ethyl 4-(3-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoate | 1383730-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1383730-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: SMKHTDPMFSZACB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoate 、 对甲苯磺酰胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 3CF₃O₃S^(1-)*C₃₁H₄₄N₄O₄*Sc⁽³⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到ethyl 4-(3-methoxyphenyl)-3-iodo-2-(4-methylphenylsulfonamido)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Scan（III）和N，N'-二氧化物配体的配合物催化的Chalcones和4-Aryl-4-oxobutenonates的不对称碘胺化

  摘要：

  查尔酮，4-芳基-4-氧代丁烯酸酯和三氟取代的烯酮的高度非对映和对映选择性碘化已在手性N，N'-二氧化物/ [Sc（OTf）3 ]络合物（0.5– 2 mol％），以高收率（高达97％），高非对映选择性（> 99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）选择性地提供所需的邻位抗α-碘-β-氨基羰基化合物 。对映体纯的顺-α-碘-β-氨基产物也可以通过特定碘化合物的异构化获得。TsNHX物种（X = Cl，Br，I），由卤素源和TsNH 2之间的反应产生在关键的卤代离子中间体形成过程中，被进一步确认为卤化反应中的活性物种。观察到典型的卤化依赖性，反应性按NBS> NIS≫NCS的顺序降低。

  DOI：

  10.1002/chem.201102453

文献信息

• An efficient synthesis of enol phosphates via organic base-promoted addition of phosphites to 4-oxo-enoates
  作者：Xiao-Yu Zhu、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.021

  日期：2012.7

  A TMG catalyzed, practical and efficient hydrophosphorylation of 4-oxo-enoates by diethyl or diphenyl phosphite has been described. This protocol allows a convenient access to a variety of enol phosphates under mild conditions in good yield with excellent stereoselectivity.

  已经描述了通过亚磷酸二乙酯或亚磷酸二苯酯的TMG催化的4-氧-烯酸酯的实用，有效的加氢磷酸化。该方案允许在温和条件下以良好的产率和良好的立体选择性方便地获得各种烯醇磷酸酯。
• 含三氟甲基噁唑酮类化合物及其制备方法和在抗癌药物中的应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN112898217B

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明公开了含三氟甲基噁唑酮类化合物及其制备方法和在抗癌药物中的应用，属于有机化学领域。采用4‑取代‑2‑三氟甲基噁唑酮(1)与α,β‑不饱和酮(2)在硫脲催化剂催化下，高立体和高对映选择性反应得到三氟甲基噁唑酮类化合物(3)。该类化合物对HepG2肝癌细胞、MGC‑803胃癌细胞和PC‑9肺癌细胞均具有一定的抑制作用。本发明所述方法，条件温和，反应路径短，后处理简单，一步高选择性得到两个手性中心含三氟甲基噁唑酮类化合物。
• Design, Synthesis and Application of Multifunctional Chiral Aminophosphine Catalyst for Asymmetric Intermolecular Cross <scp>Rauhut‐Currier</scp> Reaction
  作者：Wu‐Wei Dong、Kui Tian、Xiu‐Qin Dong、Chun‐Jiang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202200205

  日期：2022.9

  novel multifunctional chiral aminophosphine catalysts were developed through a concise synthetic strategy from easily available starting materials. The highly enantioselective intermolecular cross Rauhut-Currier reactions of vinyl ketones with 3-acyl acrylates and 2-ene-1,4-diones catalyzed by (S,S)-5a were well realized, generating a wide range of the structurally important chiral multicarbonyl products

  一系列结构新颖的多功能手性氨基膦催化剂是通过简单的合成策略从容易获得的起始材料中开发出来的。( S , S )-5a催化的乙烯基酮与 3-酰基丙烯酸酯和 2-ene-1,4-二酮的高度对映选择性分子间交叉 Rauhut-Currier 反应得到了很好的实现，产生了结构上重要的手性多羰基化合物具有高立体控制（高达 97% 的产率，99% ee）的产品。此外，还进行了一系列31 P NMR 实验以进一步研究催化过程。
• Asymmetric Iodoamination of Chalcones and 4-Aryl-4-oxobutenoates Catalyzed by a Complex Based on Scandium(III) and a N,N′-Dioxide Ligand
  作者：Yunfei Cai、Xiaohua Liu、Jun Li、Weiliang Chen、Wentao Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201102453

  日期：2011.12.23

  has been accomplished in the presence of a chiral N,N′‐dioxide/[Sc(OTf)3] complex (0.5–2 mol %), delivering the desired vicinal anti‐α‐iodo‐β‐amino carbonyl compounds regioselectively in high yields (up to 97 %) and with excellent diastereoselectivities (>99:1 d.r.) and enantioselectivities (up to 99 % ee). Enantiopure syn‐α‐iodo‐β‐amino products could also be obtained from the isomerization of particular

  查尔酮，4-芳基-4-氧代丁烯酸酯和三氟取代的烯酮的高度非对映和对映选择性碘化已在手性N，N'-二氧化物/ [Sc（OTf）3 ]络合物（0.5– 2 mol％），以高收率（高达97％），高非对映选择性（> 99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）选择性地提供所需的邻位抗α-碘-β-氨基羰基化合物 。对映体纯的顺-α-碘-β-氨基产物也可以通过特定碘化合物的异构化获得。TsNHX物种（X = Cl，Br，I），由卤素源和TsNH 2之间的反应产生在关键的卤代离子中间体形成过程中，被进一步确认为卤化反应中的活性物种。观察到典型的卤化依赖性，反应性按NBS> NIS≫NCS的顺序降低。