(2R,4S)-2-benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-propan-2-ylpyrrolidine | 1432589-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-2-benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-propan-2-ylpyrrolidine
• CAS: 1432589-40-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂S
• 分子量: 357.517
• InChiKey: MBUHIZXSCRBFML-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2'-nitro-2'propenyl)benzene 在 N-[(2S)-2-吡咯烷甲基]-三氟甲磺酰胺 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (2R,4S)-2-benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-propan-2-ylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A novel method to access chiral nonnatural 2,4-disubstituted pyrrolidines from aldehydes and nitroolefins only with an α-substituent

  摘要：

  一系列α-取代硝基烯与醛在有机催化不对称Michael反应中被应用。得到了产率良好（高达86%）且立体选择性良好的γ-硝基羰基产物（高达96% ee和24:1 dr）。经过硝基还原后再进行分子内还原胺化，成功合成了多种新型光学活性的2,4-二取代吡咯烷化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc40583d

文献信息

• A novel method to access chiral nonnatural 2,4-disubstituted pyrrolidines from aldehydes and nitroolefins only with an α-substituent
  作者：Bo Zheng、Hui Wang、Yong Han、Changlu Liu、Yungui Peng

  DOI：10.1039/c3cc40583d

  日期：——

  A series of α-substituted nitroolefins were employed in organocatalytic asymmetric Michael reactions with aldehydes. γ-Nitro carbonyl products were achieved in good yields (up to 86%) with good stereoselectivities (up to 96% ee and 24 : 1 dr). Reduction of the nitro group followed by intramolecular reductive amination successfully afforded various novel optically active 2,4-disubstituted pyrrolidine compounds.

  一系列α-取代硝基烯与醛在有机催化不对称Michael反应中被应用。得到了产率良好（高达86%）且立体选择性良好的γ-硝基羰基产物（高达96% ee和24:1 dr）。经过硝基还原后再进行分子内还原胺化，成功合成了多种新型光学活性的2,4-二取代吡咯烷化合物。