(4-methylpent-1-yn-3-yl)(phenyl)sulfane | 77084-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-methylpent-1-yn-3-yl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 4-Methylpent-1-yn-3-ylsulfanylbenzene；4-methylpent-1-yn-3-ylsulfanylbenzene
• CAS: 77084-83-4
• 化学式: C₁₂H₁₄S
• 分子量: 190.309
• InChiKey: VPOQRLOIBZXQBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylpent-1-yn-3-yl)(phenyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-Methyl-pent-1-yne-3-sulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  与苯基硫代铜膦配合物形成硫醇的离开基团的立体化学

  摘要：

  手性仲炔丙基三氟甲磺酸酯（5）与苯硫代铜膦配合物（1）和（2）反应，生成炔丙基和烯丙基硫化物，构型完全反转，但相应的甲磺酸酯（4）与两种配合物反应，得到外消旋产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94010-3
• 作为产物：
  描述：

  [R],4-甲基戊-1-炔-3-醇 在 苯硫酚铜(I) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4-methylpent-1-yn-3-yl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  与苯基硫代铜膦配合物形成硫醇的离开基团的立体化学

  摘要：

  手性仲炔丙基三氟甲磺酸酯（5）与苯硫代铜膦配合物（1）和（2）反应，生成炔丙基和烯丙基硫化物，构型完全反转，但相应的甲磺酸酯（4）与两种配合物反应，得到外消旋产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94010-3

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Hydrative Alkenylations of Propargyl Aryl Thioethers with Quinoline <i>N</i>-Oxides Involving a 1,3-Sulfur Migration
  作者：Sachin Bhausaheb Wagh、Rahulkumar Rajmani Singh、Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00705

  日期：2019.4.19

  This work reports gold-catalyzed oxidative alkenylations of quinoline N-oxides with propargyl aryl thioethers to afford 3-hydroxy-1-alkylidenephenylthiopropan-2-one via a 1,3-sulfur group migration. The mechanism of this reaction is postulated to involve an α-oxo gold carbene intermediate followed by formation of a four-membered sulfonium ring that is ring-opened by one H2O to form a gold enolate. A

  这项工作报道了喹啉N-氧化物与炔丙基芳基硫醚的金催化氧化烯基化反应，通过1，3-硫基团迁移得到3-羟基-1-亚烷基苯硫基丙烷-2-酮。推测该反应的机理包括：α-氧代金卡宾中间体，然后形成四元ring环，该环被一个H 2 O开环形成烯醇金。该烯醇化物与第二种喹啉N-氧化物的最终缩合产生烯基化产物，并伴有1,3-硫的移位。
• Phenylthiocopper trimethylphosphite complex. A reagent for the preparation of thioallenes.
  作者：Alexander J. Bridges

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92184-1

  日期：——