(5-bromopyridin-3-yl)-(1-methylidene-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)methanone | 62298-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (5-bromopyridin-3-yl)-(1-methylidene-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)methanone
• CAS: 62298-35-5
• 化学式: C₁₈H₁₄BrN₃O
• 分子量: 368.233
• InChiKey: NSOSTPVYQRGFKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromopyridin-3-yl)-(1-methylidene-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)methanone 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0~190.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 19.33h， 生成 狭花马钱碱
  参考文献：
  名称：

  吲哚吡啶生物碱基团的统一合成策略

  摘要：

  热或乙酰氯诱导的溴代酰胺10的环化提供具有高产率和区域选择性的五环衍生物12。从这种常见的合成中间体中，钯催化的反应可以使吲哚吡啶吡啶生物碱1 – 6完全合成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<373::aid-ejoc373>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5-bromopyridin-3-yl)-(1-methylidene-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚吡啶生物碱基团的统一合成策略

  摘要：

  热或乙酰氯诱导的溴代酰胺10的环化提供具有高产率和区域选择性的五环衍生物12。从这种常见的合成中间体中，钯催化的反应可以使吲哚吡啶吡啶生物碱1 – 6完全合成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<373::aid-ejoc373>3.0.co;2-z

文献信息

• Regioselective syntheses of the indolopyridine alkaloids nauclefine, angustine, dihydroangustine and naucletine from a common intermediate
  作者：Rodolfo Lavilla、Francisco Gallón、Joan Bosch

  DOI：10.1039/c39950001675

  日期：——

  A short, flexible route for the synthesis of the title indolopyridine alkaloids consisting of the cyclization of enamide 3, followed by introduction of the requisite pyridine substituent by Pd0-catalysed reactions from the resulting pentacyclic bromo intermediate 4 is reported.

  报道了一条简短且具有灵活性的合成途径，用于制备标题中的吲哚并吡啶生物碱，该途径包括烯酰胺3的环化反应，随后通过钯催化反应从得到的五环溴代中间体4引入必要的吡啶取代基。
• A Unified Synthetic Strategy for the Indolopyridine Alkaloid Group
  作者：Rodolfo Lavilla、Francisco Gullón、Joan Bosch

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<373::aid-ejoc373>3.0.co;2-z

  日期：1999.2

  acetyl chloride induced cyclization of bromoenamide 10 affords the pentacyclic derivative 12 with high yield and regioselectivity. From this common synthetic intermediate, palladium-catalyzed reactions allow the total synthesis of indolopyridine alkaloids 1–6.

  热或乙酰氯诱导的溴代酰胺10的环化提供具有高产率和区域选择性的五环衍生物12。从这种常见的合成中间体中，钯催化的反应可以使吲哚吡啶吡啶生物碱1 – 6完全合成。