2-辛基硫烷基苯酚 | 24312-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-辛基硫烷基苯酚
• 英文名称: 2-octylsulfanylphenol
• 英文别名: Phenol, 2-(octylthio)-
• CAS: 24312-55-8
• 化学式: C₁₄H₂₂OS
• 分子量: 238.394
• InChiKey: FFHGLCVEPGJHPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-辛基硫烷基苯酚 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Acetic acid 2-octylsulfanyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2-乙酰氧基苯基烷基硫醚（一种新型的选择性COX-2灭活剂）对环氧合酶2（COX-2）进行共价修饰。

  摘要：

  迄今为止描述的所有选择性COX-2抑制剂都通过与底物结合位点紧密但非共价结合来抑制同工型。最近，我们首次报道了一种新型灭活剂2-乙酰氧基苯基庚-2-炔基硫醚对COX-2的选择性共价修饰（70）（Science 1998，280，1268-1270）。化合物70通过乙酰化阿司匹林乙酰化的相同丝氨酸残基来选择性灭活COX-2。本文描述了对最初的铅化合物2-乙酰氧基苯基甲基硫化物（36）的广泛的构效关系（SAR）的研究，该研究导致了70的发现。S-烷基链在36个具有较高烷基同系物的情况下延伸导致显着的增加抑制力。2-乙酰氧基苯基庚基硫醚中的庚基链（46）最适合抑制COX-2，在庚基链（化合物70）中引入三键导致效力和选择性进一步提高。炔基类似物比相应的烷基同系物更有效和更具选择性。与相应的亚砜或砜或其他含杂原子的化合物相比，硫化物是更有效和更具选择性的COX-2抑制剂。除抑制纯化的COX-2外，

  DOI：

  10.1021/jm980303s
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 2-辛基硫烷基苯酚
  参考文献：
  名称：

  用于芳基溴化物和碘化物的钯催化硫醚化的通用、高效且官能团耐受的催化剂体系

  摘要：

  报道了由双膦配体 CyPF- t Bu ( 1 )的钯配合物催化的芳基溴化物和碘化物与脂肪族和芳香族硫醇的交叉偶联反应。反应以优异的产率、广泛的范围、高的官能团耐受性以及比以前催化剂高出 2 或 3 个数量级的周转数发生。这些溴代芳烃和碘代芳烃的偶联比氯芳烃的相应反应更有效，并且可以在较少的催化剂负载和/或更温和的反应条件下进行。因此，以前在芳基氯偶联中报道的范围和官能团耐受性的限制现在得到了克服。

  DOI：

  10.1021/jo802594d

文献信息

• A General and Long-Lived Catalyst for the Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Halides with Thiols
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0580340

  日期：2006.2.1

  general catalytic system for the coupling of aryl halides and sulfonates with thiols based on the use of the CyPF-t-Bu ligand (1) is reported. The reactions catalyzed by complexes of 1 occur in excellent yields with broad scope and exhibit extraordinary turnover numbers and high tolerance of functional groups. Turnover numbers usually exceed those of previous catalysts by 2 or 3 orders of magnitude.

  报道了基于使用 CyPF-t-Bu 配体 (1) 将芳基卤化物和磺酸盐与硫醇偶联的通用催化系统。由 1 的配合物催化的反应以优异的产率和广泛的范围发生，并表现出非凡的转换数和高官能团耐受性。营业额通常比以前的催化剂高出 2 或 3 个数量级。此外，首次报道了芳基甲苯磺酸酯与烷烃硫醇形成芳基硫化物的反应。最后，使用硫化氢替代物完成了由两种溴芳烃合成二芳基硫化物。
• Highly Efficient and Functional-Group-Tolerant Catalysts for the Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides with Thiols
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/chem.200600949

  日期：2006.10.16

  The cross-coupling reaction of aryl chlorides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the strongly binding bisphosphine CyPF-tBu ligand (1) is reported. Most of the reactions catalyzed by complexes of ligand 1 occur with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by two orders of magnitude. The reactions occur with excellent yields, broad scope and high

