N-methoxy-2,4-dimethylbenzamide | 1197826-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-2,4-dimethylbenzamide
• CAS: 1197826-55-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: IDMHVUASNFOIOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-2,4-dimethylbenzamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 L-丙氨酸 、 copper diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以74 %的产率得到5-甲基-异吲哚啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化分子内苄基C(sp3)-H酰胺化合成异吲哚啉酮

  摘要：

  开发了通过铑 (III) 催化的各种 2-甲基-N-取代苯甲酰胺的分子内 C(sp 3 )-H 酰胺化合成 N-未保护的异吲哚啉酮。该协议采用游离氨基酸l-丙氨酸作为配体，可显着提高铑催化剂的反应性。

  DOI：

  10.1055/a-1954-4920
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-methoxy-2,4-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化分子内苄基C(sp3)-H酰胺化合成异吲哚啉酮

  摘要：

  开发了通过铑 (III) 催化的各种 2-甲基-N-取代苯甲酰胺的分子内 C(sp 3 )-H 酰胺化合成 N-未保护的异吲哚啉酮。该协议采用游离氨基酸l-丙氨酸作为配体，可显着提高铑催化剂的反应性。

  DOI：

  10.1055/a-1954-4920

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Annulation Reactions of Epoxides with Benzamides to Synthesize Isoquinolones
  作者：Huihong Wang、Fei Cao、Weiwei Gao、Xiaodong Wang、Yuhang Yang、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04097

  日期：2021.2.5

  Epoxides as alkylating reagents are unprecedentedly applied in Pd(II)-catalyzed C–H alkylation and oxidative annulation of substituted benzamides to synthesize isoquinolones rather than isochromans, which is accomplished through alerting the previously reported reaction mechanism by the addition of oxidant and TEA. Under these conditions, various isoquinolones have been prepared with yields up to 92%

  环氧化合物作为烷基化试剂已史无前例地应用于Pd（II）催化的CH烷基化和取代的苯甲酰胺的氧化环化反应，以合成异喹诺酮而不是异色满，这是通过提醒氧化剂和TEA来警告先前报道的反应机理而实现的。在这些条件下，已制备了各种异喹诺酮，收率高达92％。另外，该方法已经以一种方便的方式成功地用于了卢比西替利，siamine和cassiarin A的全部合成中。
• NOVEL 3,5-DISUBSTITUTED-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE AND 3,5- DISUBSTITUTED -3H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-B] PYRIDINE COMPOUNDS AS MODULATORS OF C-MET PROTEIN, ETC
  申请人：Rhizen Pharmaceuticals SA

  公开号：US20150057309A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present invention provides compounds useful as c-Met protein kinase modulators, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of c-Met kinase mediated disease or disorders with them.

  本发明提供了作为c-Met蛋白激酶调节剂有用的化合物，以及制备它们的方法，含有它们的药物组合物，以及使用它们进行治疗、预防和/或改善c-Met激酶介导的疾病或疾病的方法。
• Cp*Co^III-catalyzed formal [4+2] cycloaddition of benzamides to afford quinazolinone derivatives
  作者：Jingshu Yang、Xiao Hu、Zijie Liu、Xueyuan Li、Yi Dong、Gang Liu

  DOI：10.1039/c9cc07173c

  日期：——

  A Cp*CoIII-catalyzed arene C–H bond amidation/annulation of benzamides was developed to afford quinazolinone derivatives in one-pot with high yields and broad substrate scope. This method could be applied to the synthesis of quinazolinone drugs and late-stage modification of natural products.

  开发了一种由Cp * Co III催化的苯甲酰胺C / H键酰胺化/环化反应，可一锅制得喹唑啉酮衍生物，并具有高收率和广泛的底物范围。该方法可用于喹唑啉酮类药物的合成和天然产物的后期修饰。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed amide directed spiroannulation with naphthoquinones: access to spiro-isoindolinone frameworks
  作者：Suman Dana、Chandan Kumar Giri、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/d0cc05438k

  日期：——

  A mild ruthenium(ii)-catalyzed spiroannulation between benzamides and naphthoquinones is developed for the succinct synthesis of biologically relevant spiro-isoindolinone scaffolds.

  一种温和的钌（II）催化的苯甲酰胺和萘醌之间的螺环化反应被开发出来，用于简洁合成具有生物学意义的螺环异吲哚酮骨架。
• Highly Selective Mild Stepwise Allylation of <i>N</i>-Methoxybenzamides with Allenes
  作者：Rong Zeng、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ja303790s

  日期：2012.6.13

  allylation of N-methoxybenzamides 1 with polysubstituted allenes is reported. This C-H functionalization involving allenes is conducted under very mild conditions (-20 °C or room temperature) and compatible with ambient air and moisture, and it can be applied to terminal or internal allenes with different synthetically attractive functional groups. Highly efficient axial chirality transfer has been realized

  报道了 N-甲氧基苯甲酰胺 1 与多取代丙二烯的有效 Rh(III) 催化逐步邻位烯丙基化。这种涉及丙二烯的 CH 官能化是在非常温和的条件下（-20 °C 或室温）进行的，并且与环境空气和水分兼容，它可以应用于具有不同合成吸引力官能团的末端或内部丙二烯。已经实现了高效的轴向手性转移，产生了光学活性内酯。