(E,E)-1,4-bis(β-bromovinyl)benzene | 64984-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-1,4-bis(β-bromovinyl)benzene
• 英文别名: (E,E)-1,4-bis(2-bromoethenyl)benzene；(E,E)-1,4-bis(2-bromovinyl)benzene；1,4-Bis((e)-2-bromovinyl)benzene；1,4-bis[(E)-2-bromoethenyl]benzene
• CAS: 64984-68-5
• 化学式: C₁₀H₈Br₂
• 分子量: 287.982
• InChiKey: ICURYTKGPGAYEO-KQQUZDAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.748±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,4-bis(β-bromovinyl)benzene 生成 1-ethenyl-4-[(1E,3E)-4-(4-ethenylphenyl)buta-1,3-dienyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  MITCHELL H. H.; CHOSE B. N.; WILLIAMS M. E., CAN. J. CHEM., 1977, 55, NO 2, 210-219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二丙烯酸 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 生成 (E,E)-1,4-bis(β-bromovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Mitchell,R.H. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 210 - 219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel(II)-Magnesium-Catalyzed Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes with Diphenylphosphine Oxide: One-Pot Synthesis of (<i>E</i>)-1-Alkenylphosphine Oxides or Bisphosphine Oxides
  作者：Liu Liu、Yulei Wang、Zhiping Zeng、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yingwu Yin、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201200853

  日期：2013.3.11

  A novel nickel(II)‐magnesium‐mediated cross‐coupling of diphenylphosphine oxide with a variety of 1,1‐dibromo‐1‐alkenes has been developed, which provides a powerful and general methodology for the stereoselective synthesis of various (E)‐1‐alkenylphosphine oxides or bisphosphine oxides, with operational simplicity of the procedure, good to high yields and broad substrate applicability. Mechanistic

  已开发出新颖的镍（II）-镁介导的二苯基膦氧化物与各种1,1-二溴-1-烯的交叉偶联反应，为各种（E）-的立体选择性合成提供了强大而通用的方法1-烯基氧化膦或双氧化膦，操作简便，具有良好的高收率和广泛的底材适用性。机理研究表明，该反应可能涉及Hirao还原，交叉偶联和Michael加成。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Aryl Grignard Reagents with bis(2-bromovinyl)benzenes
  作者：Alessandra Operamolla、Omar Omar、Francesco Babudri、Michele Vitulli、Gianluca Farinola

  DOI：10.2174/157017809789869519

  日期：2009.10.1

  Fe(acac)3 has been used as the catalyst in cross-coupling reactions of aryl Grignard reagents with 1,4-bis(2- bromovinyl)benzenes affording bis(2-arylvinyl)benzenes. Effects of alkoxy substituents on both reactants and of the temperature on the reaction outcome are investigated.

  Fe(acac) 3 已被用作芳基格氏试剂与1,4-双(2-溴乙烯基)苯交叉偶联反应的催化剂，得到双(2-芳基乙烯基)苯。研究了烷氧基取代基对反应物和温度对反应结果的影响。
• Thorpe–Ingold effect on the conformation and photophysical properties of dialkylsilylene-spaced divinylarene copolymers
  作者：Mei-Yu Yeh、Hsin-Chieh Lin、Shern-Long Lee、Chun-hsien Chen、Tsong-Shin Lim、Wunshain Fann、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1039/b709497n

  日期：——

  Geminal disubstitution on silicon in dialkylsilylene-spaced divinylarene copolymers may dictate the conformation and photophysical properties of the copolymers, bulky (i)Pr substituted copolymers being more folded than Me substituent analogues.

