6-methyl-3,4-di-p-tolyl-2H-pyran-2-one | 1334163-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-methyl-3,4-di-p-tolyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3,4-di(4-methylphenyl)-6-methyl-2-pyrone；6-Methyl-3,4-bis(4-methylphenyl)pyran-2-one；6-methyl-3,4-bis(4-methylphenyl)pyran-2-one
• CAS: 1334163-79-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: XPTHLRBATFIFHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-6-甲基吡喃-2-酮 在 potassium hydrogenphosphate trihydrate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-methyl-3,4-di-p-tolyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的3-溴-4-甲苯磺酰氧基-2-吡喃酮的位点选择性Suzuki-Miyaura偶联 生成各种2-吡喃酮†

  摘要：

  根据2-吡喃酮（3-Br和4-OTs）中（伪）卤化物取代基的不同反应性，钯催化的顺序位点选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联反应 3-溴-6-甲基-4-甲苯磺酰氧基-2-吡喃酮 描述了以良好的收率提供各种2-吡喃酮的方法。

  DOI：

  10.1039/c1ob05783a

文献信息

• Rapid access to 4-substituted-pyrones and 2(5H)-furanones via a palladium-catalyzed C–OH bond activation
  作者：Yi Hu、Qiuping Ding、Shengqing Ye、Yiyuan Peng、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.048

  日期：2011.9

  An efficient palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 4-hydroxy-pyrone or 4-hydroxy-2(5H)-furanone with arylboronic acid is described, which affords the 4-substituted-pyrones and 2(5H)-furanones in good yields. This transformation proceeds through a C-OH bond activation under mild conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.