4-Amino-N-(2-azidoethyl)-1,8-naphthalimide, for click labeling | 1172582-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Amino-N-(2-azidoethyl)-1,8-naphthalimide, for click labeling
• 英文别名: 6-amino-2-(2-azidoethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1172582-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₂
• 分子量: 281.274
• InChiKey: AJSSCUILIXXVCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-N-(2-azidoethyl)-1,8-naphthalimide, for click labeling 、 2-炔丙基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[1-[2-(6-amino-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)ethyl]triazol-4-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用于生物标记的可点击荧光团（有或没有铜）†

  摘要：

  本文介绍了一组新的可点击的荧光团的合成，这些荧光团实际上覆盖了到达近红外区域的整个可见光谱。除了能够参与具有相应功能的经典铜催化的1,3-偶极环加成反应的染料外，我们还制备了含有环辛炔部分的炔烃染料，该炔烃衍生物能够使铜自由键合到叠氮化物上。在代表主要生物聚合物构件的模型框架上，通过实例说明了这些染料对生物分子进行荧光标记的适用性。这些染料的多功能性在细胞标记实验中以及通过铜催化的或无铜的点击反应标记CHO细胞的叠氮化物修饰的表面聚糖上呈现出来。体内和体外。

  DOI：

  10.1039/b907741c
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-N-(2-hydroxyethyl)naphthalimide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以825 mg的产率得到4-Amino-N-(2-azidoethyl)-1,8-naphthalimide, for click labeling
  参考文献：
  名称：

  用于生物标记的可点击荧光团（有或没有铜）†

  摘要：

  本文介绍了一组新的可点击的荧光团的合成，这些荧光团实际上覆盖了到达近红外区域的整个可见光谱。除了能够参与具有相应功能的经典铜催化的1,3-偶极环加成反应的染料外，我们还制备了含有环辛炔部分的炔烃染料，该炔烃衍生物能够使铜自由键合到叠氮化物上。在代表主要生物聚合物构件的模型框架上，通过实例说明了这些染料对生物分子进行荧光标记的适用性。这些染料的多功能性在细胞标记实验中以及通过铜催化的或无铜的点击反应标记CHO细胞的叠氮化物修饰的表面聚糖上呈现出来。体内和体外。

  DOI：

  10.1039/b907741c

文献信息

• Doubly Caged Linker for AND-Type Fluorogenic Construction of Protein/Antibody Bioconjugates and In Situ Quantification
  作者：Guhuan Liu、Guohai Shi、Haoyue Sheng、Yanyan Jiang、Haojun Liang、Shiyong Liu

  DOI：10.1002/anie.201702748

  日期：2017.7.17

  In situ quantification of the conjugation efficiency of azide‐terminated synthetic polymers/imaging probes and thiol‐functionalized antibodies/proteins/peptides was enabled by a doubly caged profluorescent and heterodifunctional core molecule C1 as a self‐sorting bridging unit. Orthogonal dual “click” coupling of C1 with azide‐ and thiol‐functionalized precursors led to highly fluorescent bioconjugates

  通过双笼状的前荧光和异双功能核心分子C1作为自分类桥接单元，可以对叠氮化物封端的合成聚合物/成像探针和硫醇官能化的抗体/蛋白质/肽的缀合效率进行原位定量。C1与叠氮化物和硫醇官能化的前体的正交双“点击”偶联导致了高荧光生物共轭物，而单点击产品基本上保持非荧光。也可以与FRET流程集成。为了从抗癌胚抗原和醌笼状荧光萘二甲酰亚胺衍生物构建抗体-探针结合物，C1的双重“点击”偶联过程可以根据C1的发射时间进行监测，而当特异性由醌氧化还原酶（NQO1）触发时，抗体-显像-探针偶联物的FRET比率发生了显着变化，而醌氧化还原酶（NQO1）在各种类型的癌细胞中均过表达。
• Conjugate and block copolymer containing fluorescent chromophore and preparation method therefor and use thereof
  申请人：University of Science and Technology of China

  公开号：US11129909B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  A conjugate containing a fluorescent chromophore, which has any structure selected from C1 to C3. The conjugate containing the fluorescent chromophore provided by the described embodiments includes one fluorescent chromophore and two highly reactive groups R1 and R2 linked to the fluorescent chromophore by a covalent bond. The fluorescent chromophore in the conjugate initially has no or only weak fluorescence emission capability, and only after the two highly reactive groups react together with the corresponding molecule, the fluorescent chromophore has strong fluorescence emission. Therefore, the efficiency of conjugation of drug molecules to targeting molecules can be monitored in situ by the infrared fluorescence emission intensity and applied to the target-mediated drug delivery.

  一种含有荧光发色团的共轭物，该发色团具有选自 C1 至 C3 的任何结构。所述实施例提供的含有荧光发色团的共轭物包括一个荧光发色团和两个通过共价键与荧光发色团相连的高活性基团 R1 和 R2。共轭物中的荧光发色团最初不具有或仅具有微弱的荧光发射能力，只有在两个高活性基团与相应的分子发生反应后，荧光发色团才具有较强的荧光发射能力。因此，可以通过红外荧光发射强度原位监测药物分子与靶向分子的共轭效率，并将其应用于靶向介导的药物递送。
• CONJUGATE AND BLOCK COPOLYMER CONTAINING FLUORESCENT CHROMOPHORE AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：University of Science and Technology of China

  公开号：US20200155707A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  A conjugate containing a fluorescent chromophore, which has any structure selected from C1 to C3. The conjugate containing the fluorescent chromophore provided by the described embodiments includes one fluorescent chromophore and two highly reactive groups R1 and R2 linked to the fluorescent chromophore by a covalent bond. The fluorescent chromophore in the conjugate initially has no or only weak fluorescence emission capability, and only after the two highly reactive groups react together with the corresponding molecule, the fluorescent chromophore has strong fluorescence emission. Therefore, the efficiency of conjugation of drug molecules to targeting molecules can be monitored in situ by the infrared fluorescence emission intensity and applied to the target-mediated drug delivery.
• Clickable fluorophores for biological labeling—with or without copper
  作者：Péter Kele、Xiaohua Li、Martin Link、Krisztina Nagy、András Herner、Krisztián Lőrincz、Szabolcs Béni、Otto S. Wolfbeis

  DOI：10.1039/b907741c

  日期：——

  for fluorescent labeling of biomolecules is presented by examples on model frameworks representing major biopolymer building blocks. The versatility of these dyes is presented in cell labeling experiments as well as by labeling the azide modified surface glycans of CHO-cells either by copper catalyzed or copper-free click reaction. These dyes are expected to have a large variety of applications in (bio)orthogonal

  本文介绍了一组新的可点击的荧光团的合成，这些荧光团实际上覆盖了到达近红外区域的整个可见光谱。除了能够参与具有相应功能的经典铜催化的1,3-偶极环加成反应的染料外，我们还制备了含有环辛炔部分的炔烃染料，该炔烃衍生物能够使铜自由键合到叠氮化物上。在代表主要生物聚合物构件的模型框架上，通过实例说明了这些染料对生物分子进行荧光标记的适用性。这些染料的多功能性在细胞标记实验中以及通过铜催化的或无铜的点击反应标记CHO细胞的叠氮化物修饰的表面聚糖上呈现出来。体内和体外。