2,2,2-trifluoro-1-(1-methylene-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)ethan-1-one | 145222-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(1-methylene-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)ethan-1-one
• CAS: 145222-19-1
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 280.249
• InChiKey: DLKBCNKRCCFOJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲氨基丙烯酸甲酯 、 2,2,2-trifluoro-1-(1-methylene-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)ethan-1-one 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到3-(2,2,2-Trifluoro-acetyl)-2,3-dihydro-1H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Single electron transfer induced total synthesis of canthin-6-one

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01472-0
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(1-methylene-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂介导的二氢异喹啉酰胺中三氟乙酰基的重排，以提供叔三氟甲基甲醇

  摘要：

  用不同的格氏试剂处理二氢异喹啉2的三氟乙酰酰胺，通过促进叔甲醇向酰胺2的β-碳加成，得到叔三氟甲基羰基化合物4。基于已证实的乙烯基类酰胺3的形成，该转化可能通过独特的酰基重排至该酰胺的β-碳并随后亲核添加格氏试剂来进行。考虑到该反应的合成实用性和新颖性，这项工作可能会为在环烯酰胺系统上合成重要的叔三氟甲基碳氢化合物药用开辟新的途径。

  DOI：

  10.1039/c7ob03079g

文献信息

• Laronze, J.; Laronze, J. Y.; Garnier, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 4, p. 303 - 307
  作者：Laronze, J.、Laronze, J. Y.、Garnier, M.、Trentesaux, C.、Levy, J.

  DOI：——

  日期：——
• Grignard-mediated rearrangement of trifluoroacetyl from dihydroisoquinoline enamides to afford tertiary trifluoromethylcarbinols
  作者：Raghavendra Achary、Gangadhar Rao Mathi、Seulgi Kim、Jong Yeon Hwang、Pilho Kim

  DOI：10.1039/c7ob03079g

  日期：——

  trifluoroacetyl enamides of dihydroisoquinolines 2 with diverse Grignard reagents afforded tertiary trifluoromethyl-carbinols 4 by facilitating the addition of tertiary carbinols to the β-carbon of enamides 2. Based on the confirmed formation of vinylogous amides 3, the transformation likely proceeds via unique acyl group rearrangement to the β-carbon of the enamide and subsequent nucleophilic addition of

  用不同的格氏试剂处理二氢异喹啉2的三氟乙酰酰胺，通过促进叔甲醇向酰胺2的β-碳加成，得到叔三氟甲基羰基化合物4。基于已证实的乙烯基类酰胺3的形成，该转化可能通过独特的酰基重排至该酰胺的β-碳并随后亲核添加格氏试剂来进行。考虑到该反应的合成实用性和新颖性，这项工作可能会为在环烯酰胺系统上合成重要的叔三氟甲基碳氢化合物药用开辟新的途径。
• Single electron transfer induced total synthesis of canthin-6-one
  作者：Ulrich Rößler、Siegfried Blechert、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01472-0

  日期：1999.9