Ethyl 3-(thiophene-2-carbonylhydrazinylidene)butanoate | 314765-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: Ethyl 3-(thiophene-2-carbonylhydrazinylidene)butanoate
• CAS: 314765-48-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 254.31
• InChiKey: RUYDZJYXBJPKIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 、 乙酰乙酸乙酯 在 Fe₃O₄(at)SiO₂-bonded N-propyl-diethylenetetrasulfamic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到Ethyl 3-(thiophene-2-carbonylhydrazinylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Application of Fe3O4@SiO2@sulfamic acid magnetic nanoparticles as recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of imine and pyrazole derivatives in aqueous medium

  摘要：

  负载于Fe3O4@SiO2超顺磁性纳米颗粒上的氨基磺酸作为具有大量氨基磺酸基团的固态可回收酸性催化剂，成功应用于吡唑类衍生物的合成，这是一类潜在的生物活性化合物。通过活性双羰基化合物与肼/酰肼的一锅法反应，获得了高产率的目标产物。这种新方法完全避免了在该反应中使用有毒或昂贵的溶剂和有机酸。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2204-1

文献信息

• PEG–SO3H as a mild, efficient and green catalytic system for the synthesis of pyrazole derivatives in aqueous medium
  作者：M. A. Nasseri、S. A. Alavi、B. Zakeri Nasab

  DOI：10.1007/s13738-012-0143-y

  日期：2013.4

  A versatile, alternative and environmentally benign strategy for the synthesis of a series of pyrazoles has been successfully performed in water using PEG–SO3H as an acidic catalyst. The products are obtained in high yield from the one-pot reaction procedure involving dicarbonyl compounds and hydrazines/hydrazides. This new method totally avoids the use of organic acids and toxic or expensive solvents in this reaction. The catalyst is waste-free, easily prepared, and efficiently re-used.

  在水相中使用PEG-SO3H作为酸性催化剂，成功地实现了一种合成一系列吡唑类化合物的多功能、替代性及环境友好型策略。通过涉及二羰基化合物与酰肼/酰肼化合物的单锅反应程序，产物以高收率获得。该新方法完全避免了在此反应中使用有机酸和有毒或昂贵的溶剂。催化剂无废弃物产生，易于制备，并可高效重复使用。