-乙氧基苯基氨基）squarine（SQG4），1,3-双（4-硝基苯基氨基）squarine（SQG5），1,3-双（4-氯苯基氨基）squarine（SQG6），1,3-双（4-碘苯基氨基）squarine（SQG7），1,3-双（4- aminobenzosulfo）斯夸苷（SQG8）1,3-双（4-甲基苯基氨基）斯夸苷（SQG9）1,3-双（4-羟基苯基氨基）斯夸苷（SQK1）在10选择的溶剂是研究。
• Factors that influence the spectroscopic properties of 1,3-bis[p-substituted-(phenylamino)]squaraines
  作者：Janina Kabatc、Katarzyna Kostrzewska、Łukasz Orzeł

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.03.012

  日期：2016.7

  of chemical substituent at the p-position of the phenyl ring were investigated. The effect of solvent on the properties of the dyes in their ground and excited state is described. The absorption and emission properties, fluorescence lifetime and rate constants for radiative and non-radiative deactivation processes are also presented. The dyes displayed very short fluorescence lifetimes (about 3 ns)

  研究了在苯环对位的化学取代基类型不同的一系列十种氨基方酸菁染料的光谱特性。描述了溶剂对处于基态和激发态的染料性能的影响。还介绍了辐射和非辐射失活过程的吸收和发射特性，荧光寿命和速率常数。染料显示出非常短的荧光寿命（约3 ns），并且辐射失活过程与溶剂粘度有关。
• 1,3-Bis(phenylamino)squaraine – Photophysical and photochemical properties
  作者：Janina Kabatc、Katarzyna Kostrzewska、Katarzyna Jurek、Robert Dobosz、Łukasz Orzeł

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.12.027

  日期：2016.4

  blue-shift of absorption band and red-shift of emission band, respectively. The rate constants of radiative and non-radiative deactivation of excited state depend on the viscosity of solvent used. The bimolecular quenching of excited singlet state of squaraine depends on the rate of diffusion process.

  合成了一种具有供体-π-受体结构的新型方酸染料，该结构具有固定的亚胺苯环作为电子供体和3,4-二羟基环丁-3-烯-1,2-二酮部分作为电子受体。通过NMR和IR光谱以及元素分析来阐明染料的结构。使用稳态吸收和发射光谱以及时间分辨光谱对化合物进行了研究。测量是在不同极性的溶剂中进行的。染料在约400 nm的可见光区域吸收并发出具有低荧光量子产率的光，低于1×10 -3M  。溶剂极性的增加导致吸收带发生蓝移，发射带发生红移，分别。 激发态的辐射失活和非辐射失活的速率常数取决于所用溶剂的粘度。方酸的激发单重态的双分子猝灭取决于扩散过程的速率。
• Pseudo-oxocarbons complexes - complexation of 2,4-bis(dicyanomethylene)-cyclobutane-1,3-dione dianion with copper. X-ray identification and electrochemical properties of the dianion and copper(I) and (II) complexes
  作者：Paul-Louis Fabre、Christophe Pena、Anne Marie Galibert、Brigitte Soula、Gérald Bernardinelli、Bruno Donnadieu、Paule Castan

  DOI：10.1139/v99-245

  日期：2000.2.6

  The compound (Ph₄P)₂(trans-cdcb)·2H₂O (trans-cdcb^2- = 2,4-bis(dicyanomethylene)-cyclobutane-1,3-dione dianion) has been synthesized and characterized by X-ray crystallography. Crystal data: triclinic, space group P1, a = 10.829(2) Å, b = 11.297(2) Å, c = 11.515(2) Å, α = 79.61(1)°, β = 68.54(1)°, γ = 63.49(1)°, V = 1172.9(4) ų, Z = 1, R = 0.036, Rw = 0.047. With the dianion as a ligand, two complexes have been obtained and characterized by X-ray crystallography, UV-visible spectroscopy, and electrochemistry. The copper(II) complex [Cu(trans-cdcb)(H₂O)₄·2H₂O]_n consists of polymeric chains with copper atoms bonded to two of the nitrile groups of the ligand. Crystal data: monoclinic, space group P2₁/c, a = 9.6366(6) Å, b = 7.1292(3) Å, c = 10.7018(6) Å, β = 99.603(4)°, V = 724.92(7) ų, Z = 2, R = 0.026, Rw = 0.041. The copper(I) complex[Cu₂(trans-cdcb)(CH₃CN)₄·2CH₃CN]_n consists of polymeric chains with copper atoms bonded by all the four nitrile groups of the ligand. Crystal data: monoclinic, space group P2₁/n, a = 10.654(2) Å, b = 8.736(1) Å, c = 14.654(3) Å, β = 109.01(2)°, V = 1291.3(9) ų, Z = 2, R = 0.037, Rw = 0.041. In CH₃CN solution, the copper complexes are dissociated. Moreover, copper(II) is reduced into copper(I) by the dianion. Electrochemistry in the solid state (polymer coated electrode) showed the redox transitions of the different compounds.Key words: pseudo-oxocarbons, X-ray diffraction, copper(II) complex, copper(I) complex, electrochemical behaviour.