  据报道，芳基氯化物与强结合双膦CyPF-tBu配体（1）的钯配合物催化的脂族和芳族硫醇的交叉偶联反应。由配体1的配合物催化的大多数反应发生的周转数比先前催化剂的周转数高两个数量级。反应以优异的收率，广泛的范围和对官能团的高耐受性进行。还描述了在低负载量下衍生自其他Josiphos型配体以及其他结构类型的配体的芳基卤化物与硫醇的偶联。
• [EN] CATALYSTS FOR ARYL SULFIDE SYNTHESIS AND METHOD OF PRODUCING ARYL SULFIDES<br/>[FR] CATALYSEURS DESTINES A UNE SYNTHESE DE SULFURE D'ARYLE ET PROCEDE DE FABRICATION DE SULFURES D'ARYLE
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2007064869A2

  公开（公告）日：2007-06-07

  [EN] The present invention relates to the formation of aryl sulfides and aryl thiols from aryl halides and thiols, thiolates or thiolate equivalents. The present invention provides a catalyst for the coupling of aryl halides with alkyl or aryl thiols or a hydrogen sulfide equivalent to form aryl alkyl, aryl silyl or diaryl sulfides. The reaction encompasses bromoarenes and other similar compounds containing leaving groups as well as nitrile, ester, keto, free hydroxyl, free amino, free carboxylic acid and other common functionalities. The invention can be used to prepare pharmaceutical compounds, especially including their intermediates, agricultural agents and aryl sulfide polymers.
  [FR] La présente invention concerne la formation de sulfures d'aryle et d'arylthiols à partir d'halogénures d'aryles et de thiols, de thiolates ou d'équivalents de thiolate. La présente invention concerne un catalyseur destiné à coupler des halogénures d'aryle avec des alkylthiols ou des arylthiols ou un sulfure d'hydrogène équivalent en vue de former des alkylarylsulfures, des arylsilylsulfures ou des sulfures de diaryle. La réaction englobe des bromoarènes et d'autres composés similaires contenant des groupes partants ainsi que du nitrile, de l'ester, de la cétone, un groupe hydroxyle libre, un groupe amino libre, un acide carboxylique libre et d'autres fonctionnalités courantes. La présente invention peut être utilisée en vue de préparer des composés pharmaceutiques, incluant notamment leurs intermédiaires, des agents agricoles et polymères de sulfure d'aryle.
• [EN] METHOD FOR PRODUCING BISPHENOL AND METHOD FOR PRODUCING POLYCARBONATE RESIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE BISPHÉNOL ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE RÉSINE DE POLYCARBONATE<br/>[JA] ビスフェノールの製造方法、及びポリカーボネート樹脂の製造方法
  申请人：MITSUBISHI CHEM CORP

  公开号：WO2020189201A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  水相１と、ビスフェノールを含有する有機相１との混合液１の有機相１と、キレート剤とを混合してｐＨ６以下の水相と有機相の混合液２を得る工程と、得られた混合液２と塩基とを混合して、ｐＨ８以上の水相と有機相との混合液３を得る工程と、得られた混合液３からｐＨ８以上の水相を除去して有機相３Ａを得る工程とを含み、該キレート剤の該混合液３の水相に対する溶解度が、該混合液３の有機相に対する溶解度よりも高いビスフェノールの製造方法。
• A General, Efficient, and Functional-Group-Tolerant Catalyst System for the Palladium-Catalyzed Thioetherification of Aryl Bromides and Iodides
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo802594d

  日期：2009.2.20

  reaction of aryl bromides and iodides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the bisphosphine ligand CyPF-tBu (1) is reported. Reactions occur in excellent yields, broad scope, high tolerance of functional groups, and with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by 2 or 3 orders of magnitude. These couplings of bromo- and iodoarenes are more efficient than

  报道了由双膦配体 CyPF- t Bu ( 1 )的钯配合物催化的芳基溴化物和碘化物与脂肪族和芳香族硫醇的交叉偶联反应。反应以优异的产率、广泛的范围、高的官能团耐受性以及比以前催化剂高出 2 或 3 个数量级的周转数发生。这些溴代芳烃和碘代芳烃的偶联比氯芳烃的相应反应更有效，并且可以在较少的催化剂负载和/或更温和的反应条件下进行。因此，以前在芳基氯偶联中报道的范围和官能团耐受性的限制现在得到了克服。