4-[2-ethyl-5-(4-fluoro-benzyl)-2H-pyrazol-3-yl]-piperidine | 301220-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-ethyl-5-(4-fluoro-benzyl)-2H-pyrazol-3-yl]-piperidine
• 英文别名: 4-[2-Ethyl-5-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrazol-3-yl]piperidine
• CAS: 301220-05-3
• 化学式: C₁₇H₂₂FN₃
• 分子量: 287.38
• InChiKey: RZBVIPLDGJVGSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-ethyl-5-(4-fluoro-benzyl)-2H-pyrazol-3-yl]-piperidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-cyclohexyl-2-[(3S,4S)-3-[[4-[2-ethyl-5-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1-piperidyl]methyl]-4-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有4-（吡唑基）哌啶侧链的人CCR5受体的拮抗剂。第3部分：对苄基吡唑片段的SAR研究。

  摘要：

  在我们的苄基吡唑系列CCR5拮抗剂中，广泛的SAR研究表明，苄基苯基上的亲脂性和亲水性取代基均可提高抗病毒效力。然而，通常仅通过更多的亲脂取代观察到药代动力学特征的改善。在这方面，4-联苯（51）表现最好。高度亲脂性取代基赋予这些CCR5拮抗剂不良的离子通道活性。烷氧基取代基提供了抗病毒活性，药代动力学参数和选择性之间的良好平衡。与母体化合物9相比，包含3，4-二甲氧基取代基的化合物42b和42d被认为是最有希望的改进。它们显示出改进的抗病毒活性，同时保留了良好的药代动力学特性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.006
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙酰氯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-[2-ethyl-5-(4-fluoro-benzyl)-2H-pyrazol-3-yl]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  含有4-（吡唑基）哌啶侧链的人CCR5受体的拮抗剂。第3部分：对苄基吡唑片段的SAR研究。

  摘要：

  在我们的苄基吡唑系列CCR5拮抗剂中，广泛的SAR研究表明，苄基苯基上的亲脂性和亲水性取代基均可提高抗病毒效力。然而，通常仅通过更多的亲脂取代观察到药代动力学特征的改善。在这方面，4-联苯（51）表现最好。高度亲脂性取代基赋予这些CCR5拮抗剂不良的离子通道活性。烷氧基取代基提供了抗病毒活性，药代动力学参数和选择性之间的良好平衡。与母体化合物9相比，包含3，4-二甲氧基取代基的化合物42b和42d被认为是最有希望的改进。它们显示出改进的抗病毒活性，同时保留了良好的药代动力学特性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.006

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004099178A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Compounds of formula (I): compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  公式（I）的化合物：包含它们的组合物，制备它们的方法以及它们在医学疗法中的用途（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• [EN] N-CYCLOPENTYL MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS N-CYCLOPENTYLIQUES DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000076972A1

  公开（公告）日：2000-12-21

  The present invention is directed to compounds of formula (I) (wherein R?1, R3, R4, R5, R6, R7, R8¿, X, n, x and y are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CCR-3.

  本发明涉及式(I)的化合物（其中R?1，R3，R4，R5，R6，R7，R8¿，X，n，x和y在此定义），其作为趋化因子受体活性调节剂是有用的。特别地，这些化合物是趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。
• [EN] PYRROLIDINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] PYRROLIDINES MODULATEURS DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000059502A1

  公开（公告）日：2000-10-12

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of formula (I) (wherein R?1, R2, R3, R4, R5, R6, R14¿ and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CCR-3.

  本发明涉及式(I)的吡咯烷化合物（其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R14和n在此定义），其作为趋化因子受体活性调节剂具有用途。特别地，这些化合物作为趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂具有用途。
• N-cyclopentyl modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20020120146A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The present invention is directed to compounds of the formula I: 1 (wherein R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , X, n, x and y are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CC R-3.

  本发明涉及式I的化合物：1（其中R1，R3，R4，R5，R6，R7，R8，X，n，x和y在此定义），这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。
• Chemical compounds
  申请人：Cumming John

  公开号：US20070015788A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Compounds of formula (I): compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  公式（I）的化合物：包括它们的组合物，制备它们的过程以及它们在医疗治疗中的用途（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。