1-(4-chloropyridin-2-yl)-2-phenylethan-1-amine | 180748-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chloropyridin-2-yl)-2-phenylethan-1-amine
• 英文别名: 1-(4-chloropyridin-2-yl)-2-phenylethanamine
• CAS: 180748-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂
• 分子量: 232.713
• InChiKey: WDTVDYFRTKMTRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloropyridin-2-yl)-2-phenylethan-1-amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyridine and pyridinone-based factor XIa inhibitors

  摘要：

  The structure-activity relationships (SAR) of six-membered ring replacements for the imidazole ring scaffold is described. This work led to the discovery of the potent and selective pyridine (S)-23 and pyridinone (+/-)-24 factor XIa inhibitors. SAR and X-ray crystal structure data highlight the key differences between imidazole and six-membered ring analogs. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.12.050
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Chloro-pyridin-2-yl)-2-phenyl-ethanone oxime 在 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以2.93 g的产率得到1-(4-chloropyridin-2-yl)-2-phenylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  口服可生物利用的基于吡啶和嘧啶的因子XIa抑制剂：发现N-苯基氨基甲酸酯甲基P2素基。

  摘要：

  基于吡啶的因子XIa（FXIa）抑制剂（S）-2通过修饰P2素，P1和支架区域进行了优化。这项工作导致发现了N-苯基氨基甲酸酯甲基P2素基，与氨基吲唑P2素基相比，该基团保持FXIa活性，减少了H键供体的数量并改善了理化特性。化合物（S）-17被鉴定为口服生物有效的有效FXIa抑制剂。（S）-17中的碱性环己基甲胺P1被中性对氯苯基四唑P1取代导致发现（S）-24，与先前报道的咪唑（S）-23相比，口服生物利用度显着提高。FXIa结合亲和力的其他改进，同时保持口服生物利用度，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.062

文献信息

• [EN] SIX-MEMBERED HETEROCYCLES USEFUL AS SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] HETEROCYCLES A SIX CHAINONS CONVENANT COMME INHIBITEURS DES SERINE PROTEASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005123680A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention provides compounds of Formula (I) or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables A, L, Z, X1, X2, X3, X4, and X5 are as defined herein. The compounds of Formula (I) are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade and/or contact activation system; for example thrombin, factor Xa, factor XIa, factor IXa, factor VIIa and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are selective factor XIa inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式（I）的化合物或其立体异构体或药用可接受的盐或溶剂形式，其中变量A、L、Z、X1、X2、X3、X4和X5如本文所定义。式（I）的化合物可用作凝血级联和/或接触活化系统的丝氨酸蛋白酶酶的选择性抑制剂；例如凝血酶、因子Xa、因子XIa、因子IXa、因子VIIa和/或血浆激肽。具体而言，涉及选择性因子XIa抑制剂的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。
• Synthesis of (2R)-1-(4-Chloro-2-pyridyl)-2-(2-pyridyl)ethylamine: A Selective Oxime Reduction and Crystallization-Induced Asymmetric Transformation
  作者：Shigeto Negi、Masayuki Matsukura、Masanori Mizuno、Kazutoshi Miyake、Norio Minami

  DOI：10.1055/s-1996-4325

  日期：1996.8

  Reduction of 1-(4-chloro-2-pyridyl)-2-(2-pyridyl)ethanone oxime (3) using zinc in trifluoroacetic acid gave the corresponding racemic pyridylethylamine 4 in excellent yield without reductive removal of the chlorine atom. A subsequent diastereomeric crystallization of the amine 4 with an optically active cis-cyclohexanecarboxylic acid derivative in the presence of a catalytic amount of 3,5-dichlorosalicylaldehyde was found to give the desired R-amine 6 in 42% yield via a ”crystallization-induced asymmetric transformation”.

  用锌在三氟乙酸中还原 1-(4-氯-2-吡啶基)-2-(2-吡啶基)乙酮肟 (3)，得到相应的外消旋吡啶乙胺 4，收率极高，且无需还原去除氯原子。随后，在一定量的 3,5-二氯水杨醛催化下，用光学活性顺式环己烷羧酸衍生物对胺 4 进行非对映结晶，发现通过 "结晶诱导不对称转化 "得到了所需的 R-胺 6，产率为 42%。
• Six-membered heterocycles useful as serine protease inhibitors
  申请人：Corte R. James

  公开号：US20060009455A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables A, L, Z, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , and X 5 are as defined herein. The compounds of Formula (I) are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade and/or contact activation system; for example thrombin, factor Xa, factor XIa, factor IXa, factor VIIa and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are selective factor XIa inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了公式（I）的化合物：或其立体异构体或药学上可接受的盐或溶剂形式，其中变量A、L、Z、X1、X2、X3、X4和X5的定义如本文所述。公式（I）的化合物可用作凝血级联和/或接触激活系统的丝氨酸蛋白酶酶的选择性抑制剂；例如凝血酶、因子Xa、因子XIa、因子IXa、因子VIIa和/或血浆卡利肌酶。特别地，它涉及选择性因子XIa抑制剂的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。
• ARYLPROPIONAMIDE, ARYLACRYLAMIDE, ARYLPROPYNAMIDE, OR ARYLMETHYLUREA ANALOGS AS FACTOR XIA INHIBITORS
  申请人：Pinto Donald J.P.

  公开号：US20100022506A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables A, L 1 , M and R 11 are as defined herein. The compounds of Formula (I) are selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade and/or contact activation system; for example thrombin, factor Xa, factor XIa, factor IXa, factor VIIa and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of fXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了公式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或溶剂形式，其中变量A、L1、M和R11如本文所定义。公式(I)的化合物是凝血级联反应和/或接触激活系统的丝氨酸蛋白酶酶的选择性抑制剂；例如凝血酶、因子Xa、因子XIa、因子IXa、因子VIIa和/或血浆激肽酶。特别是，涉及到选择性因子XIa抑制剂或fXIa和血浆激肽酶的双重抑制剂的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗血栓性和/或炎症性疾病的方法。
• WO2007/70826
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——