4-methoxyphenyl 3-bromopropiolate | 1300060-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3-bromopropiolate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl) 3-bromoprop-2-ynoate；(4-methoxyphenyl) 3-bromoprop-2-ynoate
• CAS: 1300060-08-5
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: OGEADGISILQORM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3-bromopropiolate 在 [Au(Cl)PPh₃] 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化烷基炔基酯的脱芳香螺旋环化

  摘要：

  芳烷基炔酸酯在温和的条件下经历金催化的螺环化，从而以高收率提供螺内酯。该方法消除了通常在相关转化中用于炔烃活化的化学计量卤化试剂的需要。发现水在控制产物选择性中起关键作用。无水条件选择性地导致香豆素产物，如先前对于芳基炔酸酯所观察到的，而加入1当量的水则选择性地导致螺环的形成。

  DOI：

  10.1021/ol503022h
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl propiolate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以52%的产率得到4-methoxyphenyl 3-bromopropiolate
  参考文献：
  名称：

  金催化烷基炔基酯的脱芳香螺旋环化

  摘要：

  芳烷基炔酸酯在温和的条件下经历金催化的螺环化，从而以高收率提供螺内酯。该方法消除了通常在相关转化中用于炔烃活化的化学计量卤化试剂的需要。发现水在控制产物选择性中起关键作用。无水条件选择性地导致香豆素产物，如先前对于芳基炔酸酯所观察到的，而加入1当量的水则选择性地导致螺环的形成。

  DOI：

  10.1021/ol503022h

文献信息

• Discovery of Stabilized Bisiodonium Salts as Intermediates in the Carbon-Carbon Bond Formation of Alkynes
  作者：Toshifumi Dohi、Daishi Kato、Ryo Hyodo、Daisuke Yamashita、Motoo Shiro、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.201007640

  日期：2011.4.11

  Ways and means to spirocycles: Pseudocyclic bisiodonium salts 1 stabilized by a secondary bonding interaction—an IIII⋅⋅⋅O⋅⋅⋅IIII pseudobridge linkage (circle) —were prepared by CC bond formation between aryl alkynes and a μ‐oxo‐bridged hypervalent iodine compound. The synthetic utility of salts 1 was demonstrated by their facile conversion into functionalized spirocycles by treatment with a nucleophile

  方式和方法，以螺环：Pseudocyclic bisiodonium盐1由次级键合相互作用，一个I稳定化的III ⋅⋅⋅O⋅⋅⋅I III pseudobridge联动装置（圆）-were制备被C 芳炔和μ-之间C键形成含氧桥的高价碘化合物。盐1的合成效用通过用亲核试剂处理而容易地转化为官能化的螺环而得到证明。
• New synthesis of spirocycles by utilizing in situ forming hypervalent iodine species
  作者：Toshifumi Dohi、Tomofumi Nakae、Yohei Ishikado、Daishi Kato、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c1ob06199b

  日期：——

  A very effective spirocyclization procedure for installing nucleophiles (Nu = N3, NO2, SCN, SO2Tol, and halogens) viaiodonium(III) salts has been developed using the combination of iodoarene and mCPBA. The high-yielding syntheses of the cyclohexadienone-type spirocyclic compounds 2 having varied functionalities in the skeletons have been achieved from the aryl alkynes 1 with the optimized bis(iodoarene) 3h.

  使用碘芳烃和 mCPBA 的组合，开发了一种非常有效的螺环化方法，用于安装亲核试剂（Nu = N3、NO2、SCN、SO2Tol 和卤素）经由碘鎓 (III) 盐。以芳基炔烃1和优化的双(碘芳烃)3h为原料，高产率合成了骨架中具有不同官能度的环己二烯酮型螺环化合物2。
• Gold-Catalyzed Dearomative Spirocyclization of Aryl Alkynoate Esters
  作者：Mark D. Aparece、Paul A. Vadola

  DOI：10.1021/ol503022h

  日期：2014.11.21

  Aryl alkynoate esters undergo gold-catalyzed spirocyclization under mild conditions, affording spirolactones in high yields. This approach obviates the need for stoichiometric halogenating reagents typically employed for alkyne activation in related transformations. Water was found to play a critical role in governing the product selectivity. Anhydrous conditions lead selectively to coumarin products

  芳烷基炔酸酯在温和的条件下经历金催化的螺环化，从而以高收率提供螺内酯。该方法消除了通常在相关转化中用于炔烃活化的化学计量卤化试剂的需要。发现水在控制产物选择性中起关键作用。无水条件选择性地导致香豆素产物，如先前对于芳基炔酸酯所观察到的，而加入1当量的水则选择性地导致螺环的形成。