[(1-Amino-2-chloroethylidene)amino] 4-fluorobenzoate | 166179-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1-Amino-2-chloroethylidene)amino] 4-fluorobenzoate
• CAS: 166179-36-8
• 化学式: C₉H₈ClFN₂O₂
• 分子量: 230.626
• InChiKey: FHTHYFDHOPQINS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-Amino-2-chloroethylidene)amino] 4-fluorobenzoate 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-氯甲基-5-(4-氟苯基)-1,2,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  新型的N取代的奥司他韦衍生物作为有效的流感神经氨酸酶抑制剂：设计，合成，生物学评估，ADME预测和分子对接研究。

  摘要：

  新型有效的神经氨酸酶（NA）抑制剂的发现仍然是治疗由流感引起的传染病的有吸引力的方法。在这项研究中，我们描述了新型的N-取代的奥司他韦衍生物的设计和合成，以探测与NA的活性位有关的150腔。NA抑制研究表明，新衍生物显示出对临床流感病毒株NA的抑制活性，IC50值为nM。此外，计算机模拟ADME的预测结果表明，所选化合物与oseltamivir羧酸盐具有可比的特性，这证明了这些衍生物的药物相容性。此外，分子对接研究表明，最有效的化合物6f和10i可以采用与NA相互作用的不同模式，可能为治疗耐奥司他韦的流感提供新颖的解决方案。根据研究结果，我们认为化合物6f和10i作为新型抗病毒药物具有进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111635
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 、 2-氯乙酰胺肟 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1-Amino-2-chloroethylidene)amino] 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型的N取代的奥司他韦衍生物作为有效的流感神经氨酸酶抑制剂：设计，合成，生物学评估，ADME预测和分子对接研究。

  摘要：

  新型有效的神经氨酸酶（NA）抑制剂的发现仍然是治疗由流感引起的传染病的有吸引力的方法。在这项研究中，我们描述了新型的N-取代的奥司他韦衍生物的设计和合成，以探测与NA的活性位有关的150腔。NA抑制研究表明，新衍生物显示出对临床流感病毒株NA的抑制活性，IC50值为nM。此外，计算机模拟ADME的预测结果表明，所选化合物与oseltamivir羧酸盐具有可比的特性，这证明了这些衍生物的药物相容性。此外，分子对接研究表明，最有效的化合物6f和10i可以采用与NA相互作用的不同模式，可能为治疗耐奥司他韦的流感提供新颖的解决方案。根据研究结果，我们认为化合物6f和10i作为新型抗病毒药物具有进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111635

文献信息

• Di-oxadiazolidine derivatives as antihyperglycemic agents
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05420146A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  This invention relates to novel 2-[4-(5-substituted-1,2,4-oxadiazol-3-ylmethoxy)benzyl]-1,2,5-oxadiazolidi ne-3,5-diones which have demonstrated antihyperglycemic activity in diabetic (ob/ob and db/db) mice, genetic animal models of non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM or Type II diabetes). These compounds are represented by Formula I below: ##STR1## wherein R.sup.1 is C.sub.6 -C.sub.10 aryl, optionally substituted by one to three substituents independently selected from C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, fluorine, chlorine, bromine, iodine, C.sub.1 -C.sub.3 trifluoroalkyl or C.sub.1 -C.sub.3 trifluoroalkoxy; and R.sup.2 is selected from the group consisting of hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.3 trifluoroalkyl, and C.sub.1 -C.sub.3 trifluoroalkoxy, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种新型2-[4-(5-取代-1,2,4-噁二唑-3-基甲氧基)苯甲基]-1,2,5-噁二唑烷-3,5-二酮化合物，该化合物在糖尿病(ob/ob和db/db)小鼠中表现出抗高血糖活性，该小鼠是非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM或2型糖尿病）的遗传动物模型。该化合物由下式I表示：##STR1##其中R1是C6-C10芳基，可选地被一个至三个取自C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氟，氯，溴，碘，C1-C3三氟甲基或C1-C3三氟甲氧基的取代基独立取代；R2选自氢，C1-C6烷基，氟，氯，溴，碘，C1-C6烷氧基，C1-C3三氟甲基和C1-C3三氟甲氧基，或其药学上可接受的盐。
• The discovery of a selective, high affinity A2B adenosine receptor antagonist for the potential treatment of asthma
  作者：Jeff Zablocki、Rao Kalla、Thao Perry、Venkata Palle、Vaibhav Varkhedkar、Dengming Xiao、Anthony Piscopio、Tenning Maa、Art Gimbel、Jia Hao、Nancy Chu、Kwan Leung、Dewan Zeng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.044

  日期：2005.2

  Adenosine has been suggested to play a role in asthma, possibly via activation of A(2B) adenosine receptors on mast cells and other pulmonary cells. We describe our initial efforts to discover a xanthine based selective A(2B) AdoR antagonist that resulted in the discovery of CVT-5440, a high affinity A(2B) AdoR antagonist with good selectivity (A(2B) AdoR K-i = 50 nM, selectivity A(1) > 200: A(2A) > 200: A(3) > 167). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CVT-4325: a potent fatty acid oxidation inhibitor with favorable oral bioavailability
  作者：Elfatih Elzein、Prabha Ibrahim、Dmitry O. Koltun、Ken Rehder、Kevin D. Shenk、Timothy A. Marquart、Bob Jiang、Xiaofen Li、Reina Natero、Yuan Li、Marie Nguyen、Suresh Kerwar、Nancy Chu、Daniel Soohoo、Jia Hao、Victoria Y. Maydanik、David A. Lustig、Dewan Zeng、Kwan Leung、Jeff A. Zablocki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.077

  日期：2004.12

  New inhibitors of palmitoyl-CoA oxidation are based on the introduction of nitrogen heterocycles in the 'Western Portion' of the molecule. SAR studies led to the discovery of CVT-4325 (shown), a potent FOXi (IC50 = 380 nM rat mitochondria) with favorable PK properties (F= 93%, t(1/2) = 13.6 h, dog). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NEW DI-OXADIAZOLE DERIVATIVES AS ANTIHYPERGLYCEMIC AGENTS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0759912A1

  公开（公告）日：1997-03-05
• DI-OXADIAZOLE DERIVATIVES AS ANTIHYPERGLYCEMIC AGENTS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0759912B1

  公开（公告）日：1998-11-25