but-3-yn-2-yl(p-tolyl)sulfane | 61783-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: but-3-yn-2-yl(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: (but-3-yn-2-yl) (p-tolyl) sulfide；3-p-Tolylthio-1-butin；1-[(But-3-yn-2-yl)sulfanyl]-4-methylbenzene；1-but-3-yn-2-ylsulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 61783-84-4
• 化学式: C₁₁H₁₂S
• 分子量: 176.282
• InChiKey: LNJSYTIUNWAOOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-yn-2-yl(p-tolyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1-Methyl-2-propinyl-tosylat
  参考文献：
  名称：

  Cinquini,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2061 - 2067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-甲烷磺酸盐 、 4-甲苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.17h， 以60%的产率得到but-3-yn-2-yl(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔丙基N-氧化物涉及1,3-硫迁移的炔丙基芳族硫醚的金催化氧化氢化烯化反应。

  摘要：

  这项工作报道了喹啉N-氧化物与炔丙基芳基硫醚的金催化氧化烯基化反应，通过1，3-硫基团迁移得到3-羟基-1-亚烷基苯硫基丙烷-2-酮。推测该反应的机理包括：α-氧代金卡宾中间体，然后形成四元ring环，该环被一个H 2 O开环形成烯醇金。该烯醇化物与第二种喹啉N-氧化物的最终缩合产生烯基化产物，并伴有1,3-硫的移位。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00705

文献信息

• A Rh-catalyzed 1,2-sulfur migration/aza-Diels–Alder cascade initiated by aza-vinyl carbenoids from sulfur-tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Yu Jiang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08829h

  日期：——

  A novel Rh(ii) catalyzed intramolecular 1,2-sulfur migration/intermolecular aza-Diels–Alder cascade of sulfur-tetheredN-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been developed, efficiently affording sulfur-containing tetrahydropyridine derivatives.

  一种新颖的Rh(II)催化的分子内1,2-硫迁移/分子间氮-Diels-Alder级联反应已经开发出来，有效地提供含硫的四氢吡啶衍生物。
• Gold-Catalyzed Oxidative Hydrative Alkenylations of Propargyl Aryl Thioethers with Quinoline <i>N</i>-Oxides Involving a 1,3-Sulfur Migration
  作者：Sachin Bhausaheb Wagh、Rahulkumar Rajmani Singh、Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00705

  日期：2019.4.19

  This work reports gold-catalyzed oxidative alkenylations of quinoline N-oxides with propargyl aryl thioethers to afford 3-hydroxy-1-alkylidenephenylthiopropan-2-one via a 1,3-sulfur group migration. The mechanism of this reaction is postulated to involve an α-oxo gold carbene intermediate followed by formation of a four-membered sulfonium ring that is ring-opened by one H2O to form a gold enolate. A

  这项工作报道了喹啉N-氧化物与炔丙基芳基硫醚的金催化氧化烯基化反应，通过1，3-硫基团迁移得到3-羟基-1-亚烷基苯硫基丙烷-2-酮。推测该反应的机理包括：α-氧代金卡宾中间体，然后形成四元ring环，该环被一个H 2 O开环形成烯醇金。该烯醇化物与第二种喹啉N-氧化物的最终缩合产生烯基化产物，并伴有1,3-硫的移位。
• Cinquini,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2061 - 2067
  作者：Cinquini,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• NIS/HFIP‐Mediated Synthesis of Indene‐Based β‐Iodoalkenyl Sulfides from Propargylic Sulfides
  作者：Noelia Velasco、Clara Martínez‐Núñez、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、Roberto Sanz、Samuel Suárez‐Pantiga

  DOI：10.1002/adsc.202200613

  日期：2022.9.6

  A tandem 1,3-sulfur migration followed by iodocyclization reaction of propargylic sulfides in the presence of NIS in HFIP has been developed to synthesize indene-based β-iodoalkenyl sulfides. The choice of the reaction media is crucial to promote the reaction. The proposed mechanism involving the initial NIS activation by HFIP and favoring the sulfur migration of the starting propargylic thioether

  已经开发了串联 1,3-硫迁移，然后在 HFIP 中在 NIS 存在下进行炔丙基硫化物的碘环化反应，以合成茚基 β-碘烯基硫化物。反应介质的选择对于促进反应至关重要。所提出的机制涉及 HFIP 的初始 NIS 活化和有利于起始炔丙基硫醚通过阳离子中间体的硫迁移得到实验支持。此外，已证明选择的茚基 β-碘烯基硫化物作为后续 C-C 键形成反应的结构单元的适用性。