  该文献报道了通过X射线晶体学合成和表征的化合物(Ph4P)2(trans-cdcb)·2H2O(trans-cdcb2-=2,4-双(二氰基亚甲基)-环丁烷-1,3-二酮二阴离子)。晶体数据：三斜晶系，空间群P1，a = 10.829(2) Å，b = 11.297(2) Å，c = 11.515(2) Å，α = 79.61(1)°，β = 68.54(1)°，γ = 63.49(1)°，V = 1172.9(4) Å3，Z = 1，R = 0.036，Rw = 0.047。使用该二阴离子作为配体，通过X射线晶体学、紫外-可见光谱和电化学方法得到并表征了两个配合物。铜(II)配合物[Cu(trans-cdcb)(H2O)4·2H2O]n由聚合链组成，铜原子与配体的两个腈基键合。晶体数据：单斜晶系，空间群P21/c，a = 9.6366(6) Å，b = 7.1292(3) Å，c = 10.7018(6) Å，β = 99.603(4)°，V = 724.92(7) Å3，Z = 2，R = 0.026，Rw = 0.041。铜(I)配合物[Cu2(trans-cdcb)(CH3CN)4·2CH3CN]n由聚合链组成，铜原子与配体的四个腈基键合。晶体数据：单斜晶系，空间群P21/n，a = 10.654(2) Å，b = 8.736(1) Å，c = 14.654(3) Å，β = 109.01(2)°，V = 1291.3(9) Å3，Z = 2，R = 0.037，Rw = 0.041。在CH3CN溶液中，铜配合物会解离。此外，二阴离子会将铜(II)还原为铜(I)。在固态（聚合物包覆电极）中的电化学研究显示了不同化合物的氧化还原转变。关键词：伪氧化碳、X射线衍射、铜(II)配合物、铜(I)配合物、电化学行为。
• Engineering zwitterionic barrier by squaraine-based porous organic framework fiber for superior lithium-sulfur batteries
  作者：Xiaojie Zhang、Jinchen Zhao、Yan Zhao、Zhumabay Bakenov、Yongguang Zhang

  DOI：10.1016/j.electacta.2021.139276

  日期：2021.11

  The lithium sulfur (Li-S) battery holds great promise in next-generation energy storage technologies. However, the lithium polysulfide (LiPS) shuttle and slow reaction kinetics still limit its commercial development. Here, a squaraine-based porous organic framework (POF) with sulfophilic and lithiophilic moieties was developed as the separator modifications for the first time. The POF coating layer

  锂硫 (Li-S) 电池在下一代储能技术中具有广阔的前景。然而，多硫化锂（LiPS）穿梭和缓慢的反应动力学仍然限制了其商业发展。在这里，首次开发了具有亲硫和亲锂部分的方酸基多孔有机骨架 (POF) 作为隔膜改性剂。共用隔膜上的 POF 涂层对 LiPS 穿梭形成了强大的屏障，从而对穿梭效应产生了强大的抑制作用，并提高了硫反应动力学。因此，POF-PP 隔膜表现出稳定的循环性能，在 500 次循环中具有 0.04% 的低容量衰减率和 4.67 mAh cm -2 的高面积放电容量，硫负载量为 5 mg cm -2，显示出高负载和实用的锂硫电池的巨大潜力。