(3S,4S)-4-hydroxymellein | 60132-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S,4S)-4-hydroxymellein
• 英文别名: (3R,4S)−4-hydroxymellein；4-Hydroxymellein, (3S-cis)-；(3S,4S)-4,8-dihydroxy-3-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 60132-20-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: STSOHAOGZMLWFR-SSDLBLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-iodo-6-methoxybenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 (R)-methyl 2-(2-(diacetoxyiodo)phenoxy)-3-methylbutanoate 、 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 五氯化铌 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (3S,4S)-4-hydroxymellein
  参考文献：
  名称：

  手性高价碘不对称合成4,8-二羟基异色满-1-酮聚酮化合物

  摘要：

  用手性高价碘对正链烯基苯甲酸酯进行立体选择性氧化内酯化，可用于不对称合成4-羟基异色满-1-酮聚酮化合物，包括4-羟基水elle素（1），富沙仑丁2的衍生物，单甘油（3）和单甘油的差向异构体。Epi - 3。

  DOI：

  10.1021/ol300185u

文献信息

• A Series of Two Oxidation Reactions of <i>ortho</i>-Alkenylbenzamide with Hypervalent Iodine(III): A Concise Entry into (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxymellein and (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxy-6-methoxymellein
  作者：Takuya Takesue、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura、Hiroki Akutsu

  DOI：10.1021/ol502225p

  日期：2014.9.5

  A sequence of oxidation reactions of alkenamides with hypervalent iodine is described. Oxidation of ortho-alkenylbenzamide substrates selectively gave isochroman-1-imine products. The products underwent further oxidation in the presence of a Pd salt catalyst leading to regioselective C-H acetoxylation at the 8-position. A series of oxidations was applied to the crucial steps of asymmetric synthesis of 4-hydroxymellein derivatives.
• Asymmetric Synthesis of 4,8-Dihydroxyisochroman-1-one Polyketide Metabolites Using Chiral Hypervalent Iodine(III)
  作者：Morifumi Fujita、Kazuhiro Mori、Mio Shimogaki、Takashi Sugimura

  DOI：10.1021/ol300185u

  日期：2012.3.2

  Stereoselective oxylactonization of ortho-alkenylbenzoate with chiral hypervalent iodine is applied to the asymmetric synthesis of 4-oxyisochroman-1-one polyketide metabolites including 4-hydroxymellein (1), a derivative of fusarentin 2, monocerin (3), and an epimer of monocerin epi-3.

  用手性高价碘对正链烯基苯甲酸酯进行立体选择性氧化内酯化，可用于不对称合成4-羟基异色满-1-酮聚酮化合物，包括4-羟基水elle素（1），富沙仑丁2的衍生物，单甘油（3）和单甘油的差向异构体。Epi - 3。