  在二烷基亚甲硅烷基间隔的二乙烯基芳烃共聚物中，硅上的Geminal破坏可能决定共聚物的构象和光物理性质，大体积的（i）Pr取代的共聚物比Me取代基类似物折叠得更多。
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-β-Arylvinyl Bromides by Microwave-Induced Hunsdiecker-Type Reaction
  作者：Chunxiang Kuang、Qing Yang、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1055/s-2005-865283

  日期：——

  short reaction time (1-2 min) by microwave irradiation of the corresponding 3-arylpropenoic acids in the presence of N-bromosuccinimide and a catalytic amount of lithiumacetate. Furthermore, two facile strategies for the efficient synthesis of (E)-β-bromo-4-arylethynylstyrene and (E)-β-bromo-4-arylstyrene have been developed by respectively combining Sonogashira and Suzuki coupling reaction with Hunsdiecker-type

  (E)-β-芳基溴化乙烯通过在 N-溴代琥珀酰亚胺和催化量的乙酸锂存在下对相应的 3-芳基丙烯酸进行微波辐射在很短的反应时间 (1-2 分钟) 内轻松制备。此外，通过分别将 Sonogashira 和 Suzuki 偶联反应与 Hunsdiecker 型反应相结合，开发了两种有效合成 (E)-β-溴-4-芳基乙炔基苯乙烯和 (E)-β-溴-4-芳基苯乙烯的简便策略。用 NBS 微波照射顺式肉桂酸形成顺式-α-溴-β-内酯为目前卤代脱羧反应的机理研究提供了有用的支持。
• A Highly Selective Catalytic System for the Cross-Coupling of (<i>E</i>)-Styryl Bromide with Benzeneboronic Acid: Application to the Synthesis of All-Trans Poly(arylenevinylene)s
  作者：Masayuki Wakioka、Yuichiro Mutoh、Ryo Takita、Fumiyuki Ozawa

  DOI：10.1246/bcsj.82.1292

  日期：2009.10.15

  A highly selective system for palladium-catalyzed polycondensation of (E,E)-1,4-bis(2-bromoethenyl)benzene ((E,E)-1) with 2,5-dioctyloxybenzene-1,4-diboronic acid (2a) to give all-trans poly[( p-phenylenevinylene)-alt-(2,5-dioctyloxy-1,4-phenylenevinylene)] (all-trans 3) has been investigated using (E)-styryl bromide ((E)-4) and 2,5-dioctyloxybenzeneboronic acid (5a) as model compounds of (E,E)-1 and 2a, respectively. The reaction of (E)-4 and 5a in toluene in the presence of Pd(PPh3)4 catalyst and aqueous K2CO3 base affords considerable amounts of homocoupling products (i.e., 1,4-diphenylbutadiene (13%) and 2,2′,5,5′-tetraoctyloxybiphenyl (22%)), together with (E)-2,5-dioctyloxystilbene ((E)-6a) as the cross-coupling product (30%). The use of aqueous NaOH as a strong base and Bu4NBr as a phase-transfer catalyst notably reduces the homocoupling products, and the use of Pd(PBut3)2 instead of Pd(PPh3)4 results in almost perfect selectivity of the cross-coupling product (E)-6a. Under optimized catalytic conditions, the desired all-trans 3 has been successfully prepared without notable defects in the polymer chain.

  使用(E)-苯乙烯溴化物((E)-4)和 2,5-二辛基氧基-1,4-苯乙烯(2a)，研究了钯催化(E,E)-1,4-双(2-溴乙烯基)苯((E,E)-1)与 2,5-二辛基氧基-1,4-苯二硼酸(2a)缩聚得到全反式聚[( 对苯基乙烯)-alt-(2、(E)-苯乙烯溴化物（(E)-4）和 2,5-二辛基氧基苯硼酸（5a）分别作为 (E,E)-1 和 2a 的模型化合物，研究了全反式聚[( 对亚苯基乙烯)-alt-(2,5-二辛基氧基-1,4-亚苯基乙烯)]（全反式 3）。在 Pd(PPh3)4 催化剂和 K2CO3 水基存在下，(E)-4 和 5a 在甲苯中发生反应，生成大量的均偶联产物（即、1,4-二苯基丁二烯（13%）和 2,2′,5,5′-四辛基氧基联苯（22%）），以及作为交叉偶联产物的 (E)-2,5- 二辛基氧基二苯乙烯（(E)-6a）（30%）。使用 NaOH 水溶液作为强碱和 Bu4NBr 作为相转移催化剂可以显著减少同偶联产物，而使用 Pd(PBut3)2 而不是 Pd(PPh3)4，可以几乎完全选择性地得到交叉偶联产物 (E)-6a。在优化的催化条件下，成功制备出了所需的全反式 3，聚合物链中没有明显的缺陷。