2-苯胺基吡啶-3-甲酰肼 | 120137-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-苯胺基吡啶-3-甲酰肼
• 英文名称: 2-(phenylamino)pyridine-3-carbohydrazide
• 英文别名: 2-anilino-3-pyridinecarbohydrazide；2-anilino-nicotinic acid hydrazide；2-Anilinopyridine-3-carbohydrazide
• CAS: 120137-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O
• 分子量: 228.253
• InChiKey: UMSJFVIMDDTNIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯胺基吡啶-3-甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-(phenylamino)pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-（苯氨基）苯甲酸与2-（苯氨基）-和2-甲基-6-苯基吡啶-3-羧酸酰肼与琥珀酸酐的反应

  摘要：

  2-（苯基氨基）苯甲酸和2-（苯基氨基）-和2-甲基-6-苯基吡啶-3-羧酸酰肼在室温下在有机溶剂中与琥珀酸酐反应，得到相应的4-（2-芳酰基肼基）-4 -氧代丁酸。在沸腾的乙酸中反应，得到N-（2,5-二氧杂吡咯烷-1-基）苯甲酰胺或N-（2,5-二氧杂吡咯烷-1-基）吡啶-3-甲酰胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428012040136
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-苯胺基吡啶-3-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  新型的2-苯胺基取代的烟酰基芳基磺酰肼的合成作为潜在的抗癌药和抗菌剂。

  摘要：

  合成了一系列N'-1- [2-苯胺基-3-吡啶基]羰基-1-苯磺酰肼衍生物（7a-i），其中五种由美国国家癌症研究所（NCI）筛选并进行了体外评估抗癌活性。被研究的化合物7d，7f和7g中的三个在主要试验中表现出显着的抗癌活性，并针对60种人类肿瘤细胞系进行了进一步测试。化合物7g在白血病，黑色素瘤，肺癌，结肠癌，肾癌和乳腺癌细胞中显示50％的生长抑制活性，GI（50）值为3.2-9.6 microM。还评估了合成的化合物（7a-i）对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。与标准药物相比，这些化合物中的大多数显示出更好的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.027

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of 1,2,4-triazoles as a novel class of potent tubulin polymerization inhibitors
  作者：Xiaohu Ouyang、Xiaoling Chen、Evgueni L. Piatnitski、Alexander S. Kiselyov、Hai-Ying He、Yunyu Mao、Vatee Pattaropong、Yang Yu、Ki H. Kim、John Kincaid、Leon Smith、Wai C. Wong、Sui Ping Lee、Daniel L. Milligan、Asra Malikzay、James Fleming、Jason Gerlak、Dhanvanthri Deevi、Jacqueline F. Doody、Hui-Hsien Chiang、Sheetal N. Patel、Ying Wang、Robin L. Rolser、Paul Kussie、Marc Labelle、M. Carolina Tuma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.056

  日期：2005.12

  triazole-containing chemical series was shown to inhibit tubulin polymerization and cause cell cycle arrest in A431 cancer cells with EC(50) values in the single digit nanomolar range. Binding experiments demonstrated that representative active compounds of this class compete with colchicine for its binding site on tubulin. The syntheses and structure-activity relationship studies for the triazole derivatives

  一种新型的含有三唑的化学系列显示抑制微管蛋白聚合并导致细胞周期停滞在EC（50）值在一位数纳摩尔范围内的A431癌细胞。结合实验表明，这类代表性的活性化合物与秋水仙碱竞争其在微管蛋白上的结合位点。本文描述了三唑衍生物的合成和结构-活性关系研究。
• Substituted N'-(arylcarbonyl)-benzhydrazides, N'-(arylcarbonyl)-benzylidene-hydrazides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US20030013743A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  The present invention is directed to substituted N′-(arylcarbonyl)-benzhydrazides, N′-(arylcarbonyl)-benzylidene-hydrazides and analogs thereof, represented by the Formulae I and II: 1 wherein Ar 1 , Ar 2 , and R 1 -R 2 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formulae I and II are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代N′-(芳基甲酰基)-苯基肼、N′-(芳基甲酰基)-苄基亚胺和类似物，其由下式I和II表示：其中Ar1、Ar2和R1-R2在此定义。本发明还涉及发现具有式I和II的化合物是caspase激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导各种临床病况中发生细胞死亡的情况，其中异常细胞的无序生长和扩散。
• Substituted N′-(Arylcarbonyl)-benzhydrazides, N′(Arylcarbonyl)-benzylidene-hydrazides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US06716859B2

  公开（公告）日：2004-04-06

  The present invention is directed to substituted N′-(arylcarbonyl)-benzhydrazides, N′-(arylcarbonyl)-benzylidene-hydrazides and analogs thereof, represented by the Formulae I and II: wherein Ar1, Ar2, and R1-R2 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formulae I and II are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及代替的N′-(芳基羰基)-苯并嗪、N′-(芳基羰基)-苄亚嗪和类似物，其由式I和式II表示：其中Ar1，Ar2和R1-R2在此定义。本发明还涉及发现具有式I和式II的化合物是caspase激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在出现异常细胞的不受控制的生长和扩散的各种临床病况中的细胞死亡。
• Substituted N′-(arylcarbonyl)-benzhydrazides, N′-(arylcarbonyl)-benzylidene-hydrazides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US07074813B2

  公开（公告）日：2006-07-11

  The present invention is directed to substituted N′-(arylcarbonyl)-benzhydrazides, N′-(arylcarbonyl)-benzylidene-hydrazides and analogs thereof, represented by the Formulae I and II: wherein Ar1, Ar2, and R1–R2 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formulae I and II are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及被取代的N'-（芳基羰基）-苯基肼，N'-（芳基羰基）-苯甲亚肼及其类似物，其化学式为I和II：其中Ar1，Ar2和R1-R2在此定义。本发明还涉及发现具有I和II式的化合物是caspase激活剂和诱导凋亡剂。因此，本发明的caspase激活剂和诱导凋亡剂可用于在各种临床情况下诱导细胞死亡，其中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• ABDEL-GAWAD, MONA;EL-TELBANY, F. A.;BADRAN, MOHGA;GHONEIM, KHADIGA M., EGYPT. J. PHARM. SCI., 29,(1988) N-4, C. 233-241
  作者：ABDEL-GAWAD, MONA、EL-TELBANY, F. A.、BADRAN, MOHGA、GHONEIM, KHADIGA M.

  DOI：——

  日期：——