thiophene-2-selenol | 42470-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: thiophene-2-selenol
• 英文别名: 2-thiopheneselenol
• CAS: 42470-17-7
• 化学式: C₄H₄SSe
• 分子量: 163.102
• InChiKey: FKYBPOYCVVXJCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.8±13.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophene-2-selenol 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 di(2-thienyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的三组分电化学氨基硒化

  摘要：

  唑类和有机硒化合物是药物化学和天然产物中具有重要药理学意义的支架。我们开发了 1,​​3-二烯、唑类和二硒化物衍生物的有效区域选择性电化学氨基硒化反应，以获得含硒烯丙基唑骨架。该方案更经济环保，底物适用范围广；吡唑、三唑、四唑均在标准条件下耐受，可应用于生物活性分子的快速合成和医药工业。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00214
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 在 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 thiophene-2-selenol
  参考文献：
  名称：

  台式稳定的PdI二聚体可实现芳基碘和溴化物的硒化

  摘要：

  据报道，使用空气和水分稳定的双核Pd I配合物作为形成C（sp 2）-SeR键的有效催化剂。Pd I二聚体具有优越的反应性，可在交叉偶联中直接使用硒油酸酯作为亲核试剂。尽管以前的方法会因形成Pd-盐配合物而使催化剂中毒，但在机理上截然不同的双核Pd I催化剂却克服了这一挑战。在相对温和的反应条件下，具有宽泛的官能团耐受性的各种芳基溴化物和碘化物可有效偶联。提供了力学和计算数据以支持直接的Pd I反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201900951

文献信息

• Copper-Mediated Selective Mono- and Sequential Organochalcogenation of C–H Bonds: Synthesis of Hybrid Unsymmetrical Aryl Ferrocene Chalcogenides
  作者：Moh. Sattar、Krishna Patidar、Raviraj Ananda Thorat、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00311

  日期：2019.6.7

  mono-organothiolation of the C–H bond in ferroceneamide has been developed using aryl/alkyl disulfide substrates. The sequential ferrocene C–H organochalcogenation (chalcogen = S, Se, and Te) has also been established for the synthesis of novel hybrid unsymmetrical aryl chalcogenides with the aid of a catalytic amount of Cu(OAc)2 under ambient reaction conditions. The developed protocol results in a broad functional

  使用芳基/烷基二硫化物底物已开发出了一种由8-氨基喹啉定向的铜/ 1,10-菲咯啉介导的二茂铁酰胺中C–H键的选择性单有机硫代化。还建立了顺序二茂铁CH-H有机硫属化合物（硫属元素= S，Se和Te），用于借助催化量的Cu（OAc）2合成新型杂化不对称芳基硫属元素化物。在环境反应条件下。制定的协议导致宽泛的官能团耐受性，以允许将烷基，芳基，杂芳基，溴，氯和硝基的二有机二卤化二氰化物用作偶联伙伴。此外，在C–H有机硫属元素化后，可轻松除去8-氨基喹啉引导基团，以提供醛官能团。对铜介导的选择性单有机硫醇化反应的机理了解表明，在极性较小的溶剂乙腈中，刚性双配位的1,10-菲咯啉配体和来自Cu（I）的新生成的铜（II）对于选择性单C至关重要二茂铁酰胺的-H功能化。
• Copper(I)‐Catalyzed Conjugate Addition/Enantioselective Protonation with Selenols and α‐Substituted α,β‐Unsaturated Thioamides
  作者：Hu Tian、Hong‐Ming Zhang、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202301422

  日期：2023.6.12

  A copper(I)-catalyzed conjugate addition/enantioselective protonation with selenols and α-substituted α,β-unsaturated thioamides is disclosed, which affords a series of chiral selenides in high to excellent enantioselectivity.

  公开了铜 (I) 催化的与硒醇和 α-取代的 α,β-不饱和硫代酰胺的共轭加成/对映选择性质子化，它提供了一系列具有高对映选择性的手性硒化物。
• Visible‐Light‐Promoted Selenylative Spirocyclization of Indolyl‐ynones toward the Formation of 3‐Selenospiroindolenine Anticancer Agents
  作者：Xiu‐Jie Zhou、Hao‐Yang Liu、Zu‐Yu Mo、Xian‐Li Ma、Yan‐Yan Chen、Hai‐Tao Tang、Ying‐Ming Pan、Yan‐Li Xu

  DOI：10.1002/asia.202000298

  日期：2020.5.15

  AbstractA metal‐free and efficient visible‐light‐induced spirocyclization of indolyl‐ynones with diselenides at room temperature under air atmosphere to prepare 3‐selenospiroindolenines in moderate to good yields has been developed. The resulting products were tested for in vitro anticancer activity by MTT assay, and compounds 3 c and 3 e showed potent cancer cell‐growth inhibition activities.
• Thermal transformations of allyl 2-thienyl sulfide and selenide
  作者：N. A. Korchevin、�. N. Sukhomazova、N. V. Russavskaya、L. P. Turchaninova、M. V. Sigalov、L. V. Klyba、�. N. Deryagina、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/bf00486794

  日期：1991.10
• Selenolation of Aryl Iodides and Bromides Enabled by a Bench‐Stable Pd ^I Dimer
  作者：Erdem Senol、Thomas Scattolin、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/chem.201900951

  日期：2019.7.17

  The use of an air‐ and moisture‐stable dinuclear PdI complex as an efficient catalyst for the formation of C(sp2)−SeR bonds is here reported. The privileged reactivity of the PdI dimer allows for the direct use of selenolates as nucleophiles in the cross‐coupling. Although previous methodologies suffer from catalyst poisoning through the formation of Pd‐ate complexes, the mechanistically distinct dinuclear

  据报道，使用空气和水分稳定的双核Pd I配合物作为形成C（sp 2）-SeR键的有效催化剂。Pd I二聚体具有优越的反应性，可在交叉偶联中直接使用硒油酸酯作为亲核试剂。尽管以前的方法会因形成Pd-盐配合物而使催化剂中毒，但在机理上截然不同的双核Pd I催化剂却克服了这一挑战。在相对温和的反应条件下，具有宽泛的官能团耐受性的各种芳基溴化物和碘化物可有效偶联。提供了力学和计算数据以支持直接的Pd I反应性。