2-azido-2'-methyl-1,1'-biphenyl | 1924-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-2'-methyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-azide-2'methyl-1,1'-biphenyl；2-azido-2'-methylbiphenyl；2-Azido-2'-methyl-biphenyl；1-azido-2-(2-methylphenyl)benzene
• CAS: 1924-79-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: BPZRSRWHUDWFNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2'-methyl-1,1'-biphenyl 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以88%的产率得到4-甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  所有三种二氯苯异构体的高化学选择性单铃木芳基化反应及应用开发

  摘要：

  描述了一种 Pd 催化剂体系，其允许对二氯苯的所有三种异构体进行非常高的化学选择性单芳基化。通过这一过程发现，将这些商品化学品直接应用于高价值的配体、苯胺、叠氮化物和咔唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200160
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-联苯-2-胺 在 sodium azide 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-azido-2'-methyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  所有三种二氯苯异构体的高化学选择性单铃木芳基化反应及应用开发

  摘要：

  描述了一种 Pd 催化剂体系，其允许对二氯苯的所有三种异构体进行非常高的化学选择性单芳基化。通过这一过程发现，将这些商品化学品直接应用于高价值的配体、苯胺、叠氮化物和咔唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200160

文献信息

• Self-Assembled Multilayer Iron(0) Nanoparticle Catalyst for Ligand-Free Carbon–Carbon/Carbon–Nitrogen Bond-Forming Reactions
  作者：Toshiki Akiyama、Yuki Wada、Makito Yamada、Yasunori Shio、Tetsuo Honma、Shuhei Shimoda、Kazuki Tsuruta、Yusuke Tamenori、Hitoshi Haneoka、Takeyuki Suzuki、Kazuo Harada、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima、Jun-ya Hasegawa、Yoshihiro Sato、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02574

  日期：2020.9.18

  Self-assembled multilayer iron(0) nanoparticles (NPs, 6–10 nm), namely, sulfur-modified Au-supported Fe(0) [SAFe(0)], were developed for ligand-free one-pot carbon–carbon/carbon–nitrogen bond-forming reactions. SAFe(0) was successfully prepared using a well-established metal–nanoparticle catalyst preparative protocol by simultaneous in situ metal NP and nanospace organization (PSSO) with 1,4-bis(trimethylsilyl)-1

  自组装多层铁（0）纳米颗粒（NPS，6-10 nm），即硫改性的金负载的Fe（0）[SAFe（0）]，被开发用于无配体的一锅碳-碳/碳氮键形成反应。SAFe（0）是使用成熟的金属-纳米颗粒催化剂制备方案通过同时原位金属NP和带有1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,4-二氢吡嗪（Si -DHP）的纳米空间组织（PSSO）成功制备的作为强还原剂。SAFe（0）易于在空气中处理，并且可以在反应循环中以低铁浸出率进行回收。
• Photochemical intramolecular amination for the synthesis of heterocycles
  作者：Shawn Parisien-Collette、Corentin Cruché、Xavier Abel-Snape、Shawn K. Collins

  DOI：10.1039/c7gc02261a

  日期：——

  formed in good to excellent yields via photochemical conversion of the corresponding substituted aryl azides under irradiation with purple LEDs in a continuous flow reactor. The experimental set-up is tolerant to UV-sensitive functional groups while affording diverse carbazoles, as well as an indole and pyrrole framework, in short reaction times. The photochemical method is presumed to progress through

  可以在良好地形成优异的产率多环杂环通过在连续流动反应器中的LED紫色辐射下相应的取代的芳基叠氮化的光化学转化。该实验装置可耐受紫外线敏感的官能团，同时在较短的反应时间内即可提供多种咔唑以及吲哚和吡咯骨架。推测光化学方法是通过与涉及过渡金属催化的叠氮化物活化的其他方法不同的机理来进行的。
• [Ru(TPP)CO]-Catalysed Intramolecular Benzylic CH Bond Amination, Affording Phenanthridine and Dihydrophenanthridine Derivatives
  作者：Daniela Intrieri、Matteo Mariani、Alessandro Caselli、Fabio Ragaini、Emma Gallo

  DOI：10.1002/chem.201200888

  日期：2012.8.20

  Shedding light on azides: [Ru(TPP)CO] (TPP=tetraphenyl porphyrin dianion), white light and O2 were found to be a suitable catalyst combination to perform the annulation of several biaryl azides (see scheme). The high chemoselectivity of the process allows the synthesis of phenanthridines and dihydrophenanthridines in good yield and purity.

  发现叠氮化物上的光：[Ru（TPP）CO]（TPP =四苯基卟啉二价阴离子），白光和O 2是执行几种联芳基叠氮化物环化反应的合适催化剂组合（请参见方案）。该方法的高化学选择性允许以高收率和纯度合成菲啶和二氢菲啶。
• Low-temperature Photolysis of<i>ortho</i>-Substituted Azidobiphenyls. Formation of Phenazines from 2,2′-Diazidobiphenyls
  作者：Akira Yabe

  DOI：10.1246/bcsj.53.2933

  日期：1980.10

  in a rigid matrix. The phenazine formation results from the 1,1′-C–C bond fission of the biphenyl nucleus and suggests the aziridine intermediates. The low-temperature photolysis of 2-azido-2′-methylbiphenyl and 2-azido-2′,4′,6′-trimethylbiphenyl leads to the triplet-derived phenanthridine derivatives as major products.

  发现意外的吩嗪是通过 2,2'-二叠氮联苯在刚性基质中的低温光解形成的次要产物。吩嗪的形成源于联苯核的 1,1'-C-C 键裂变，并暗示了氮丙啶中间体。2-叠氮基-2'-甲基联苯和2-叠氮基-2',4',6'-三甲基联苯的低温光解导致三联体衍生的菲啶衍生物作为主要产物。
• 219. The decomposition of some ortho-substituted azido- or azidomethyl-biphenyls
  作者：B. Coffin、R. F. Robbins

  DOI：10.1039/jr9650001252

  日期：——